Ichabod Crane, morto per mano del Cavaliere senza Testa 250 anni fa, si risveglia nella Sleepy Hollow di oggi. E cerca vendetta, aiutato dalla detective Abbie Mills.

Mentre Ichabod cerca di adeguarsi alla realtà del 21esimo secolo, lui e Abbie hanno una nuova missione da compiere: trovare e fermare una strega che risorgerà per distruggere l'intera Sleepy Hollow.

L'uomo di sabbia, un soldato dell'esercito del male, invade i sogni dei residenti di Sleepy Hollow che hanno chiuso un occhio davanti alla giustizia almeno una volta nella loro vita, e Abbie potrebbe essere prossima ad affrontare un oscuro passato che coinvolge la sorella chiusa in un ospedale psichiatrico.

Quando la sorella di Abbie scappa da un ospedale psichiatrico, Ichabod aiuta Abbie a trovare la sorella. Ichabod e Abbie scoprono di più sul malvagio che si trovano ad affrontare, tra cui il suo nome.

Un ragazzino non identificato si trova a Sleepy Hollow, e Ichabod e Abbie sono chiamati nel caso per parlare con lui, ma devono affrettarsi per scoprire chi è e da dove viene, quando si rendono conto che sta per accadere qualcosa di sinistro.

Ichabod e Abbie passano una rara giornata di relax insieme. Mentre torna a casa, però Crane viene rapito. Poco dopo la moglie di Crane appare ad Abbie in una visione, rivelandole notizie importanti.

Ichabod e Abbie devono fronteggiare il diabolico pericolo che minaccia Sleepy Hollow, mentre Abbie riceve un'inaspettata visita, cui non riesce a dare un senso.

Jenny torna a Sleepy Hollow per aiutare Ichabod, Abbie e il Capitano Irving contro il Cavaliere. I quattro scopriranno che i motivi che spingono la creatura contro la città non sono quelli che si aspettavano.

Ichabod aiuta Abbie nel caso di una persona scomparsa. Le indagini li conducono ad una vecchia casa coloniale dell'epoca in cui era vissuto Ichabod, che potrebbe portarli a diverse verità.

Ichabod chiede aiuto ad Henry Parrish per cercare di comunicare con Katrina. Il contatto con l'aldilà' avviene, ma provoca anche la fuga di uno spirito dall'aldilà'.

La figlia del Capitano Irving diventa il fulcro dell'attenzione maligna di diverse forze diaboliche. Irving è costretto ad implorare l'aiuto di Crane e Mills.

Mentre Irving è costretto ad una dolorosa decisione per amore della sua famiglia, Ichabod e Abbie scoprono un passaggio nella Bibbia di Washington che rivela la scioccante verità sulla morte del Primo Presidente.

Finale di stagione. I due mondi alla fine si scontrano, e Sleepy Hollow verrà scossa fino al suo centro pulsante dalla battaglia finale tra Bene e Male.

Dopo i drammatici eventi che chiudevano la prima stagione, troviamo Ichabod chiuso in una bara, Abbie in Purgatorio, e Katrina rapita dal Cavaliere senza testa.

Ichabod ed Abbie lavorano a un piano per salvare la moglie di Ichabod, Katrina, dalle grinfie del Cavaliere senza testa.

Dopo una rapina in banca, Abbie e Ichabod si trovano a ricercare una moneta d'argento, che ha molto più potere di quello che si potrebbe immaginare.

Abbie e Ichabod indagano sulla misteriosa scomparsa di un bambino di Sleepy Hollow: scopriranno che il fatto è collegato ad un'antica maledizione.

A Sleepy Hollow arriva una donna dal passato di Ichabod, nelle vesti pericolose e inquietanti di una dama velata e piangente... Abby è in pericolo.

Il figlio dello Sceriffo Corbin torna dalla guerra, ma ha uno stranissimo comportamento che Ichabod e Abbie cercano di interpretare.

Abbie e Ichabod vengono a sapere che Katrina è in pericolo: dovranno correre contro il tempo per aiutarla.

Ichabod e Abbie devono unirsi a Katrina per combattere contro un demone mandato da Henry per uccidere le persone prosciugando le loro forze.

Hollow. Abbie e Ichabod indagano su una serie di misteriose morti avvenute nell'ospedale psichiatrico della città.

Corsa contro il tempo per Icahabod e Abbie, che devono trovare l'unica arma in grado di uccidere il Moloch.

Nella battaglia contro il Male il team deve compiere sacrifici inaspettati che metteranno a dura prova la loro lealtà.

Ichabod e Abby incontrano Orion, un angelo che potrebbe aiutarli ad affrontare le conseguenze del loro ultimo incontro con Moloch. Katrina intanto non è ancora pronta a rinunciare ad Abraham.

Dopo la morte misteriosa di un restauratore d'arte durante una serata alla Sleepy Hollow Historical Society, Ichabod e Katrina ricordano un'amica del loro passato, Abigail Adams. Abbie intanto riceve una visita scioccante mentre si trova al distretto.

Con l'aiuto di Ichabod, Abbie e Jenny, Nick Hawley riesce ad affrontare una presenza malefica della sua infanzia. Nel frattempo il Capitano Irwing cerca di abituarsi alla sua nuova vita.

Dopo essere scappato dal purgatorio, uno stregone responsabile dei processi di Salem ritorna nel presente per cercare un pericoloso grimoire. Abbie cerca di ritrovare la fiducia in Frank Irving mentre Henry fa fatica a trovare sé stesso.

Abbie e Crane sono chiamati a indagare sulla sparizione di un team di operai e tecnici. Frank si rivolge a Jenny per un favore all'apparenza innocente.

Ichabod e Abbie stanno cercando di fermare un gruppo che vuole risvegliare una potente congrega di streghe. Jenny scopre una verità inquietante su Frank Irving.

Spedita indietro nel passato da un incantesimo di Katrina, Abbie cerca di convincere Ichabod che è sua alleata e i due tentano di fermare Katrina prima che evochi il Cavaliere senza testa.