La serie inizia con Amy. Ha difficoltà con il bambino, tranquillo solo quando c'è Ricky. Ben, rivale in amore di Ricky, diventa sempre più geloso confessa ad Amy che vorrebbe copulare con lei. Nel frattempo, Anne, la madre di Amy, scopre di essere incinta. Leo, il padre di Ben, esce con Betty, che non gli rivela essere una prostituta. Grace riferisce ad Adrian che desidera copulare con Jack, ma Adrian crede che l'amica non sia davvero pronta, per questo e cerca di fermarla. Ma Grace e Jack però lo fanno lo stesso, e alla fine della puntata, la ragazza viene a sapere che suo padre è morto in un tragico incidente aereo, credendosi colpevole dell'incidente.

Grace, prima che suo padre morisse, aveva litigato con lui, perché si sentiva trattata come una bambina, nonostante fosse pronta a copulare con Jack. Adesso è divorata dai sensi di colpa e si sente responsabile della sua morte. La madre di Grace si sente meglio quando George, il suo ex marito, va a trovarla. Contemporaneamente il padre di Ben chiede a Betty di sposarlo.

Grace si rifiuta di andare al funerale del padre, mentre Amy vorrebbe andare ma non può, così come Ben, i due devono lavorare. George ed Anne lavorano alle pratiche di divorzio che, una volta ultimato, permetterà ad Anne di sposare David. Ben consola Adrian, reduce da un litigio con Jack, abbracciandola ma viene visto da Amy, che si ingelosisce. Nel frattempo Leo si reca al negozio per aiutare suo figlio, ma dopo un acceso diverbio Ben si licenzia. Grace si fa accompagnare da Betty al funerale dove viene riconosciuta da Tom, giunge in Chiesa, ma si rifiuta di scendere dall'auto. Ricky risolverà la situazione.

Anne e David hanno i primi dubbi sul loro rapporto. Nel frattempo Ben riceve da suo padre il permesso di recarsi Bologna per le vacanze estive. Il ragazzo si consulta con Adrian, che però lo rivela ad Amy, già gelosa dell'abbraccio visto in precedenza tra i due. Grace è pronta per tornare a scuola, ma una volta arrivata non si sente a suo agio, così se ne va, ma incontra George con il quale si sfoga; di rimando lui le confessa che ha mentito ad Anne sulla sua vasectomia, e quindi il bambino potrebbe anche essere suo. Nel frattempo Ben è costretto ad invitare Amy ad andare a Bologna con lui: lei accetta ma deve trovare qualcuno che si occupi di John durante la sua assenza. Ricky è geloso del nuovo rapporto tra Adrian e Ben, così prova a chiedere alla ragazza un appuntamento. Questo fa sì che Adrian chiami Grace per spettegolare sulla novità: ora le due sono tornate amiche. Ora è finalmente disponibile ad occuparsi di John per l'estate, così Ricky cerca di convincere Amy a lasciare andare Ben per conto suo. David, dopo essersi assicurato che Anne non voglia incastrarlo per i suoi soldi, chiede alla donna di sposarlo.

Amy vuole andare a Bologna con Ben e il figlio John, in contrasto sia con l'opinione della madre, Anne, che con quella di Ricky. Anche Ashley inizia a dubitare che il padre abbia effettivamente fatto la vasectomia, e pensa che il bambino di cui è incinta Anne potrebbe essere suo. Tale notizia, tramite Grace, fa il giro della scuola giungendo fino ad Amy, che lo confida alla sorella. Ben sospetta che la donna di cui si è innamorato suo padre sia una prostituta, trovando conferma anche nelle opinioni di Amy e Ricky. Betty, dal canto suo, chiama Tom chiedendogli di non far trapelare la notizia per non mettere a rischio il suo rapporto con Leo. Nel frattempo Adrian cerca di convincere la madre a trovare una nuova casa in cui trasferirsi per poter avere la possibilità di passare del tempo da sola con Ricky, ma prima che questo accada è lo stesso Ricky a trovare un appartamento: Leo, infatti, gli propone di occupare l'appartamento sopra la macelleria.

