Zwischen Zach und Andrew ist ein erbitterter Kampf um Simons Zuneigung ausgebrochen. Auslöser dafür ist Andrews Eifersucht, weil Zach nach einem Fotoshooting als Dank eine Lederjacke von Simon geschenkt bekommen hat, obwohl es eine Teamarbeit war. Schließlich bekommt Simon Wind davon. Er möchte sofort etwas für Andrew tun, als ihm bewusst wird, dass er ihn vernachlässigt hat …

Sydney und Simon haben einen Werbespot für eine Versicherungsgesellschaft gedreht – ohne das Wissen der anderen. Darin geht es um einen Vater, der seine Tochter bei der ersten Fahrstunde auf die Autobahn schickt. Das Testpublikum, das den Spot schließlich zu sehen bekommt, hält den gezeigten Vater für den miesesten Dad der Welt. Das kann Simon nicht auf sich sitzen lassen, denn die Kampagne basiert schließlich auf Erlebnissen, die er mit Sydney in ihrer Jugend hatte.

Eigentlich hat Sydney von Simon Strafurlaub bekommen. Ihr Flug nach Hawaii ist schon gebucht. Doch dann geht es in der Agentur drunter und drüber: Die Werbeanzeige für einen Burrito muss über Nacht fertig werden, aber niemand hat eine zündende Idee. Eine Bewährungsprobe für das Team – auch weil verschiedene Unfälle und Missgeschicke die Konzentration stören.

Von der Engländerin Helena bekommt die Agentur den Auftrag, eine Internetseite für ihre Partnervermittlungs-Firma zu gestalten. Die attraktive Kundin sorgt für ordentlich Wirbel im Team: Zach und Simon werden beide Helenas Liebhaber, gleichzeitig möchte Sydney die Engländerin als beste Freundin gewinnen. Der Agentur-Friede ist erst einmal dahin …

Simon kämpft um einen bedeutenden Werbepreis. Zufällig stellt sich heraus, dass einer seiner Konkurrenten Sydneys Jugendschwarm Josh ist. Dieser zeigt nach Jahren plötzlich wieder Interesse an Sydney. Sie lässt sich um den Finger wickeln – ohne etwas von den Folgen zu ahnen.

Simon soll einen Werbespot für das Reiseziel Australien entwerfen. Ein Auftrag, mit dem er überhaupt nicht klarkommt, weil er Australien hasst. In seiner Verzweiflung bedient sich Simon eines Liebeslieds, das ein Verehrer für Sydney geschrieben hat. Natürlich muss er Sydneys Bewunderer dafür um Erlaubnis fragen. Blöd nur, dass sie ihn gerade eiskalt abserviert hat.

„Mr. Finger“, der Held einer von Simon produzierten 1980er-Putzmittel-Werbung, ist zurück. Mit seiner Unterstützung möchte das Team die damals erfolgreiche Kampagne wieder zum Leben erwecken. Doch der alte Mann hat, nachdem er Sydney begegnet ist, ganz anderes im Sinn …

Die Agentur muss einen Mitarbeiter entlassen. Nachdem zuletzt immer Kundenbetreuer gekündigt wurden, soll es dieses Mal einen der Kreativen treffen. Da hat Simon einen Vorschlag: Ein Softball-Match zwischen den beiden Abteilungen soll entscheiden, wo einem Mitarbeiter gekündigt wird. Simons Team geht siegessicher ins Match, weil ihr Chef ihnen von seinen Softball-Heldentaten vorgeschwärmt hat. Leider hat er dabei etwas übertrieben …

Zach und Andrew können ihr Glück kaum fassen: Für ein Fotoshooting kommen Victoria’s-Secret-Models in die Agentur. Beide geben alles, um eine der Frauen für sich zu gewinnen. Doch zumindest Zachs Versuche laufen ins Leere. Andrew versteht, dass er mit normalen Mitteln nicht weiterkommt, und greift zum Zauberstab.

Die Tochter eines wichtigen Kunden macht ein Praktikum in der Agentur. Leider ist sie faul und eingebildet und bekommt deshalb bald Streit mit Sydney. Danach ist sie so beleidigt, dass Simon und Sydney um zukünftige Aufträge ihres Vaters fürchten. Um wieder Frieden mit ihrer Praktikantin zu schließen, setzen die beiden auf die Macht des Alkohols.

