Dopo i drammatici eventi che chiudevano la prima stagione, troviamo Ichabod chiuso in una bara, Abbie in Purgatorio, e Katrina rapita dal Cavaliere senza testa.

Ichabod ed Abbie lavorano a un piano per salvare la moglie di Ichabod, Katrina, dalle grinfie del Cavaliere senza testa.

Dopo una rapina in banca, Abbie e Ichabod si trovano a ricercare una moneta d'argento, che ha molto più potere di quello che si potrebbe immaginare.

Abbie e Ichabod indagano sulla misteriosa scomparsa di un bambino di Sleepy Hollow: scopriranno che il fatto è collegato ad un'antica maledizione.

Il figlio dello Sceriffo Corbin torna dalla guerra, ma ha uno stranissimo comportamento che Ichabod e Abbie cercano di interpretare.

Abbie e Ichabod vengono a sapere che Katrina è in pericolo: dovranno correre contro il tempo per aiutarla.

Ichabod e Abbie devono unirsi a Katrina per combattere contro un demone mandato da Henry per uccidere le persone prosciugando le loro forze.

Hollow. Abbie e Ichabod indagano su una serie di misteriose morti avvenute nell'ospedale psichiatrico della città.

Corsa contro il tempo per Icahabod e Abbie, che devono trovare l'unica arma in grado di uccidere il Moloch.

Nella battaglia contro il Male il team deve compiere sacrifici inaspettati che metteranno a dura prova la loro lealtà.

Ichabod e Abby incontrano Orion, un angelo che potrebbe aiutarli ad affrontare le conseguenze del loro ultimo incontro con Moloch. Katrina intanto non è ancora pronta a rinunciare ad Abraham.

Dopo la morte misteriosa di un restauratore d'arte durante una serata alla Sleepy Hollow Historical Society, Ichabod e Katrina ricordano un'amica del loro passato, Abigail Adams. Abbie intanto riceve una visita scioccante mentre si trova al distretto.

Con l'aiuto di Ichabod, Abbie e Jenny, Nick Hawley riesce ad affrontare una presenza malefica della sua infanzia. Nel frattempo il Capitano Irwing cerca di abituarsi alla sua nuova vita.

Dopo essere scappato dal purgatorio, uno stregone responsabile dei processi di Salem ritorna nel presente per cercare un pericoloso grimoire. Abbie cerca di ritrovare la fiducia in Frank Irving mentre Henry fa fatica a trovare sé stesso.

Abbie e Crane sono chiamati a indagare sulla sparizione di un team di operai e tecnici. Frank si rivolge a Jenny per un favore all'apparenza innocente.

Ichabod e Abbie stanno cercando di fermare un gruppo che vuole risvegliare una potente congrega di streghe. Jenny scopre una verità inquietante su Frank Irving.

Spedita indietro nel passato da un incantesimo di Katrina, Abbie cerca di convincere Ichabod che è sua alleata e i due tentano di fermare Katrina prima che evochi il Cavaliere senza testa.