Après la révélation choc de la véritable identité d'Henry, la situation est plus dangereuse que jamais pour Ichabod Crane, enterré vivant, et ses proches. Le cavalier sans tête a enlevé Katrina, l’épouse de Crane. Abbie est prisonnière du Purgatoire , tandis que Jenny a eu un grave accident de voiture. Quant au capitaine Irving, il est derrière les barreaux accusé d’un meurtre qu’il n’a pas commis. Henry est en quête d'une clé qui permettrait à Moloch de sortir du Purgatoire avec une armée de démons. Pris au piège, les deux parviendront-ils à stopper ces plans diaboliques ?

Ichabod pense que le cavalier sans tête prévoit d'accomplir un rituel nuptial qui consiste à l'unir éternellement à Katrina. Abbie et lui disposent de la méthode et de l'élément manquant pour ressusciter une créature fabriquée par Franklin, une arme extraordinairement puissante et la seule capable d'affronter le cavalier sans tête afin de délivrer Katrina qui est retenue prisonnière.

Ichabod et Abbie apprennent en allant rendre visite à Irving qu'Henry Parish est son avocat et a interdit leur visite. La conseillère d'une banque tire sans raison sur l'un de ses collègues. Elle la connait bien et ne comprend pas comment cette femme si douce a pu changer de comportement. Elle est persuadée qu'il s'agit d'un coup d'Henry. Après l'étude des vidéos de surveillance, Ichabod remarque qu'Henry fait circuler une mystérieuse pièce de monnaie qui fait ressurgir le côté sombre des personnes qui la possèdent.

Une petite fille a disparu pendant la nuit. Il s'agit d'une descendante de Daniel Lancaster. Abbie et Ichabod la cherchent dans les bois. Ichabod découvre une flûte faite dans un os humain et commence à jouer lorqu'Abbie rentre en transe. Il parvient à la sortir à temps de cet état et comprend alors que la petite Sarah ne s'est pas perdue mais a été attirée dans le bois par le joueur de flûte.

Abraham, le cavalier sans tête, demande à Henry de vérifier les barrières magiques autour de la maison car il pense que Katrina a peut-être trouvé une solution pour les contourner et prendre contact avec Ichabod. Henry découvre un des pêchés de sa mère et fait appel à un monstre en lien avec le passé d'Ichabod pour tenter de briser l'amour qui existe entre ses parents.

Ichabod est furieux contre Katrina car elle lui cache beaucoup trop de choses depuis leurs retrouvailles. Abbie l'accompagne dans un bar et rencontre Joe Corbin, le fils de son mentor de retour d'Afghanistan. Plus tard, un appel arrive à la police concernant Joe. Ichabod et Abbie se rendent sur les lieux et voient un monstre s'enfuir. Joe est vivant mais a été attaqué et ses deux compagnons ont été tués.

Après avoir infecté sa mère, Henry vient avec du renfort pour prendre Katrina à Abraham. Grâce à l'aide de ce dernier, elle réussit à s'enfuir mais elle est transportée à l'hôpital, d'où Ichabod et Abbie la sorte sans autorisation. Abbie décide de suivre les hommes qui l'ont enlevée et leur donne rendez-vous aux archives. Au retour d'Abbie, Ichabod découvre que Katrina n'est pas souffrante mais qu'Henry fait grandir un démon en elle.

Henry a invoqué une créature, un succube, qui a pris l'apparence d'une femme et séduit ses victimes dans le but de leur voler leur énergie vitale. Lorsqu'ils découvrent la première victime, Ichabod et Abbie savent qu'ils ont affaire à une mort surnaturelle et qu'Henry n'y est pas étranger. Ils commencent à faire des recherches dans les livres de Katrina…

Une série de suicides à l'hôpital psychiatrique oblige la police à investiguer. La shérif Reyes confie l'enquête à Abbie, qui demande de l'aide à sa soeur Jenny. Lorsqu'elles visionnent les vidéos de surveillance de la chambre du premier suicidé, elles n'en croient pas leurs yeux. Dans un angle de la pièce, grâce à un filtre infrarouge, elles voient le fantôme de leur mère et pensent que celle-ci tue les patients de l'hôpital où elle s'est elle-même suicidée.

Abbie et Ichabod tentent de décrypter le journal pendant que Jenny aide Irving à quitter le pays. Katrina contacte Ichabod grâce au miroir pour l'informer que la mission qui consistait à tuer le bébé a échoué. Ichabod arrive à déchiffrer le code et comprend qu'il doit trouver l'épée d'Enoch. Mais ils ignorent qu'Henry sait tout de leur conversation grâce au miroir utilisé par Katrina…

Abbie et Ichabod apprennent par Abraham que l'épée avec laquelle ils comptaient tuer Moloch exige un sacrifice : toute personne qui décide de la manier perdra la vie. Ils comprennent alors que seul quelqu'un dont l'âme est promise ailleurs peut s'en servir. Irving est donc la personne dont ils ont besoin mais ce dernier a disparu.

Après que Henry a tué Moloch, les choses semblent se calmer. Six semaines plus tard, Abbie et Ichabod font la connaissance d'Orion, un ange qui était retenu au purgatoire. À la mort de Moloch, une intense secousse a ébranlé le purgatoire et Orion a pu s'en échapper. Mais d'autres âmes se sont aussi évadées et sa mission est de retrouver les fugitifs pour les anéantir. Katrina tente de redonner sa forme humaine au cavalier sans tête.

Ichabod et Katrina ont été invités à une réception par la société historique de la ville où sont exposés des biens ayant appartenu à la famille Adams. Ichabod y rencontre son ami Grant Hollister, un restaurateur d'oeuvre d'art. Ce dernier lui confie qu'il ressent une présence surnaturelle. Pendant le dîner, il est retrouvé assassiné. Irving s'est livré au commissariat mais Abbie ne sait pas s'il est devenu un agent du mal ou du bien.

Lors d'une soirée avec Jenny, Abbie et Ichabod, Hawley reçoit un appel d'un receleur. Jenny propose de l'accompagner mais il refuse. Abbie reçoit une alerte lui indiquant que la salle des archives est en train d'être cambriolée. Une fois sur place, Jenny aperçoit Hawley qui s'enfuit et se fait attaquer par une mystérieuse créature...

Salomon Kent, un terrible sorcier à l'origine du procès des sorcières de Salem, débarque à Sleepy Hollow. Il dérobe un livre rempli de formules magiques dangereuses dans un musée. Irving tente de regagner la confiance d'Abbie et Henry se bat pour retrouver son identité.

Jenny révèle à Abbie qu'elle est convaincue qu'Irving est dans le clan des forces du mal. Ichabod pense pouvoir sauver l'âme de ce dernier mais avant, Abbie et lui doivent se rendre en ville sur les lieux d'une nouvelle affaire qui vient de se produire. Les trois victimes habitent toutes le même quartier et ont eu les mêmes symptômes. Ichabod reconnait le signe de phénomènes liés à l'occulte dans cette affaire...

Abbie se retrouve en pleine guerre d'indépendance suite à un sort jeté par Katrina. Elle doit convaincre Ichabod qu'elle est là pour l'aider. Commence alors une course contre la montre pour tenter d'inverser le sort…