Simonra nagy nyomás nehezedik, hogy neves előadót kerítsen egyik legnagyobb ügyfelük régi-új reklámdalához, mert különben lőttek a megállapodásuknak.

Simon arra bátorítja Sydneyt, hogy bátran álmodjon nagyot, merészet és látványosat egy reklámkampányuk során, ám hiába az igyekezet a hangos siker elmarad. Andrew mindennél jobban vágyik Simon dicséretére, és ezért egy hálátlan feladatba fog, amely meglepően szórakoztatónak bizonyul, ráadásul Zachet is féltékennyé teszi.

Amikor az egyik fókuszcsoport ráébreszti Simont, hogy rossz apa volt, megpróbálja bepótolni elmaradásait és tanítani kezdi Sydneyt a vezetésre. Andrew közben eldönti, hogy nem lesz többet Zach remorája, és nem vetődik rá haverja kidobott barátnőire és csipszeire.

A csapat egy reklámkampánnyal küszködik, ám az értekezlet kezd elfajulni, és az ötletelés személyeskedésbe csap át.

Egy női ügyfél áll Simon, Sydney és Zach közé. Andrewnak egyedül kell intéznie egy nem igazán együttműködő tehetség stúdiófelvételét.

Amikor Simont egy neves díjra jelölik, Sydney meglepődve tudja meg, hogy gimis szerelme is versenyben van a címért.

Simon eltökéli, hogy helyrehozza a dolgokat, amikor társa, Gordon Lewis, arra kényszeríti, hogy dobja ki legelső ügyfelét egy másik megállapodás kedvéért.

Valaki munkája a tét a kreatívok és a könyvelők éves softball bajnokságán, és félő, hogy kiderül az igazság Simon legutóbbi fényes győzelméről.

Simon és Gordon nem képes megegyezni egy zsíros, új szerződéssel kapcsolatban, Lauren pedig nem tud kiszabadulni egy több millió dolláros Victoria's Secret melltartóból.

Sydney újra elbizonytalanodik abban, hogy mások milyennek látják, amikor egy fontos ügyfél elkényeztetett lánya gyakornok lesz a cégnél.

Sydney videójáték-függő lesz, amikor Simon elkever valamit, és egy játékfejlesztő cég mellé rendelik.

Az egész iroda influenzás lesz, így Simon esélyt ad Laurennek, hogy egy nagy ügyféllel dolgozhasson, akiknél egy PR katasztrófát kell kezelni.

Lauren, Zach és Andrew azért csúfolják Sydneyt, mert 30-as és még nem házas, az egyikük még egy témába vágó magazin-előfizetéssel is meglepi. Sydney azt állítja, hogy nincs gondja a szingli-léttel, hiszen a karrierjére koncentrál. Mindeközben az irodát egy valódi hercegnő látogatja meg: egy fajtiszta macska, aki pár reklámnak köszönhetően valódi sztár. Judy, a macskaeledelt gyártó cég képviselője azt szeretné, hogy a csapat ismerkedjen meg a cirmossal egy pár napig, hogy ihletet meríthessenek a következő kampányukhoz. Az ügyfelet azonban csak azért szerezték meg, mert felvették Colin D'Souzát egy briliáns ám kiállhatatlan elemzőt, akit Simon nem akart kirúgni. Colin mindenkit felbosszant, amikor sorra megvétózza az ötleteiket, mert hisz abban, hogy a reklámszakma sokkal inkább tudomány, mintsem művészet. Mindeközben Sydney megszereti a macskát...

Amikor Conrad, a vidám reklámdalokat író, ámde szívtelen zenész meghal, a férfi lánya, Melora Simont kéri meg, hogy tartsa meg apja búcsúztatóját. Úgy tűnik, hogy Conradot annyira utálták, hogy még a saját családja sem hajlandó vállalkozni a feladatra, így Melora keresztapjaként Simonra marad a beszéd. Természetesen ő sem akarja elvállalni a dolgot, így megpróbál időpontot cserélni a vonakodó Andrew-val, aki épp Paysonnel, egy nehéz és kiszámíthatatlan ügyféllel foglalkozik. Ám Melora meggyőzi Simont, hogy segítsen az elhunyt Conrad arculatát szerethetővé varázsolni, így a főnök belevág eddigi legnagyobb vállalkozásába. Mindeközben Andrew vécépapírokat gyártó ügyfele hírét veszi a temetésnek, és megpróbálja meggyőzni a reklámcéget, hogy termékeiket a szertartáson is vessék be, hiszen az zsebkendőnek is tökéletesen alkalmas. A temetés közeledtével Simonnak a saját örökségével is szembe kell néznie.

Simon felajánlja egy kliensének, hogy összedobja a fia Bar Mitzvah-ját, Zack azonban összefut az egyetlen nővel, akibe valaha szerelmes volt, ami veszélybe sodorja a rendezvényt. Eközben Sydney flörtölni kezd egy helyes fiúval, de csalódik amikor kiderül, hogy csak egy pincér. Emiatt barátai sznobnak nevezi.

Simon bármit megtenne azért, hogy unokái szülessenek végre, így nem csoda, hogy Sydney új kapcsolatába is beavatkozik. Zach távollétében Andrew egy új, szimpatikus kreatívval dolgozik az irodában, ami némi súrlódáshoz vezet, amikor Zach visszatér.

Simon szívből utál mindent, aminek köze van Szent Patrik napjához, és a helyzet csak rosszabb lesz, amikor Andrew lármás és harsány testvérei megszállják az irodát az ünnep alkalmából.

Miközben Simont próbálja utánozni, Zach túl nagy ígéretet tesz egy megbeszélésen, így el kell érnie, hogy Brad Praisley elénekeljen egy reklámdalt, amelyet Danny Chase írt.

Simon ígéretes, új kapcsolata megmérettetik, amikor kiábrándul a szerelemből, miután Gordon és párja szakítanak. Mindeközben Andrew visszaszolgáltat egy elveszett kulcscsomót, és megtudja, hogy van egy új, levakarhatatlan barátja: egy nő a HR-ről, aki a legjelentéktelenebb közeledésre is azonnal ragaszkodó és kitartó rajongással reagál.

Simon és csapata egy szokatlan ötlettel próbálnak megmenteni egy könyvtárat a bezárástól, és Gordon szó szerint a kampány vonakodó reklámarcává válik. Mindeközben Zach egyfolytában féltékeny, mert Andrew minden idejét Allie-vel tölti. Syndey abban a hitben él, hogy a szomszédjával, Dylannel randizgatnak, aki azonban sokkal nagyobb érdeklődést mutat Zach iránt. Elvégre, ahogy az mindenki számára egyértelmű, Dylan meleg.

Amikor egy cég fel akarja vásárolni a Lewist, Roberts & Robertset, Gordon összehívja az igazgatóságot, hogy szavazzanak a kérdésről, így Simon exfelesége és Sydney mamája mondhatja ki a döntő szót. Mindeközben Zach Allie barátjával Megannal szeretne randizni, de Andrew, aki még mindig találkozgat Allievel, attól tart, hogy a románcnak rossz vége lesz - legalábbis az ő szempontjából - ezért megígérteti Zachkel, hogy igazi úriember lesz.