Nachdem Jimmy und Gretchen beschließen, ihren One-Night-Stand zu erweitern, tritt Jimmy schon bald in das erste Fettnäpfchen. Als ihm Gretchen erzählt, dass sie ihre Tage bekommen hat, reagiert er barsch: „Dann sehen wir uns in etwa fünf Tagen“. Gretchen fühlt sich mit dieser Aussage auf ein reines Sexobjekt reduziert und ist außer sich vor Wut. Mit einem Restaurantbesuch versucht Jimmy, seine Fehler wieder gutzumachen – leider ohne Erfolg.

Jimmy attempts to take Gretchen on a date.

Гретхен е бясна, защото Джими смята, че не бива да се срещат, докато тя е в цикъл. Приятелите им го увещават да я изведе на среща.

Jimmy intenta tener una cita con Gretchen y llevarla a un restaurante caro para cambiar de ambiente.

Les choses semblent claires entre Gretchen et Jimmy, qui s'accordent parfaitement à l'horizontal. Mais une remarque de Jimmy sème le trouble. Il essaie de se rattraper en invitant Gretchen au restaurant. Elle accepte, curieuse de le voir évoluer, pour une fois, hors de la chambre à coucher...

לאחר שהם מחליטים לתת סיכוי לקשר ביניהם, ג'ימי וגרטשן מתחילים לשמוע אזהרות מחבריהם הקרובים. השניים לבסוף יוצאים לדייט הראשון שלהם במסעדה אופנתית ויקרה, אך היתקלות בזוג חברים מסבכת את הערב.