Will (David Walton) kehrt nach San Francisco zurück, um seine Finanzen in Ordnung zu bringen, nachdem er überraschend Tantiemen bekommen hat.

Andy (Al Madrigal) offenbart ihm, dass seine Frau schwanger sein könnte und er Wills Hilfe braucht, das herauszufinden.

Marcus' (Benjamin Stockham) neue Freunde sind Will indes ein Dorn im Auge. Also versucht er, Fiona (Minnie Driver) davon zu überzeugen, dass die Kids kein guter Umgang für ihren Sohn sind.

Will (David Walton) soll sein Haus in San Francisco verkaufen, um seine finanziellen Probleme zu lösen.

Also entscheidet er, Marcus (Benjamin Stockham) einen neuen besten Freund zu besorgen.

Obwohl sie Halloween nicht mag, stattet Fiona (Minnie Driver) Wills (David Walton) Party einen Besuch ab.

Der kämpft unterdessen darum, Marcus (Benjamin Stockham) die Vorzüge von Halloween näherzubringen.

Will (David Walton) wird von seiner wütenden Exfreundin Stacy (Aimee Garcia) verklagt, die behauptet, dass sie seinen Song „Runaway Sleigh“ mitgeschrieben hätte. Will sucht Hilfe bei Fiona (Minnie Driver) in der Hoffnung, dass sie Stacy überzeugen könnte, die Klage fallen zu lassen. Doch stattdessen beginnt Fiona, sich auf Stacys Seite zu schlagen.

Marcus (Benjamin Stockham) versucht inzwischen ein Zusammentreffen mit Shea (Izabela Vidovic) zu arrangieren.

Marcus (Benjamin Stockham) ist außer sich als der beliebte neue Lehrer Mr. Chris (Chris Diamantopoulos) ihn als Romeo in der Schulproduktion von Szenen aus Shakespeares Werken besetzt.

Marcus bittet Will (David Walton), den Balkon für die Szene zu bauen doch dieser ist mehr daran interessiert, mit Marcus fernzusehen. Doch als die Freundschaft zwischen Mr. Chris und Marcus wächst, möchte Will die beiden mit seiner Balkonkonstruktion beendrucken.

Vor ihrem ersten richtigen Date mit Mr. Chris (Chris Diamantopoulos) bittet eine nervöse Fiona (Minnie Driver) Dakota (Leslie Bibb) sie zu ihrer Verabredung zu begleiten. Will (David Walton) geht ebenfalls mit um Dakota zu beeindrucken. Marcus (Benjamin Stockham) verbringt den Abend derweil mit Andy (Al Madrigal) und Laurie (Annie Mumolo).

Während die Weihnachtsstimmung um sich greift ist, ignoriert Will (David Walton) die Fröhlichkeit um ihn und die ewige Wiederholung seines Weihnachtssongs „Runaway Sleigh“. Laurie (Annie Mumolo) empfiehlt ihm einer Einigung vor Gericht zuzustimmen um den Prozess abzuschließen. Doch Will sieht nicht ein, auf seine Einnahmen zu verzichten und macht sich mit Marcus (Benjamin Stockham) auf die Suche nach dem Originalsongtext, den Beweis für seine Urheberschaft.

Fiona (Minnie Driver) und Andy (Al Madrigal) versuchen inzwischen die perfekten Weißen Weihnachten für Marcus zu erschaffen.

Marcus (Benjamin Stockham) überredet Will (David Walton) mit ihm auf das Golden Gate FemFest zu gehen um das einjährige Bestehen ihrer Freundschaft zu feiern. Zu seiner Freude willigt Will ein und versucht Sängerin Lisa Loeb zu treffen um Marcus einen lang gehegten Traum zu erfüllen.

Dakota (Leslie Bibb) hilft inzwischen Fiona (Minnie Driver) sich auf eine intime Nacht mit Chris (Chris Diamantopoulos) vorzubereiten.

Marcus (Benjamin Stockham) versucht Fiona (Minnie Driver) davon zu überzeugen, ihn alleine zu Hause zu lassen, während sie sich auf eine Verabredung mit Chris (Chris Diamantopoulos) begibt.

Während Will (David Walton) sich eine große Karrierechance eröffnet, erfreut sich Marcus (Benjamin Stockham) eher weniger über die wachsende Beziehung zwischen Chris und Fiona (Minnie Driver).

Will (David Walton) versucht auf die Schnelle ein wenig Geld zu machen, in dem er Gitarrenlektionen anbietet.

Marcus (Benjamin Stockham) plant eine Date zum Valentinstag für Shea (Izabela Vidovic).

Will (David Walton) und T.J. (Zach Cregger) begeben sich zum Valentinstag auf die Piste und probieren ihr Glück, einige neue Bekanntschaften zu treffen. Marcus (Benjamin Stockham) wendet sich derweil an Chris (Chris Diamantopoulos), weil er eigene Probleme hat.

Will is convinced that Chris is cheating on Fiona so he follows Chris to a hotel, where Chris reveals he has accepted a job offer out of the country, while Fiona prepares to tell Chris she loves him. Meanwhile, Marcus is trying to raise enough money to take Shea on a date to the movies so Marcus sells his silence to Andy for $100.

Will's new girlfriend Liz wants to hang out all day, the same day that Will volunteers to dig a hole for Fiona to throw all of her memories of Chris into to burn.

Andy and Laurie vacation apart, Fiona and Laurie have a Spa day staycation in San Francisco, while Will and Andy head to Las Vegas where Andy goes on a drunken spending spree on magic tricks until Laurie shows up to renew her vows with Andy. Meanwhile Marcus tries to read a romance novel to understand adult relationships to impress Shea.

Marcus feels betrayed after Will tries to impress Clay, his girlfriend Liz's son, Meanwhile Fiona is becoming a doula and trying to patch up Andy and Laurie's relationship.

Clay is trying to steal Shea away from Marcus, Meanwhile Liz feels there may be something strange about the relationship between Will and Fiona.

Will plays wing-man for Marcus, but Marcus wants to win Shea back at the school dance, Liz dumps Will after he defends Fiona, Marcus professes his love for Shea, Fiona and Will kiss.