Seriepremière - Etter å ha halshogget en fiende i 1781 våkner den dødelig sårede Ichabod Crane i nåtidens Sleepy Hollow, og han finner ut at den hodeløse fienden sin også har tatt turen.

Abbie og Ichabod besøker Abbies søster på det psykiatriske sykehuset midt i et oppsving av selvmord satt i sving av en ondskapsfull drømmeånd.

Abbie og Ichabod sporer Jenny til Corbins hytte, og en sekt får kontroll over en bok med en forbannelse, samt en sekstant som kan låse opp den syvende helvetessirkelen.

Abbie og Ichabod sporer en gusten, ung gutt og hans sykdom til Roanoke Colony, hvis innbyggere forsvant uten et spor i det 16. århundre.

Når frimurerne insisterer på at Ichabod skal drikke gift for å ta livet av både seg selv og rytteren, må Abbie finne en "syndefortærer" for å frita ham fra forpliktelsen.

Ichabod, Abbie og Irving står alle i fare for å miste hodene sine når rytteren farer vilt omkring på leting etter sitt eget.

Abbie og Ichabod avdekker rytterens sanne identitet, men gjenferdet klarer å rømme når en druidisk levning slipper løs Molochs lakeier.

Ichabod og Abbie leter etter en oljemagnats forsvunne barnebarn, og de befinner seg etter hvert i et hjemsøkt hus Katrina en gang søkte tilflukt i.

Henry Parrish blir med Ichabod og Abbie i søket etter Golem – et mystisk beskyttende vesen – tilkalt av Ichabods sønn, Jeremy.

Molochs lakeier truer med å skade Captain Irvings datter, Macey, i hans søken etter å finne George Washingtons bibel.

Under letingen etter kartet til skjærsilden, undersøker Ichabod og Abbie George Washingtons grav der Andy, besatt av Moloch, ligger og venter.

Sesongavslutning - Ichabod og Abbie går inn i skjærsilden for å få hjelp av Katrina i kampen mot rytteren, som vil besøke Jorden i en forestående solformørkelse.