シカゴ警察21分署で、ボイトは特捜班のトップとして新たな事件を追っていた。子供３人を死に至らしめた薬物ディーラーの名前を違法捜査ギリギリで突き止めるボイト。そんな彼のやり方を知ってか知らずか上司のペリーはボイトをどこか信じておらず、監視の目を光らせる。凶悪犯罪課の警部補、ベルデンもまた、ボイトを敵視しており、共同捜査にもかかわらず特捜班に情報を流さないでいた。

第3話「守るべきもの」/ Chin Checkシーズン 1, エピソード 3

ボイトはディアンソニーに、彼のおばさんが明日の夜、迎えに来ると伝えるが、ディアンソニーはギャング団のボス（トレイゼル）から殺しをやるように言われているとボイトに訴える。アントニオは妻ローラから情報屋のジャスミンと一緒に食事をしたいと言われ、面くらいながらもジャスミンを食事に誘う。だが妻も一緒だとは言わずにいる。ボイト率いる特捜班は、ギャング一味の巣窟と思われる家に踏み込むが…。

事件のきかっけは自宅で売春婦を人質に取り、大騒ぎした挙げ句、自殺をしたひとりの男。男の名はディーン・マスターズで、彼は美術館盗難事件で故買者として特捜班が目をつけていた被疑者だった。ボイトらは早速捜査を開始。すると、新たな被疑者ノエル・ハリスも既に何者かに殺されてしまっていた。が、ボイトはハリスの店で偽札作りの痕跡を発見、読みは当たり、マスターズの家からも偽札の原版が見つかる。

ボイトが悪徳警官かどうかハルステッドにたずねられたアントニオは言葉を濁す。だが見習うのがいいのか、距離を置くのがいいのかと質問されると「両方だ」と答える。一方、ハルステッドはリンジーに手を出すなとボイトから釘を刺される。リンジーはボイトの息子ジャスティンのお目付役をしている。そのジャスティンは、リンジーの相棒ハルステッドをライバル視する。

リバーウォークで耳をそがれた女性の他殺体が発見された。犯行の手口は２日前に起きた強姦殺人事件と一致。この半年間で同様の事件がニューヨークでも２件発生していることを知ったボイトは既に捜査情報を送ってもらっていたが、今度は直接の応援を要請、性犯罪特捜班のロリンズとフィンがシカゴへやって来ることに。ロリンズとフィンの協力を得たボイトらは、容疑者としてジェフリー・ベイカーを割り出す。

血だらけの手でリンジーの部屋にやってきたジャスティンは、バーの前で、ケンカ相手の鼻をつぶしたと説明するが、手に殴った痕がないことから、リンジーにさらに追及されると、逃げるように部屋を出て行った。翌朝、あるギャングの死体が見つかる。内務調査部のグラディシャーは、ボイトを呼び出し、殺された男の長年のライバルがボイトの知り合いのギャング、アレシオ・コロであると告げ、逮捕するように迫る。

チャイナタウンの賭博場で子供を巻き込む強盗殺人事件が発生。現場に駆けつけたボイトらは防犯カメラに映った犯人グループを分析、服装と手際の良さから元軍人のプロだと判断する。捜査が進む中、犯人と思われるグループを突き止めたボイト達。しかし彼らはチャイナタウンでオトリ捜査を専門にしているシーのチームだと判明、シーはボイトの元相棒で、オリンスキーを含む３人で「ある秘密」を共有する旧友だった。

スティルウェルに逮捕されたボイトは、すぐに釈放された。モリースを逮捕するために、自分も一緒につかまったように見せかけたのだ。スティルウェルは、ボイトと自分の関係が死ぬまで続くものであると宣告し、今度はロディガーへの接近禁止命令が出ているハルステッドを監視するようボイトに命じる。翌朝、オリンスキーの娘、レクシーがギャングの発砲事件の目撃者になった。

ロニー・ロディガーが何者かに殺害され、疑いの目はハルステッドにも向けられる。事件当夜にもロニーを尾行していた画像が交通カメラで撮られており、停職処分を余儀なくされるハルステッド。捜査に加われずひとり、ロニー殺しの真相を暴こうとするが…。同じ頃、交差点で追突事故が発生。現場で作業するセブライドらが被害者男性を救出すると、男はミルズを殴り、その場から逃げ出す。

ハルステッドは、ロディガー親子の件が決着を見たあと、高校時代の恋人アリーと一夜を共にする。リンジーは、クスリを抜いたと言うナディアと遭遇するが、１度彼女に失望させられているため、相手にしない。今回、特捜班が扱うのは、800万ドルの現金強奪事件だ。生き残ったのは倉庫管理人のルーカス・ペルコと、警備担当のゴンザレスの２人だけ。ボイトたちはペルコを追及し、クロアチアギャングが盗んだことを突き止める。

チャリティーマラソン当日、病院で起きた爆弾事件の救助に奔走するセブライドら消防隊員達。現場にやって来たボイトらは犯人の特定に乗り出す。現場を仕切るのはＦＢＩのグラフだが、ボイトら特捜の面々は独自のやり方で捜査を進めて行く。バージェスの姪っ子ゾーイも犠牲者のひとりと聞き、更に闘志を燃やすボイト。犯人達が現場に仕掛けたのは２つの爆弾。ひとつは午前8時に爆発、2つ目はボーデンらが発見、爆発を防げていた。

ムニョスを逮捕するために、服役中のプルポを仮出所させ、おとり捜査に使うことになった。アントニオはそれに異を唱えるが決定は覆らない。仮出所して特捜班に連れて来られたプルポはムニョスの情報をボイトたちに流す。それを元にアントニオがおとり捜査をしかけるが、結局ムニョスは現れず、別の場所でウクライナギャングを襲撃していた。プルポはカルテル内の自分のライバルをボイトたちに逮捕させたにすぎなかったのだ。

アントニオらを襲い、逃亡したプルポ。なんとか一命は取り留めたアントニオをだったが、ボイトの怒りは頂点へ。仲間を危険にさらしたプルポを決して逃がすまいと、執念の追跡を始める。同じ頃、ジンはスティルウェルにボイトのパソコンの情報を流すが、役に立たないと一蹴されてしまう。もっときわどい証拠集めをするよう言われ、追い詰められるジン。一方、ボイトは裏切り者はサムナーだと思い込み、ついに転属を宣言する。

建設現場で警備員が殺害され、スラリー爆薬が盗まれる。特捜班のメンバーは各自情報を得るべく動く。今日から特捜に配属になったアトウォーターも、建設現場が自分の地元にあることから、その地域を縄張りにするギャングに情報を聞くため、早速行動開始。　リンジーは、12年ぶりにシカゴに戻ってきたチャーリーから、恩返しするよう命じられ、ジンに頼んで内密に宝石店の設計図を入手する。