През 1781 г. генерал Джордж Вашингтон възлага на Икабод Крейн да открие наемник, известен като Конника, и да го убие. Икабод го обезглавява с цената на живота си и се събужда през 2013 г. Конника също се е пробудил и търси главата си.

Докато се приспособява към 21 век, Икабод получава видение от съпругата си, което го насочва към армията на Конника. Анди Брукс е възкресен от своя господар, а Аби има посетител от миналото.

Сънищата на Аби се спохождат от същество без очи, което праща виденията ѝ в бъдещето и миналото. Двамата с Икабод разследват загадъчни самоубийства, за които се оказва, че има вина създанието от нейните сънища.

Аби убеждава капитан Ървинг да ѝ позволи с Икабод да потърсят Джени, след като сестра ѝ избягва. Скоро те откриват, че Джени е по следите на тайно общество, което цели да отприщи демоните на ада.

Ненадейно се появява момче със смъртоносна чума и Икабод заключава, че то е от изгубената колония Роаноке. Сега Конника, известен като Мор, планира да засипе света с епидемии и само Аби и Икабод могат да го спрат.

Икабод е отвлечен от масони, които искат потвърждение, че той е този, за когото се представя. Катрина се свързва с Аби по време на сън и я насочва да търси грехоядец, който да избави Икабод.

Икабод и Аби опитват да спрат Конника, преди да убие още хора. Анди се свързва с Аби и ѝ казва за начин да победи врага им.

Икабод и Аби тръгват по следите на изчезнал човек и попадат в колониално имение, посещавано някога от Икабод и предоставило убежище на Катрина. Ървинг се среща с бившата си жена Синтия, за да обсъдят бъдещето на дъщеря си.

Икабод търси помощта на Хенри Париш, за да общува с Катрина, но това води до освобождаването на смъртна заплаха от Чистилището.

Аби и Икабод откриват, че демонът по петите на Ървинг и семейството му вече е взел жертва - сестрата на Аби, Джени. Сега трябва да го спрат, преди да вземе библията на Вашингтон, в която е ключът към спирането на Молох.

Икабод разкрива тайната на библията на Вашингтон и се заема да търси карта, която да го отведе до портата между земята и Чистилището. За тази цел е нужна помощта на Хенри Париш. Междувременно Ървинг трябва да се жертва, за да спаси дъщеря си.

Икабод и Аби трябва да освободят Катрина от Чистилището, за да овладеят Втория конник - Войната. Но Катрина може да бъде освободена само ако един от Свидетелите направи велика саможертва.