尚道（郑智薰 饰）从小就失去了父母成为了孤儿，叔叔将他遗弃在了一户富贵人家门口，自此，尚道被善良的养父母收留，并结识了初恋情人银欢（孔孝真 饰）。尚道和银欢之间的感情纯洁无暇，然而一场意外的发生却让他们分隔两地再无联系，尚道更是身陷囹圄，当他出狱之时，发现自己已经失去了一切。

　　之后，尚道结识了名为莎拉（洪秀贤 饰）的女子，莎拉爱上了正直的尚道，她谎称自己和尚道有了孩子，尚道因此开始为一家人的生计奔波。某日，尚道意外的同银欢重逢了，此时的银欢已经成为了一名老师。尚道内心里对银欢的感情死灰复燃，遂对其展开了热烈的追求

Orphaned at young age, abandoned by his uncle and later by his adoptive parents, Sang-doo’s life has been a succession of difficulties. At 27, he makes a living by seducing older women in order to support his daughter’s hospital fee. However, the love he has for his first love, Chae Eun-hwan, keeps him happy and optimistic. When he runs into Eun-hwan again, he decides to give another chance at his love and goes back to high school to be Eun-hwan’s student.

Ορφανός σε νεαρή ηλικία, εγκαταλειμμένος από τον θείο του και αργότερα από τους θετούς γονείς του, η ζωή του Sang-doo ήταν μια σειρά από δυσκολίες. Στα 27 του, βγάζει τα προς το ζην αποπλανώντας μεγαλύτερες γυναίκες για να συντηρήσει τα έξοδα νοσηλείας της κόρης του. Ωστόσο, η αγάπη που τρέφει για την πρώτη του αγάπη, την Chae Eun-hwan, τον κρατά χαρούμενο και αισιόδοξο. Όταν συναντά ξανά την Eun-hwan, αποφασίζει να δώσει άλλη μια ευκαιρία στον έρωτά του και επιστρέφει στο γυμνάσιο για να γίνει μαθητής της Eun-hwan.

סאנג-דו מאבד את הוריו בתאונת דרכים וגדל אצל דודו הג'יגולו עד כתה ה', ביחד עם צ'ה היון-אוון שהופכת להיות החברה הכי טובה שלו בילדות. הם אפילו מאוהבים בסתר האחד בשניה.

סאנג-דו מאומץ על ידי משפחה עשירה, עבורה הוא הופך להיות בנם יחידם . בנוסף משפחתה של היון-אוון יורדת מנכסיה ופושטת רגל. במקרה סאנג-דו נקלע למקום כאשר נושים רודפים את המשפחה, ובטעות הוא גורם לאחד הנושים להפוך לצמח.

דרכי החברים נפרדות כאשר סנג-דו נשלח לבית ספר לנוער עבריין . כאשר הוא משתחרר מהכלא הוא מגלה שהוריו נטשו אותו ונסעו לאמריקה, והיון-אוון והוריה ברחו מהאזור.

סאנג-דו בן ה-27 הוא כעת אב לילדה חולה בסרטן הדם. בכדי שיוכל לכסות את חשבונות בתי החולים שמטפלים בבת שלו, הוא הופך לג'יגולו כמו דודו שמלמד אותו את "רזי המקצוע" . יום אחד הוא נתקל בשנית באהובתו משכבר הימים היון-אוון, שעובדת כרגע כמורה למתמטיקה באחד מבתי הספר התיכוניים בעיר .

כדי להיות בקרבתה הוא מתחיל לעבוד כמאבטח, ובסופו של דבר גם חוזר ללימודים כדי להיות תלמיד שלה.

אבל היא מאורסת בדיוק לרופא של הבת שלו .

האם יצליח להשיג בחזרה את אהובתו ? האם הנסיבות יאפשרו זאת ?

신세대 꽃미남 제비 상두! 퇴물제비 만도의 코치대로 돈 많은 사모님을 낚느라 한창 작업 중인 상두 앞에 난데없이 교복을 입고 나타난 첫사랑 은환! 일은 꼬여만 가고, 은환은 사고까지 당한다. 게다가 세라가 낳은 딸 보리의 담당의사 민석이 은환의 약혼자라니! 10년만에 만난 첫사랑은 상두의 맘을 흔들어 놓고, 상두는 무작정 은환이 수학교사로 있다는 고등학교로 향한다!