ポケモンリーグを終え、ふるさとのマサラタウンに戻ってきたサトシたち。ポケモンリーグでの健闘をたたえ、ポケモンたちと一緒に盛大なパーティーが行われた。だが、パーティー会場は一変、大パニックに!!

サトシたちは、不思議なモンスターボールを受け取るためオレンジ諸島のダイダイ島へ飛行船で向かうことに。しかし、その飛行船の乗務員はなんとロケット団！さて、この先、どんな旅が待っているのであろうか?

ダイダイ島にたどり着いたサトシたちは、強い日差しが照りつける中、ウチキド博士の研究所を探し始めた。研究所を発見し、ウチキド博士に出会ったサトシたちは、不思議なモンスターボールを目の当たりにする。

飛行船はサトシたちを乗せ、大空を飛んでいたが、ジャングルが生い茂るボンタン島という観光スポットに墜落してしまう。リゾート風の町並みを行くサトシたちは、いじめられている子供のラプラスの姿を見つける。

ボンタン島で知り合ったケンジと一緒に旅を続けるサトシたち。ケンジの夢はオーキド博士に自分の書いたレポートを見てもらうこと。だが、オーキド博士とうまく話せないケンジは、サトシが羨ましい様子。

海の上を進んでいたサトシたちは、キンカン島を発見する。キンカン島は高層ビル群の建ち並ぶ商業都市。サトシたちが上陸すると、何かに反応しポケモンたちの姿が一斉に目の前から消えてしまった…。

ラプラスは海面から空き瓶を発見する。中には、クリスタルのイワークについて教えほしいという文面の手紙が入っていた。ポンカン島に上陸したサトシたちは、差出人であるマサミという幼い女の子に出会うことになる。

サトシたちは突然の大渦巻きに巻き込まれピンカン島に流れ着いた。ケンジは体がピンク色の珍しいサイホーンを発見する。サトシがサイホーンに近づくも、興奮したサイホーンに追い回される羽目に。

二隻の船の後を追ってサトシ達が着いた島には、絶滅したと言われるポケモン「カブト」の謎が隠されているらしい。行く先々で一行を待っていたのは数々の危機。そして、その裏には怪しい人影が…。

旅を続けるサトシ達の前にポケモン一座のショーボートが現れた。このボートはポケモンの歌や踊り、お芝居を見せてくれる旅芸人の船だった。サトシは、そこで出会った一座のケイとライチュウの事件の事を聴かされる。

ハッサク島でひと休みをしていたサトシ達。ふとしたはずみでコダックが海に落ちてしまうも釣りをしていたツバキという少女に救われる。カスミと再会したコダックだったが、以前と変化している部分があった。

旅を続けるサトシ達は、異常に早いスピードを出す船とすれ違う。ケンジ曰く「ジョーイさん風の人が漕いでいた」という。半信半疑の中、その船を追うことに…そして、たどり着いた島でサトシ達が目にしたものとは?

サトシたちが次に着いたのは、七つの島にザボンが沢山なっているザボン七島だった。ひょんな事から島の住民のナナにザボン泥棒と間違えられるも、なんとか誤解を解いたサトシたち。ザボン泥棒の正体とは?

スダチ島へ上陸したサトシ達は、スダチ島の近海で発見された三百年前のオレンジリーグの優勝トロフィーと思しきお宝が、博物館に飾ってあることを聞く。だがロケット団もすでにその話を聞きつけていた…。

いつものようにサトシ達に撃退されるロケット団、だが今回ニャースだけは別方向に飛ばされる。ニャースが着地したオウゴンカン島でロケット団のニャースを伝説の"おニャース様"としてもてなし始めるが…。

マーコット島に立ち寄ったサトシたちは、森の奥へと進んで行った。そこにはボス争いに負け傷ついたストライクが。ストライクをゲットしたケンジに、サトシは新しいボスへのリターンマッチを持ちかけるが…。

無人島にたどりついサトシたち。島には果物や木の実がたくさんあり、サトシたちは、一日のんびりと滞在することに決める。そんな中、砂浜で眠っているサトシたちのポケモンをゲットしようと、ロケット団が現れて…。

マンダリン島にたどり着いたサトシたちは、四天王のカンナが来ていることを知る。早速バトルを申し込むサトシだったが、全く相手にされない。そんな中サトシのリザードンが暴れ出す。カンナが事態収拾に現れ…。

