En el estreno de la serie, después de una serie de asesinatos brutales, el Distrito 21, dirigido por el sargento Hank Voight, persigue a un cártel de la droga colombiano que limpia una casa en Chicago. Descubren a D'Anthony, quien demuestra ser un activo en la investigación. En District, surgen historias complicadas y rivalidades entre unidades que podrían terminar costándoles uno propio. Mientras tanto, el novato Adam Ruzek es sacado de la academia de policía por Olinsky para unirse al equipo.

El hijo de Antonio fue secuestrado y él tiene la sensación de que la culpa es de la banda colombiana de narcotraficantes. Pulpo, el líder de la pandilla colombiana, está detenido en la cárcel y sugiere que su liberación puede desencadenar la liberación de Diego. Durante la investigación, Halstead descubre nueva información sobre Lindsay. Voight le ofrece a Antonio un nuevo enfoque para obtener información sobre el paradero de Diego.

Voight y el equipo se dirigen a una casa que se ha asociado con varias pandillas importantes. Los eventos en el resultado de la búsqueda en Ruzek, se les anima a buscar algún tipo de asesoramiento que puede tener repercusiones duraderas a nivel profesional y personal. Mientras tanto, el temperamento de Halstead aumenta cuando entra en contacto con algunas personas no deseadas de su pasado.

Se aprende más sobre la aversión de Halstead por la familia Rodiger y sus relaciones familiares, ya que Olinsky muestra un lado paternal con su hija Lexi en un intento por protegerla y Voight intenta ayudar a su hijo, quien recientemente salió de la cárcel. Mientras tanto, la Unidad de Inteligencia investiga una operación de falsificación después de descubrir un papel de tela de alta gama. El sargento Platt envía a Atwater y Burgess a arrestar a un acaparador y descubren algo más que desorden.

Atwater y Burgess reciben un nuevo coche patrulla, pero tienen el reto de mantenerlo nuevo. Un encuentro con una mujer psicótica lleva a la Unidad de Inteligencia a descubrir una operación de contrabando de drogas que ha puesto en peligro la vida de varias niñas. El acto de sobreprotección de Voight con Lindsay la lleva justo donde él no quiere, ya que también ayuda a mantener a Justin fuera de problemas. Mientras tanto, en el replanteo, las cosas se ponen tensas entre Olinsky y Ruzek mientras Olinski intenta enseñarle los puntos más finos de la vigilancia.

Voight y Antonio solicitan la ayuda de los agentes de la Unidad de Víctimas Especiales de Nueva York, Fin y Rollins, para localizar al culpable de una serie de violaciones/asesinatos. Burgess tiene la oportunidad de demostrar su valía ante Inteligencia. En otro lugar, Lindsay solicita la ayuda de Halstead para que actúe como su cita en su reunión de la escuela secundaria para vengarse de un viejo rival.

El caso del asesinato de Fitori se lleva a la unidad de inteligencia y el hijo de Voight, Justin, puede estar involucrado. Gradishar le cuenta a Antonio sobre el arreglo entre Asuntos Internos y Voight, lo que aumenta la fricción entre Voight y Antonio. De vuelta en la comisaría, Ruzek ayuda a Burgess a volver al escritorio del sargento Platt.

El nuevo oficial de asuntos internos de Voight se muestra escéptico sobre sus acciones. Voight ahora debe trabajar con su ex pareja de la unidad de pandillas.

Al responder a una llamada, Atwater y Burgess descubren a una víctima de un disparo y el único testigo es Lexi Olinsky. El tiroteo está vinculado a una pandilla latina. Para proteger a la hija de Olinsky, Voight toma el caso de la Unidad de Pandillas. Ruzek llama a Burgess para que lo ayude con una misión encubierta que espera ayude a resolver el caso.

Voight y el equipo descubren una masacre, ocho millones en efectivo robados y dos hombres heridos en una cámara de compensación. Durante el interrogatorio, un tipo, Perko, brinda información que es clave para el caso y lleva a Antonio a darse cuenta de que dos pandillas estaban involucradas. Burgess se acerca para ayudar a la unidad y demostrar su valía ante Voight. Mientras tanto, se arroja una luz más suave sobre Platt cuando solicita la ayuda de Ruzek.

La Unidad de Inteligencia corre contrarreloj para encontrar a los bombarderos.

El comandante Perry notifica a la unidad de inteligencia que Pulpo ha sido liberado para ayudar a rastrear al peligroso líder de un cartel. Esto no le sienta bien a nuestro equipo, ya que secuestró a uno de los suyos y no se pierde el amor entre los lados. Mientras tanto, Ruzek recibe noticias difíciles cuando regresa una ráfaga del pasado de Lindsay, que nos da una idea de dónde vino. Voight le recuerda que ha llegado demasiado lejos como para arruinarlo. Al mismo tiempo, aprendemos algo sobre Jin que seguramente será un problema.

Ahora que la vida de Antonio está en entredicho, Voight y Platt hablan sobre su pasado. Jin es atrapado mientras manipula la computadora de Voight y usa el único chivo expiatorio posible para mantenerlo limpio. Al mismo tiempo, con Charlie de regreso en la ciudad, Lindsay se da cuenta de que tendrá que aclarar algunas cosas. Halstead finalmente obtiene las respuestas que ha estado esperando sobre el pasado de Voight y Olinsky.

Atwater se está acomodando en su nuevo trabajo de inteligencia mientras Antonio se ve relegado a tareas de escritorio mientras se recupera. Lindsay finalmente se da cuenta de que no tiene salida y confía en Voight para que la ayude. Mientras tanto, Jin se enfrenta a sus reuniones secretas con Stillwell. Todo llega a un punto crítico en el final de temporada.