È l'ultimo giorno di scuola. Il consulente Molina comunica ad Amy che, a causa delle troppe assenze, dovrà frequentare i corsi estivi, per cui deve rinunciare all'idea di andare in Italia con Ben. Grace invece potrà frequentare la scuola di medicina nella quale è stata iscritta dal padre scomparso, mentre Jack andrà al campo di football. Ben decide di confessare al padre i suoi sospetti sulla vera identità di Betty, scoprendo però che lui ne era già a conoscenza. George riceve gli atti del divorzio lasciandosi convincere sia da Ashley che da Adrian ad andare a parlare con Anne del bambino di cui è probabilmente il padre, ma alla fine non ne avrà il coraggio e firmerà gli atti. Ricky prende possesso della sua nuova casa chiedendo ad Amy di poter tenere John per la prima notte e lei accetta. Tuttavia, quando si presenta a casa Juergens, il bambino si è già addormentato. Il giorno dopo, prima di partire per Bologna, Ben passa a trovare Amy scoprendo che Ricky ha passato la notte da lei, così se ne va infuriato.

In Italia Ben fa la conoscenza di alcune ragazze e, nelle ultime settimane di permanenza, evita di telefonare ad Amy. Lei così pensa che Ben la voglia lasciare. in realtà, in una discussione nel doposcuola, Ben le confessa ancora una volta il suo amore, sistemando così la situazione. Grace e Jason sperimentano sugli altri ragazzi alcune tecniche imparate al campo medico; a causa della sua relazione con Jack, Grace sembra interessata al campo della medicina sportiva e, in particolare, della prevenzione degli infortuni. Nel suo primo giorno al liceo Ashley è una delle più osservate della scuola e fa subito conoscenza con Griffin, un ragazzo gay, anche lui al primo anno. Nel frattempo George confessa ad Anne di non aver fatto la vasectomia e che il bambino potrebbe essere suo, ma Anne confessa che sia lei che il suo fidanzato, se l'erano immaginato.

George ha iniziato la sua missione segreta per indurre Anne e David a lasciarsi. Ma se pensa di far uscire David di scena, beh, si sbaglia! Quando i due si incontrano al bar e parlano del bambino David non da segni di cedimento. Nel frattempo ci sono cattive notizie anche per Adrian, che sta ancora cercando di appropriarsi della casa di George, questo se e solo se George tornerà con Anne! In quel momento ecco una piccola possibilità: Anne riferisce a George che non è sicura di amare ancora lui o David. Adrian si reca nel frattempo a casa di George, dove vede Amy e Ricky litigare come una coppia di sposini. In realtà Amy cerca di sapere da Ricky se Ben è stato con qualcuna o no durante la sua vacanza a Bologna. Non importa quante volte Ben abbia negato, Amy non gli crede. Ricky a un certo punto vede Adrian che li spia, avvicinandosi a lui per sapere ha in mente. Quando la ragazza gli rivela che Ruben ha comprato la casa di George, né Ricky, né Amy ne sono contenti. Amy le riferisce che se lo sta sognando, perché sicuramente George non tornerà con Anne. George chiama Ruben per la vendita della casa, volente o nolente tornerà con Anne e sarà "padre di nuovo". Quando Ricky cerca di dire qualcosa di importante ad Adrian, lei intuisce che si tratta di qualcosa che lei non vuole sentire, così cambia discorso. Ora attua la politica del "Non chiedere, non dire"? La discrezione è l'ultima cosa che, invece, interessa ad Amy che sta ancora stressando Ben per sapere se è stato con qualcuno in Italia. Ben giura di no suggerendo una cena romantica. Quando i due sembrano avere risolto la loro relazione, Grace e Jack intravedono un nuovo ostacolo: Jack rivela a Grace di essere uscito qualche volta con Madison quando Grace era in vacanza: da soli. Oh Oh! Le relazioni nella scuola superiore sono una gara, così il nuovo amico gay di Ashley, Griffin, le tiene i ragazzi lontani, e viceversa. Hanno fatto un patto: nessun appuntamento alle scuole superiori. E dopo i drammi con Amy, Ricky, Ben, Grace, Jack ed Adrian sembra una grande idea! Per quanto riguarda gli adulti, Anne e David, finalmente si stanno lasciando, ma non prima che David le dia un "piccolo" regalo d'addio: il SUV che aveva promesso ad Amy. Ora Anne può scegliere se tenerlo per sé oppure darlo ad Amy. David lo spera, dopo che Anne partorirà, potrà andare al lavoro con lui, e cadrà di nuovo tra le sue braccia. Adrian si reca da Ricky per riferigli che vuole avere una vera relazione sentimentale, "per una volta niente chiacchiere e niente bugie !". Lui all'inizio non capisce, finché Adrian si avvicina a lui nel corridoio come già fatto prima quel giorno, ma stavolta più onesti l'uno con l'altra. La loro riappacificazione è interrotta quando Amy e Ben irrompono in casa. Amy è furiosa perché Adrian ha riferito a Ben che Ricky ha dormito a casa sua qualche volta durante l'estate, ma solo per prendersi cura del bambino). Amy va su tutte le furie quando vede Adrian che culla John, strappandoglielo dalle braccia.