Simon verwechselt die Aufgabenbereiche seiner Mitarbeiter. Dadurch bekommt Sydney den Auftrag, sich um die Werbung für ein Videospiel zu kümmern. Schon bald hat das Spiel sie völlig in seinen Bann gezogen. Wie besessen verfolgt sie nur noch ein Ziel: gewinnen.

Weil alle anderen Mitarbeiter wegen einer Grippe außer Gefecht sind, steht Lauren ganz alleine vor einer wichtigen Aufgabe: Sie muss einem bedeutenden Kunden helfen, ein PR-Desaster geradezubiegen. Für Lauren ist es die Chance, sich zu beweisen.

Gegen Simons Willen stellt die Agentur einen Datenanalysten ein. Der neue Kollege entpuppt sich als echte Konkurrenz: Beim Entwickeln einer Katzenfutter-Werbung hat er gleich eine bessere Idee als Simon. Zach und Andrew versuchen alles, um ihren am Boden zerstörten Chef aufzumuntern.

Eine Frau bittet Simon, die Trauerrede für ihren Vater zu halten. Der Verstorbene war ein bekannter Jingle-Schreiber – und ein sehr unangenehmer Mensch. Das macht die Aufgabe für Simon überaus schwierig.

Um einen neuen Kunden zu gewinnen, wird Zach dazu verdonnert, bei der Bar-Mitzwa-Feier dessen Sohns den DJ zu spielen. Der Junge wünscht sich als Motto „Chicago“. Simon und Zach geben sich große Mühe, Bilder und Texte zu der Stadt herauszusuchen. Nur leider gab es ein Missverständnis …

Sydney schwebt mit ihrem neuen Freund Owen auf Wolke sieben. Simon allerdings ist wenig begeistert von der Beziehung seiner Tochter. Er sieht wegen Owen seinen dringenden Wunsch nach Enkelkindern in weite Ferne rücken.

Jeder schmiedet schon Pläne für die Feier am St. Patrick’s Day. Andrews Schwester hat sich ebenfalls als Partygast angemeldet. Einzig Simon ist kein Feierfreund. Er entzieht sich dem Treiben, ist aber doch ein bisschen neidisch auf die Pläne seiner Freunde und Kollegen.

Ob Zach da mal den Mund nicht zu voll genommen hat? Um den Auftrag für einen Werbespot an Land zu ziehen, verspricht er zwei Grillsaucen-Produzentinnen, dass Country-Star Brad Paisley ihren Jingle singen wird. Das Problem: Der Komponist des Liedes will nur mit Paisley zusammenarbeiten, wenn dieser sich bei ihm für eine lange zurückliegende Beleidigung entschuldigt. Doch erstens entschuldigt sich der Sänger nie – und zweitens kann er sich an sein Vergehen gar nicht erinnern …

Gordon ist am Boden zerstört – sein langjähriger Freund hat ihn verlassen! Nun steht für ihn fest: Liebe gibt es nicht. Seine negative Einstellung färbt auf Simon ab, und zwar so sehr, dass dieser seiner neuen Flamme Lily den Laufpass gibt. Aber dann erobert Gordon dank Simons Beratung seinen Partner mit einer romantischen Geste zurück, wodurch Simons Vertrauen in Beziehungen wiederhergestellt wird. Jetzt muss er seinen Sinneswandel bloß noch Lily verkaufen …

Die öffentliche Bücherei, in der Simon schon als Kind Bücher ausgeliehen hat, soll geschlossen werden. Das darf nicht passieren – eine Kampagne muss her! Doch Gordon weigert sich, Simon für diese ganz und gar nicht profitable Herzensangelegenheit Geld zur Verfügung zu stellen. Daraufhin stellt der auf eigene Faust eine Plakataktion auf die Beine und nutzt diese zur Rache an seinem Kollegen …

Die Werbeagentur Roberts&Roberts soll aufgekauft werden. Lewis Gordon trommelt den Vorstand zusammen, um gemeinsam die weitere Vorgehensweise zu besprechen. Das letzte Wort hat jedoch Simons Ex-Frau.