O cronômetro longitudinal, o dispositivo que vai mudar o mundo, é roubado por piratas trabalhando para o lendário, porém dado como morto, Edward Teach — conhecido como Barba Negra. A bordo do navio roubado, o Petrel, está Tom Lowe, um espião inglês que está trabalhando disfarçado como cirurgião. A missão de Lowe é previnir que o cronômetro caia nas mãos dos piratas e, se a oportunidade surgir, assassinar Barba Negra.

Os planos do Barba Negra se complicam quando um popular capitão pirata chega à cidade e discorda violentamente de seu grande esquema. Para seu plano sobreviver, Barba Negra deve pesar os riscos de se livrar de um velho amigo. Enquanto isso, tentando ganhar informações sobre o objetivo do Comodoro, Tom Lowe acaba se tornando um instrumento da vontade de Barba Negra.

Kate é capturada, o que faz com que Barba Negra e Lowe trabalhem juntos para resgatá-la antes que ela revele a localização da ilha para William Jagger. No processo, Lowe descobre que o Barba Negra possui um objetivo obscuro.

Ao descobrir que o Barba Negra planeja atacar inocentes na Jamaica, Lowe tenta encontrar uma forma de reportar a situação para William Jagger. No entanto, ao realizar a tarefa, Lowe descobre que Jagger pode ser um mal ainda maior do que o trazido pelo Comodoro. Assim, ele terá que fazer uma escolha: de que lado ficará?

Lowe arquiteta um plano para sequestrar Barba Negra e entregá-lo para as autoridades da Inglaterra, já que acredita que esta é a única forma de salvar as pessoas de Santa Compana da ira doentia de William Jagger. Enquanto isso, Jagger visita um hospício, acreditando que existe um paciente lá que pode ser a chave para finalmente derrotar Barba Negra.

Lowe planeja sequestrar Blackbeard e levá-lo às autoridades britânicas, na esperança de que essa atitude vai salvar as pessoas de Santa Campana da ira enlouquecida de William Jagger. Enquanto isso, Jagger procura a chave para triunfar sobre Blackbeard.

Com os poucos aliados que restaram em Santa Compana, as coisas ficam ainda piores para Lowe, quando os planos de fuga de Nenna colocam-no na mira mortal dela. Balfour faz uma aliança inesperada que pode custar-lhe sua vida, bem como a de Lowe.

Sob a pressão de um misterioso e poderoso chefe militar, Blackbeard despacha Rider, Nenna e Tom para levarem a cabo uma incursão ousada em uma fortaleza espanhola. Mas Lowe está longe de ser bem-vindo nesta missão.