C'è una ragazza incinta nella vita di Ben ? No, non è Amy. Si tratta di un'altra ragazza, sedicenne, studentessa della Grant High e con una gravidanza inaspettata. Il suo nome è Heater. Venne cacciata da casa dei suoi genitori, e ha bisogno di un amico, così ha cercato Ben. All'inizio è confuso, ma capisce che la ragazza è sola e spaventata. Le parla, il che rende Amy incredibilmente gelosa. Il che la conduce ad avere un reale appuntamento con lui, niente bambino e niente Ricky chiedendo a Lauren di occuparsi momentaneamente di John. Tutti gli altri a scuola, nel frattempo, sono in attesa dell'incontro del "Gruppo giovanile di astinenza" della chiesa, tenuto da Grace Bowman, la quale ha programmato di parlare del suo rimpianto per l'aver fatto sesso con Jack. Anche Ashley vi prende parte, con un doppio appuntamento: con un nuovo ragazzo interessato a lei, Mark, e, sia con Ricky che con Adrian? Esattamente. Ricky ha convinto Adrian che per vincere contro Amy il modo migliore sarebbe stato essere carini con sua sorella.Tornando a casa Juergens, Anne si sta riposando, mentre George è confuso a causa della nuova paternità. Ha negato ad Amy il permesso di uscire con Ben quella sera, perché i quattro Juergen potessero stare insieme, per una volta, come una famiglia. Amy si rifiuta (è una mamma ora!) e chiama Lauren per fare da babysitter, ma nello stesso momento Ben passa a prenderla. Nel frattempo, al "Gruppo giovanile di astinenza", Grace si sta preparando per il suo grande momento, ma, quando inizia a parlare, le persone presenti iniziano a fischiare. È un discorso molto lungo. Ben va a trovare Heater. Ha bisogno di una spalla su cui piangere poiché tutti nella sua vita, compreso il padre di suo figlio, l'hanno abbandonata. Ben decide di fare qualcosa di logico: chiede ad Amy di offrirle la sua spalla, ed Amy, sorprendentemente, accetta. Adrian e Ricky, la nuova coppia monogama, tornano ad avere una relazione aperta. Ma questa volta la cosa è pianificata. Adrian cambia il suo comportamento dopo che Ricky le dice che non la sposerà mai. Lei, d'altro canto, vuole stare con qualcuno che potrebbe diventare suo marito.

George e Ashley si stanno preparando per trasferirsi con Amy e Anne: sarà una casa piena! La vecchia stanza di Ashley adesso è la nursery. Per rendere le cose più semplici George ha trasformato il garage in una stanza completamente nuova per Ashley, con sua grande contentezza ma non con quella di Amy. Lei pensa infatti che la nuova stanza più grande debba essere sua. Amy sfoga la sua rabbia mandando Ricky a fare un'enorme spesa. Come se essere stato lasciato da Adrian non fosse già abbastanza ! Così quando Ashley gli chiede di portarla a comprare mobili, Ricky accetta. Ovviamente questo dà fastidio sia a George che ad Amy, anche se Ricky insiste nel dire che sta solo cercando di essere gentile. Dopo tutto flirterebbe davvero con la zia di suo figlio ?? Beh, anche se George non si fida completamente di Ricky dice ad Ashley che si fida del fatto che lei non commetterebbe delle sciocchezze. Dai Bowman, Kathleen si sta comportando in maniera parecchio sospetta, ma riferisce a Grace che sta solo aiutando a consegnare del cibo ai senzatetto. Questo significa che lascerà la casa libera sia a Grace che a Tom, e che hanno entrambi i loro piani. Ma mentre Tom è sicuro di voler fare il passo successivo con Tammy, lei non la pensa allo stesso modo. E per quanto riguarda Grace e Jack, stanno tentando difficilmente di resistere alla tentazione quando qualcosa si mette di mezzo: i crampi di Grace, ha il ciclo! Così Jack fa una corsa in farmacia dove vede Kathleen nel reparto dei contraccettivi in compagnia di un uomo più giovane ! Anche se Jack non confida nulla a Grace, Kathleen alla fine le racconta di Jeff, un nuovo possibile amore nella sua vita. Grace è abbastanza sconvolta. Viene fuori che il fratello di Jeff è morto nello stesso incidente in cui ha perso la vita Marshall. Ma è pronta Kathleen a frequentare un altro uomo solo sei mesi dopo la morte di suo marito? Nel frattempo qualcun altro si sta trasferendo. Betty sta vendendo le sue cose usate, così da potersi ufficialmente trasferire a casa Boykewich. Ben la convince a lasciare quasi tutto dietro, con gran sollievo di Leo. Mentre Adrian sta mettendo le sue cose negli scatoloni in preparazione del grande trasferimento con la sua famiglia nella vecchia casa di George: sta voltando pagina. Adrian, invece di continuare a copulare con Ricky inizierà a cercare una vera relazione con un ragazzo che potrà effettivamente sposarla. Nonostante Ricky dica che non sposerà lei né nessun'altra egli confessa ad Ashley che ama sinceramente Adrian. Ma l'ama abbastanza da esaudire la sua richiesta di andare a delle sedute di terapia con lei? Infine Ben passa un po' di tempo al telefono con qualcuno che sicuramente non è Amy. Chi sarà questa misteriosa ragazza, che viene dall'Italia, considerando che Ben la saluta con un ? Ma c'è di più, sembra che lei stia pensando di andarlo a trovare presto. Lui le suggerisce anche che il periodo migliore è l'estate. Questo significa che lei verrà veramente? Cosa succederà se deciderà di prendere il volo e di attraversare il mare?

