Premiere der 2. Staffel. Nach ihrem Erfolg am TechCrunch Disrupt werden die Jungs bei Pied Piper von jeder VCG im Silicon Valley aggressiv umworben. Während Peter Gregorys Firma vor erheblichen Veränderungen steht, tut Monica ihr Bestes und befasst sich gleichzeitig mit ihrer neuen Chefin Laurie, einer mit kantigen Ellenbogen ausgestatteten Karrierefrau, die alles daransetzt, um an Pied Piper festzuhalten. Später entscheidet Richard über die Zukunft des Unternehmens und stellt sich den Neuigkeiten von Hooli.

Im Anschluss an die Hiobsbotschaft von Hooli haben die Jungs mit Rechts- und Finanzproblemen zu kämpfen. Monica versucht, ihre Interessen an Pied Piper mit ihrer Stelle im Gleichgewicht zu behalten. Knapp bei Kasse versucht Dinesh, die Kickstarter-Kampagne für Bro, die neue App seines Cousins, abzubrechen. Als Pied Piper kurz vor dem Aus steht, wird Richard ein überraschendes Angebot unterbreitet.

Während er sich Gavins Vorschlag überlegt, wird Richard von Russ Hanneman angesprochen, einem imagebewussten Milliardär, der Pied Piper unterstützen will, sich jedoch wohl nicht ganz aus allem heraushalten wird. Monica muss sich mit der nervösen Laurie abgeben, nachdem sie erfahren hat, dass Richards Abmachung mit Hooli noch nicht ganz besiegelt ist. Gilfoyle und Dinesh gehen mit harten Bandagen vor, um zu erreichen, was sie wollen. Gavin findet eine neue Strategie.

Richard liefert sich wegen einer möglichen Neuanstellung einen Revierkampf mit Erlich, während Dinesh und Gilfoyle den Verdacht hegen, dass eine von ihnen empfohlene Mitarbeiterin ein höheres Gehalt bekommt. Big Head wird befördert und muss sich damit abfinden, nun zur technischen Elite zu gehören. Bei einer Vorstandssitzung werden Monica und Richard überstimmt. Jared führt eine Richtlinie gegen Diskriminierung am Arbeitsplatz ein.

Wegen Gavins Einmischungen hat Pied Piper Probleme, Büroräume zu finden und ein neugieriger Nachbar bringt die Jungs in Gefahr. Glifoyle übernimmt die Aufgabe, Server zu bauen, und ein gestresster Richard akzeptiert Jared widerwillig als Zimmergenossen. Big Heads Führungsstil wird hinterfragt und die Veröffentlichung von Nucleus wird für ein großes Event geplant.

Während Monica die Jungs ermutigt, die Gelegenheit zu ergreifen, einen Livestream einzurichten, lässt Erlich die Freundschaft mit seinem alten Protege Double-A, einem Energy-Drink-Milliardär, wieder aufleben. Doch Richard entdeckt etwas, das diese Freundschaft in ein völlig anderes Licht rückt. Gilfoyle und Dinesh finden heraus, dass Schwierigkeiten für den Livestream drohen könnten, und denken über ihre weitere Vorgehensweise nach. Jared versucht Carla und Monica dazu zu bewegen, Freundschaft zu schließen.

Während Pied Piper sein Team erweitern will und Russ mit finanziellen Angelegenheiten abgelenkt ist, muss Richard entweder mit einem Erzfeind fusionieren oder aus dem Spiel aussteigen. Gavin versucht, das Scheitern von Nucleus in einen Erfolg zu verwandeln. Dinesh versucht sein Glück im Online-Dating. Nachdem Gilfoyle ein riskantes Manöver vorschlägt, nimmt Richard den Kontakt zu einem unkonventionellen Kunden auf.

Als Pied Piper und Hooli ein verbindliches Schiedsverfahren beginnen, will Erlich unbedingt aussagen. Unterdessen hat Big Head Rückhalt und Richard gerät in Gewissensnot, als er feststellt, dass der Anspruch von Hooli berechtigt sein könnte. Unterdessen hinterfragen Jared, Dinesh und Gilfoyle im Hacker Hostel eine philosophische Theorie und was sie für den Livestream bedeutet.

Finale von Staffel 2. Während die Jungs den Schiedsspruch über das Schicksal von Pied Piper erwarten, lässt ein unerwartetes, reales Drama die Besucherzahlen ihres Livestreams in die Höhe schnellen und stellt die Jungs vor eine Zerreißprobe. Und während Erlich über seine Zukunft nachdenkt, setzt Richard alles daran, Pied Piper zu retten.