Quando la famiglia Wilson si trasferisce a Beverly Hills dal Kansas, Annie Wilson e suo fratello Dixon iniziano la scuola alla stessa West Beverly Hills High dove si è diplomato il padre. Dovranno adattarsi a un'atmosfera completamente diversa da quella del loro liceo in Kansas.

Nella seconda metà della prima puntata della serie, Naomi si trova in difficoltà dopo aver fallito un compito e Ryan e Kelly comunicano il voto a Harry. Nel frattempo, Dixon deve affrontare la gelosia di alcuni compagni della squadra di lacrosse e Annie si prende una cotta.

I piani di Annie e Dixon per il venerdì sera sono messi in stallo quando vengono a conoscenza del fatto che Harry e Debbie hanno organizzato una serata di bowling in famiglia. Mentre sono al bowling, si presentano Ethan, Navid e Silver e la serata di bowling della famiglia viene rimandata in modo che Annie e Dixon possano uscire con i loro amici.

Harry viene a sapere che il direttore teatrale della West Beverly Hills High non potrà dirigere il musical della scuola e così Tabitha offre il suo aiuto, sorprendendo Annie, Harry e Debbie. Quando Tabitha non riesce a gestire bene Adrianna, Kelly convince Brenda a subentrare come regista, il che porta a un acceso confronto tra le due per Ryan.

Annie e Ty passano sempre più tempo insieme mentre la sera della prima del musical si avvicina rapidamente. Quando Harry vede Annie e Ty baciarsi, lui e Debbie si preoccupano di quanto stia progredendo velocemente la loro relazione.

Quando a Debbie viene data l'opportunità di fotografare una sfilata di moda per Nylon Magazine, Annie usa l'evento per un progetto scolastico. Naomi cerca di usare il servizio fotografico per riparare il matrimonio dei genitori, ma il suo piano le si ritorce contro. Nel frattempo, Kelly riceve una telefonata che cambia la sua relazione con Ryan.

Annie e Ethan sono messi in coppia per un progetto di classe in cui devono prendersi cura di un bambino. Il tempo trascorso insieme li costringe a vedersi sotto una nuova luce. Alla festa di mezzo compleanno di Silver, Silver e Dixon si avvicinano sempre di più.

Mentre Annie si prepara per il suo esame di guida, lei ed Ethan fanno dei piani per andare al ballo della scuola senza che si tratti di un appuntamento. Adrianna confessa la verità sul suo uso di droga, scagionando Naomi e costringendola a entrare in riabilitazione.

Harry e Debbie rivelano ad Annie e Dixon che Harry aveva un figlio che è stato dato in adozione 22 anni fa. Nel frattempo, Silver invita le ragazze per una serata tra amiche, ma la sobria serata insieme si trasforma rapidamente in una festa in casa.

Naomi diventa ostile mentre Annie ed Ethan si avvicinano sempre di più, portandola a fare una sorpresa indesiderata alla festa dei 16 anni di Annie. Nel frattempo, la scuola è in fermento per la notizia che Ryan è stato congedato e Adrianna scopre il segreto di Navid.

Annie e Naomi chiedono una tregua a causa della comparsa del loro fratellastro Sean in città, mentre sono alle prese con la sua inaspettata presenza. Nel frattempo, Silver è scontenta dell'interesse che una cheerleader sta mostrando a Dixon. Brenda e Kelly affrontano il distacco nella loro lunga amicizia.

Debbie, Harry, Annie, Dixon e Sean hanno una serata di giochi in famiglia, ma Annie diventa sospettosa di Sean dopo aver ascoltato una telefonata. Adrianna chiede a Brenda di andare alla giornata di sostegno al centro di riabilitazione, ma la giornata non va come previsto.

Debbie e Tabitha si scontrano dopo che Tabitha sorprende Annie e Dixon con una nuova auto. Adrianna comincia ad aprirsi con Naomi sul suo segreto. Nel frattempo, Silver e Dixon passano la giornata insieme in spiaggia, ma le cose prendono una piega imbarazzante quando Dixon le dice una certa cosa.

Adrianna deve affrontare la sua decisione riguardo al bambino e al padre del bambino e si rivolge a Naomi e Kelly per un sostegno. Ethan aiuta Annie a prepararsi per il provino della recita scolastica, ma rimangono scioccati nello scoprire che anche Ty sta facendo l'audizione. Nel frattempo, Dixon chiede a Debbie qualche consiglio sulle relazioni.

Adrianna rivela la sua gravidanza al padre del bambino ed è scioccata dal modo in cui genitori di lui gestiscono la situazione. Naomi rimane al fianco di Adrianna mentre escogitano un piano per dare la notizia della gravidanza alla madre di Adrianna.

Naomi è incuriosita da un uomo misterioso che si è presentato a casa sua. Silver e Dixon riescono comunque a stare insieme nonostante i suoi piani per San Valentino vadano a monte. Nel frattempo, Ethan si è stancato della gelosia di Annie nei confronti di Rhonda.

Nel tentativo di avvicinarsi a Liam, Naomi si offre di fargli da tutor di matematica, ma ottiene più del previsto quando lui la porta fuori per una notte selvaggia. Silver si spinge un po' troppo oltre con un compito in classe quando crea un video che documenta il suo amore per Dixon.

Kelly e Silver sono scioccati quando Donna arriva in città. Annie e Dixon fanno un viaggio in macchina per visitare una persona del passato di Dixon, mentre Ethan passa le sue vacanze di primavera lavorando per beneficenza.

Dopo aver finalmente venduto la loro casa del Kansas, Harry e Debbie organizzano un mercatino, in pieno stile Beverly Hills. Nel frattempo, Donna parla con Kelly della sua separazione e, in seguito, la aiuta a cercare un posto dove Donna possa aprire un negozio di abbigliamento.

Mentre si trasferisce temporaneamente a casa dei Wilson, Naomi scopre che la sua drammatica sorella maggiore è tornata in città. Altrove, Adrianna e Navid raccontano i loro piani futuri ai genitori di lui e Naomi organizza per Annie un doppio appuntamento con un amico di Liam.

Adrianna e Navid non ricevono la reazione che si aspettavano dopo aver rivelato i loro piani futuri ai loro amici. In una dimostrazione di sostegno, Naomi, Annie e Silver organizzano una festa di fidanzamento per Adrianna, mentre Dixon, Ethan e Liam sorprendono Navid con un addio al celibato in un club di burlesque.

Naomi è preoccupata per le spese eccessive di Jen dopo essere stata invitata al ballo di fine anno da Liam. Nel frattempo, Annie va al ballo con un secchione solo per dimostrare che Liam si sbaglia. Dopo che Navid affronta Ty sulle sue responsabilità paterne, Adrianna entra in travaglio.

A casa di Naomi si tiene una festa dopo il ballo, ma lei fa una scenata dopo aver sorpreso Liam ed Annie e lancia delle accuse che portano Annie al punto di rottura. Nel frattempo, Brenda visita Adrianna all'ospedale mentre partorisce e si scatena una lite.