Adrian è tutta spumeggiante per l'eccitazione, dato che si sta trasferendo nella nuova casa, il che significa che è un buon periodo per nuovi inizi. E, mentre Ricky e Adrian potrebbero non copulare, più lei sta ancora provando a convincerlo ad andare con lei dal dottor Fields, sebbene la terapia sia l'ultima cosa che lui voglia fare con lei. Quando Ricky chiede aiuto a George, la conversazione cade sulla possibilità che Ricky possa avere un futuro con Adrian o con Amy. Ricky dice a George che non sente la passione con Amy. Lui però pensa, che, dato che la passione tra lui e Adrian è possibile, farebbe meglio ad ingoiare, e a provare a impegnarsi davvero con lei. Parlando di passione. Forse Ben non ne ha accesa abbastanza per Amy, ma grazie al grande aiuto di George tutto può cambiare: Ben si presenta con un contenitore pieno di alette di pollo per un piccolo romantico pic nic nel cortile con Amy. E George gli dice anche di fare della avances ad Amy per farla sentire desiderata. Ben seguirà il consiglio abbastanza bene? Amy è così eccitata per le attenzioni che suggerisce di tornare insieme, questa volta per davvero. Ma quando Ben chiede a suo padre il permesso, Leo non è d'accordo, e si chiede quale sia la motivazione di Ben. Può essere che Ben si trovi diviso tra Amy e la misteriosa ragazza italiana ? Betty dice a Ben di scoprire cosa prova realmente per Amy dormendo con lei. Per parlare di Betty, suo marito viene trovato morto in un fiume. Dunque è finalmente il momento per Betty e Leo di sposarsi! Ma, per quanto riguarda il povero Ben, lui chiama Alice ed Henry e dice loro che sta pensando di rompere con Amy perché non sa se l'ama veramente o se vuole solo copulare. Grace e sua madre litigano dopo che Kathleen ha portato Jeff in chiesa. Ma la situazione diventa ancora più difficile quando Jeff dice a Tom che ha intenzione di sposare Kathleen. Grace non lo sa, perché lei non approva che la madre frequenti un uomo così presto dopo la morte di Marshall. Infatti è così sconvolta che fa voto di non copulare più fino al matrimonio, con sgomento di Jack, che, per mediare la situazione propone di copulare oralmente. Ma Grace sarà d'accordo? Come scopriremo dopo, no! Grace dice a Kathleen che lei e Jack hanno rotto perché "lei non è pronta per una relazione seria". Ma per una ragazza persa, ce ne potrebbe essere un'altra. Jack manda un messaggio a Madison appena single, lasciandoci a chiederci per cosa o anzi per chi Grace e Jack si sono lasciati. Sembra che Jack e Madison abbiano fatto qualcosa di più di parlare durante gli incontri estivi degli orfani. Durante la terapia dal dottore Fields, Adrian sta confidandosi sulla sua vita sessuale con Ricky, finché il dottore non le chiede della sua prima volta. Lei rivela delle informazioni importanti, cose che non aveva mai detto a Ricky: che perse la sua verginità con il suo migliore amico, Antonio, proprio prima che lui si trasferisse per curarsi dal cancro. Quando Ricky sente questo capisce perché lei voglia un impegno, offrendosi, per la prima volta, di trascorrere con lei l'intera notte. Adrian gli chiede se lui abbia paura che qualcuno che ama possa andarsene: qualcuno come John, se Amy decidesse di andarsene con lui. Gli dice che lui dovrebbe andare in tribunale e chiedere la custodia legale. Ma Ricky non si preoccupa per quello, dato il suo difficile passato. Dopo, quando effettivamente mantiene la promessa di passare la notte con lei, le dice finalmente faccia a faccia quelle tre meravigliose parole "I love you!" Nel frattempo dai Juergens, Anne sta entrando in travaglio e non fa in tempo ad arrivare in ospedale. Così Amy, George e Ashley l'aiutano a far nascere il bambino, a cui viene dato il nome di Robert, dal nome del padre di Anne. Ma George, dopo aver passato del tempo col bimbo, e guardandolo bene si formula una domanda un po' inquietante: di chi è figlio Robert? Perché se è di George non c'è abbastanza somiglianza, ma il bambino assomiglia abbastanza a David?

