Jimmy et Gretchen ont en commun leur goût pour l'indépendance et leurs manières cavalières. Les deux jeunes célibataires, farouches et cyniques, se croisent au cours du mariage de Vernon et Becca, une ancienne petite amie de Jimmy. Contre toute attente, l'attraction est là. Ils rentrent ensemble...

Les choses semblent claires entre Gretchen et Jimmy, qui s'accordent parfaitement à l'horizontal. Mais une remarque de Jimmy sème le trouble. Il essaie de se rattraper en invitant Gretchen au restaurant. Elle accepte, curieuse de le voir évoluer, pour une fois, hors de la chambre à coucher...

Gretchen demande à Jimmy la clé de sa maison, pour des raisons «pratiques». Cynique et fuyant, ce dernier voit dans cette requête le symptôme d'une marche inexorable vers la médiocrité et la prévisibilité...

Gretchen, qui se rend systématiquement chez Jimmy, craint de passer à côté de quelque chose. Elle décide de lui ouvrir à son tour les portes de son appartement, après une journée passée à boire. A cette occasion, le jeune homme découvre que le chaos le plus total y règne...

Jimmy rejoint Gretchen, Edgar et Lindsay pour leur session hebdomadaire, le Sunday Funday. Il s'agit de boire et de relever quelques défis. Mais la troupe se rend compte que sa petite tradition est devenue une pratique de hipsters. Gretchen se sent trop vieille pour jouer le jeu...

Jimmy a couché accidentellement avec une célébrité figurant sur la «A-list». Gretchen, piquée au vif, décide de coucher à son tour avec quelqu'un de connu. Une compétition démarre pour savoir lequel des deux peut s'offrir le plus de partenaires sexuels...

Bouleversé après avoir reçu un cadeau inattendu de la part de son père, Jimmy sombre dans une dépression alcoolique, se montre émotif et va jusqu'à confier ses sentiments à Gretchen, brisant le pacte tacite qui existe entre eux, basé sur la légèreté et le détachement. La jeune femme prend peur...

Avant leur rencontre, Gretchen, visiblement paumée et superficielle, et Jimmy, écrivain prétentieux, menaient une vie peu reluisante mais leur attitude ne leur a pas attiré que des ennuis. Elle s'est même avérée payante, jusqu'à un certain point...

Jimmy et Gretchen, toujours aussi effrayés par la vie adulte, décident tout de même de passer un cap ensemble, considérant que la vraie attitude punk se situe peut-être dans l'engagement. Le barbecue de Becca et Vernon achève de les réconcilier. Lindsay est rattrapée par ses manières envers Paul...