След като Саймън насърчава Сидни да поеме ръководството на кампанията за „Уинди сити кофи”, настава бедствие.

Когато клиент поставя в лоша светлина отношенията баща-дъщеря на Саймън и Сидни, Саймън е решен да компенсира Сидни за всички нейни лоши спомени от детството като отново я учи да шофира.

Докато си блъскат главите, за да измислят нещо за кампанията за бурито за закуска, бандата се бави, защото всеки се рови в живота на другия.

Когато обиграната клиентка Хелена пристига в града, Сидни, Зак и Саймън се борят за вниманието й, но когато нещата стигат до секс, те осъзнават, че знаят твърде много един за друг.

Когато Саймън е номиниран за престижната награда „Рекламен агент на годината”, Сидни с изненада открива, че любовта й от гимназията е пряк конкурент на баща й за наградата.

Заслепен от любов бивш колега на Сидни пише високопарна песен за нея.

Саймън внимава да си върши работата правилно, когато партньорът му - Гордън Луис, го притиска да се откаже от първия си клиент, когато става конфликт с друг профил.

Нечия работа е изложена на риск на годишния мач по софтбол между „Акаунтс” и „Криейтив”. Истината за последната епична победа на Саймън заплашва да изплува.

Докато Саймън и Гордън не са съгласни на компромис с ценностите си, за да спечелят доходоносен клиент, Лорън е пленена от много скъп сутиен на „Виктория сикрет”.

Несигурността на Сидни как я приемат околните изплува отново, когато невъзпитаната дъщеря на важен клиент става стажант при тях.

Когато Саймън обърква задачите в офиса, той търси сметка на Сидни заради видеоигра, към която тя се е пристрастила.

Саймън дава възможност на Лорън да работи с важен клиент, докато останалата част от офиса боледува от грип.

Когато новият аналитик в агенцията побеждава Саймън в състезание за креативност, Зак и Андрю се обединяват, за да помогнат на Саймън да възвърне самочувствието си.

Жена моли Саймън да държи погребално слово за починалия ѝ баща, който е бил не особено харесван от другите композитор на рекламни песнички.

Саймън предлага да организира Бар Мицва за сина на свой клиент, но срещата на Зак с единствената жена, която е обичал, заплашва да провали планирания празник.

В отчаяното си желание да има внуци, Саймън се намесва в новата връзка на Сидни.

Саймън ненавижда всичко, свързано с Деня на Свети Патрик, и честването на празника от Андрю и неговите шумни сестри го изкарва извън кожата му.

Опитвайки да се сближи със Саймън, Зак трябва да накара Брад Пейзли да изпее рекламна песничка, написана от Дани Чейс.

Новата връзка на Саймън е подложена на сериозно изпитание, когато Гордън и приятелката му се разделят.

Саймън и екипът измислят нестандартна идея в опит да спасят от затваряне библиотека, а Гордън съвсем неволно става рекламно лице на кампанията.

Гордън свиква борда на директорите за гласуване, когато корпорация предлага да купи компанията им "Луис, Робъртс и Робъртс", но последната дума имат бившата жена на Саймън и майката на Сидни.