Les gars ont du mal à trouver du financement pour leur application. Jack pile sur les orteils de Gavin chez Hooli. Richard reçoit un sage conseil.

Richard découvre des données intéressantes sur les utilisateurs de l'application PiperChat. Erlich fait une pièce pour la nouvelle application de Jian-Yang. Jared établit des règles de base sur son amitié avec Richard. Gavin devient paranoïaque.

Richard, surmené, se pousse au bout de lui-même pour aller de l'avant avec sa prochaine grande idée. Erlich exerce une pression sur un Jian-Yang non coopératif. Monica tend un piège à Raviga pour améliorer sa position avec Laurie.

Richard doit négocier avec un intrus. Sa nouvelle relation amoureuse ayant pris un virage sérieux, Dinesh cherche la porte de sortie. Apprenant que Raviga se prépare à de nouveaux développements, Monica tente de choisir sur quel poulain miser.

À la recherche de soutien financier en dehors de la bulle technologique, Richard croise le chemin d'une figure litigieuse du passé de Pied Piper. En quête d'un nouveau mandat, Erlich s'en remet à Monica et Laurie.

Richard tient tête à un troll mais finit par en payer le prix. Gilfoyle emploie des moyens désespérés pour rivaliser avec le nouveau frigo intelligent de Jian-Yang. En mission pour réduire les coûts, Jared prend différents visages.

Pour faire face à une augmentation inattendue du trafic de données, Richard demande à Erlich de l'aider à conclure une entente avec Keenan Feldspar, la nouvelle coqueluche de Silicon Valley. Celui-ci lui fait une offre difficile à refuser.

En voyage, Erlich espère regagner sa confiance en lui. Les gars de Pied Piper organisent une opération furtive durant le Hooli-Con. Aux prises avec un dilemme éthique, Jared tente de préserver son innocence.

Alors qu'il tente un ultime sauvetage de Pied Piper, Richard s'embourbe dans ses mensonges. Préoccupé par l'avenir de Richard, Jared planifie son départ. Gavin complote en prévision de son retour. Dernier épisode de la saison.