George gives Ricky and Ben some much needed advice. Ricky and Adrienne go to couples therapy and Adrienne shares a very personal story explaining why she wants commitment so badly. Grace continues to argue with her mom over dating so soon and decides she isn't ready for a serious relationship herself. When Anne goes into labor they come to the conclusion that they won't make it to the hospital in time so George, Amy, and Ashley are forced to deliver the baby at home. Adrienne and Ricky spend the night together and Ricky finally says the words Adrienne has been waiting to hear. Meanwhile, back at the Jeurgens household George comes to a shocking discovery about the baby.

Most of the gang ditch classes and are pursued by the new school counselor; Amy and Anne take a mother/daughter vacation.

Relationships are on edge, with Ben and Amy dealing with their own relationship drama, as well as Adrian and Ricky and Grace and Jack.

Grace's love of self-love comes out at school in the form of a campaign called "Just Say Me". Which has girls all across school abandoning sex with guys in favor of a more personal activity that has the same end result.

Meanwhile, Adrian's own campaign of trying to be Amy's friend bears fruit when Amy invites her over for a visit.

Amy goes on a date with Jimmy. Meanwhile, Ashley pursuades George to vist Anne to rekindle their relationship, and Griffin sends his cousin Grant to get to know Ashley. Ben visits Grace and tells her that he wants to be friends, and as he leaves, they kiss. At the same time, Amy and Jimmy kiss. After George knocks on Anne's appartment door, Josh answers and explains Anne is with Mimsy and might come back home. While Ricky encourages Amy not to get caught up with Ben and Grace, Adrain's parents tell her they will get married, therefore causing her mom not to take the job offer in New York. Anne tells Ashely that she doesn't think it would be good for her to return home.

Amy fears that Jimmy's standoffish behavior is a result of her bad kissing, so Ricky offers to help her practice, which ends up being a bad idea. Elsewhere, Adrian's parents are planning a quiet, low-key wedding at home, and Ricky is hesitant to introduce everyone to his foster parents. A mother-daughter dance is being planned at school, but most of the students have strained relationships with their moms at the moment. Lastly, Ben must decide whether to continue pursuing Grace, and Anne suggests therapy as a final attempt for her and George to keep their family together.

George and Ruben finds out that Ricky and Amy kissed. While at the mother daughter dance, rumors fly around fast, as Anne, Ashley, Grace, Amy, and Adrian discuss each other's personal relationships with each other. Ben tells Henry and Alice that the reason why he broke up with Amy is because if he did hve sex with her, he was afraid that he would get her pregnant. He also tells Leo that he wants to get back with Amy. Meanwhile, at the mother daughter dance, rumors fly around that George and Anne will get married again. Elsewhere, Adrian asks Ben if he needs company and Ricky sends Adrian a text message saying that he loves her.

Amy visits Jimmy to learn why he never called her; Adrian makes a confession to Ricky.

Ricky takes time to track down his biological mother and confront her about his abusive childhood. Elsewhere, George wants to modernize his look by getting a makeover. Things are still tense between Adrian and Grace, and Jack breaks up with Madison after learning something about her. Also, Amy has a meltdown after a run-in with Ben, who is still trying to decide if he really wants her back.

Ricky, Ben, Amy and Adrian attempt to work out differences.

A messy custody battle ensues as Amy and Ricky continue to disagree over their rights as John's parents. Still angry with Ricky for breaking up with her, Adrian sides with Amy and encourages several of their friends to do the same. Elsewhere, George grows more frustrated with Anne's refusal to get re-married right away. Ben and Grace get closer, and Ashley feels ready to make some changes in her life.

Mimsy returns, and a wedding is held.