Cuando Ichabod y Abbie investigan las misteriosas desapariciones de varias personas en la localidad, sus pesquisas les llevan hasta una casa de la era colonial que alberga diversos secretos del pasado de Ichabod y donde sale de su letargo un peligroso demonio durmiente.

Después de descubrir que Katrina le dio un hijo, Ichabod convence a Harry Parrish para que le deje contactar con ella en el Purgatorio. Sin embargo, al hacerlo desata un golem en el mundo que irá tras los que lo aprisionaron: el aquelarre de Katrina.

Tras viajar en el tiempo hasta la Guerra de la Independencia gracias al hechizo de Katrina, Abbie deberá convencer al Ichabod de la época de que ella está allí para ayudarle. Por su parte, Katrina se alía con el jinete sin cabeza para obtener su venganza.

Pandora da rienda suelta a un monstruo que persigue a los residentes de Sleepy Hollow por la noche, y que tienta a Abbie y Jenny a enfrentarse a un doloroso capítulo de sus vidas.

Cuando un monstruo creado para hacer que sus víctimas revivan sus recuerdos más inquietantes llega a D.C., el equipo debe encontrar su debilidad para salvar a uno de los suyos. Mientras, Jenny crea una alianza que podría ser importante para salvar al mundo.