ヤンべラの街を訪れたサトシたち。そこで少女エミリと少年ラルフに出会う。エミリとラルフは、お互いがニドランを取ったと思い込んでいるためすぐにケンカを始めてしまう。2匹の二ドランの恋の行方は…。

ビッグシティを目指すサトシたちは、マンダリン島で雷雨にあうも、平原でコイルの放牧を営むフォードに助けられる。落雷でポケモンセンターが停電し、サトシがポケモンセンターに向かうが、そこにはロケット団が…。

ビッグシティに到着したサトシたち。だが全員地下道に落ちてしまう。地下への出口を探すサトシたちは、ふいに現れた怪獣にフシギダネを連れ去られてしまう。謎の怪獣の正体とは!?

ユズ島に向かうサトシたち一行は、荒波にもまれているパウワウと幼い少女マリーを発見し助ける。なんとマリーの兄、ジギーはユズジムのリーダーだという。バッジを賭けて、サトシとジギーの戦いが始まった…!!

サトシたちは、ロケット団のしかけたワナにまんまとはまり、ピカチュウをさらわれてしまう。完璧かと思われた作戦だったが、空からピジョットの攻撃を受け、なんとピカチュウとニャースが、さらわれてしまう…!!

サトシたちは、クルーザーに乗ったヒデという少年に声をかけられる。ヒデは、ユズジムでのうわさを聞いて、サトシに挑戦しにきたのだ。ピカチュウが敗れサトシが次に選んだのはなんとリザードン!

ウンシュウ島に上陸したサトシたちは、火事に遭遇する。間一髪のところを消防隊のチームカメールに助けられるが、ゼニガメはくやしさを感じサトシはキャプテン、ラッセルにゼニガメ対カメールの勝負を申し込むが…。

クネン島にたどり着いたサトシたち。そこに現れたのは、草マスター、ジュンジ。さっそくバトルを始めるが、サトシは間違えてカビゴンを出してしまい、眠ったままのカビゴンをポケモンセンターまで運ぶはめに…。

リュウチン島にたどり着いたサトシは、突然現れたルリコに自分の息子と勘違され、いきなり抱きしめられる。だが、なんとこのルリコ、リュウチンジムのリーダーだった! サトシは早速バトルを申し込む。

サトシたちは、コイキング専門のポケモンウォッチャー・ミドリカワさんと出会いカンキツ島のコイキングについて聞いていた。一方、ロケット団は、大量のコイキングを捕まえ、ギャラドスに進化させる計画を立てる…。

トレーニングにはげむサトシとケンジは、ラフレシアのしびれ粉を吸ってしまう。ポケモン図鑑によると、アシレ水草を煎じて飲めば治るらしい。さっそく、アシレ水草を探しに行くカスミ。そこにロケット団が現れて…。

カンキツ島を目指すサトシたち。ウィナーズカップ制覇には、ヘッドリーダーとの6対6のバトルに勝利しなければならない。サトシはバトルに使う6体を選出、そして、いよいよウィナーズカップが幕を開ける。

ユウジに2勝したサトシ。3回戦目のゲンガーには苦戦を強いられながらもなんとかユウジのポケモン5体に勝利することができたサトシ。そしてついに、ユウジのカイリューが姿を現す!!

オレンジリーグ名誉トレーナーに認定され殿堂入りしたサトシは、再び海の旅へ。途中、ラプラスの群れに遭遇する。だが、密漁団に襲われたせいで人間を恐れ、サトシたちといるラプラスを拒絶するのだった…。

小舟でデコポン島へ上陸するサトシたち。だがデコポン島には人が見当たらない。仲良くなったビリリダマとトゲピーをなんとか引き離そうとするカスミ。しかし、いつのまにかマルマインのむれに囲まれてしまう。

マサラタウンに帰ってきたサトシたち。家に帰ると、なんとそこにはタケシがいた! サトシたちはGSボールを届けにオーキド博士の所へ。だが、GSボールをうばいにロケット団が現れる。そこへシゲルも現れて…!!

ロケット団に襲われ、間一髪のところでシゲルに助けられたサトシたち。サトシは、さっそくシゲルとポケモンバトルをすることになるが、あっけなく負けてしまう。サトシは新たな旅に出ることを決心する。