Sesongpremière - Situasjonen er kritisk for Ichabod, Abbie og Katrina i kjølvannet av avsløringer som kan sende Sleepy Hollow nærmere stupet.

Ichabod og Abbie tar i bruk et lik som Benjamin Franklin vekket til liv, når de skal gjennomføre en heltemodig redningsaksjon.

Abbie og Ichabod leter etter en mystisk sølvpenge, kaptein Irving må velge mellom familie og ære, og Jenny og Abbie får satt båndene seg imellom på prøve.

Letingen etter et savnet barn fører Abbie og Ichabod til en mann med krefter som ligner Rottefangeren fra Hameln og som har en forbindelse til jentas familie.

Et "Weeping Lady"-spøkelse ankommer Sleepy Hollow. Katrina og Ichabod oppdager urovekkende hemmeligheter om hverandre.

Joe, sheriff Corbins sønn, kommer hjem fra Afghanistan og blir raskt midtpunktet for merkelige, uforklarlige og voldelige hendelser.

Katrina er blitt syk og tror at hun kanskje har blitt forgiftet. Abbie og Ichabod må skynde seg hvis de skal klare å redde henne.

Ichabod og Abbie kjemper mot en succubus som herjer i Sleepy Hollow og suger livskraften ut av ofrene sine.

Ichabod og Abbie prøver å tyde ledetråder i et forsøk på å finne Methuselah-sverdet, men den hodeløse rytteren prøver å stoppe dem.

Ichabod oppdager en sjokkerende sannhet om Methuselah-sverdet på turen med Abbie til Fredericks Manor.

Etter et dramatisk møte treffer Abbie og Ichabod en engel som de tror kan være til hjelp, og sammen drar de for å lete etter Abraham.

Når en kunstrestauratør dør, blir Ichabod og Katrine minnet om deres gamle venn, førstedamen Abigail Adams.

Ichabod, Abbie og Jenny hjelper Nick Hawley med å kjempe mot Carmilla, vergen fra barndommen, som har blitt forvandlet til et monster.

Trollmannen som var ansvarlig for heksejaktene i Salem, settes fri fra skjærsilden og slippes løs i den moderne verdenen. Der leter han etter en bok med svart magi.

Under etterforskningen av mordet på tre menn treffer Ichabod og Abbie på Reavers, vesener som bevokter en krypt på ordre fra Thomas Jefferson.

Henry bruker en etterligning av Liberty Bell-klokken til å vekke en gruppe hekser fra dvalen. Etter hvert ender han opp sammen med Abbie i Sleepy Hollow i 1781.

Sesongavslutning - I 1781 prøver Abbie å overbevise Ichabod om at hun er på han side, mens Katrina får den hodeløse rytteren til å ta hevn på hennes vegne.