Cuando Ilana se entera sobre un concierto secreto de Lil Wayne, ella y Abbi se abren camino en Nueva York con el fin de recaudar suficiente dinero para los boletos. Sin importar la situación las chicas tienen la mira en su meta.

Las chicas deben madurar. Abbi desea comprar su propia marihuana, como una mujer adulta, mientras Ilana se encarga de sus impuestos por cuenta propia. Todo bajo la influencia de la marihuana.

Ilana intenta conseguir dinero extra. Abbi promete esperar un paquete para su vecino, pero el mensajero no la encuentra, por lo que ira hasta el fin del mundo para recuperarlo.

Despues de que Abbi fumiga su departamento, y Ilana pierde sus llaves, las chicas se ven forzadas a vivir en las calles - justo a tiempo para la primera exposición de Abbi.

Cuando Abbi se da cuenta que es muy agradable, asume su papel de hembra mientras Ilana intenta alcanzar su máximo potencial. Asisten a una exclusiva fiesta y conocen a unos aventureros DJs. Literalmente nada puede salir mal.

Abbi pierde su telefono en un club y recorre todo Nueva York buscandolo, mientras Ilana se conecta con Tyler, un encuentro de una noche que parece demasiado bueno para ser verdad.

Las chicas, Lincoln y algunos compañeros de trabajo, se dirigen a una boda. Mientras el paseo comienza a complicarse, Ilana debe confrontar a las amistades pasadas de Abbi.

Abbi se encuentra de buen animo tras vender su arte, pero cuando Bevers la empuja a su limite, comienza a buscar un nuevo departamento. Mientras tanto, Ilana se encuentra atrapada en su infierno personal.

Las chicas acuden a un elegante restaurante por el cumpleaños de Abbi. Abbi debe aceptar el hecho de ser una mujer aventurera mientras Ilana se intoxica a si misma con su elegante cena.