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Ichabod Crane, morto per mano del Cavaliere senza Testa 250 anni fa, si risveglia nella Sleepy Hollow di oggi. E cerca vendetta, aiutato dalla detective Abbie Mills.

Mentre Ichabod cerca di adeguarsi alla realtà del 21esimo secolo, lui e Abbie hanno una nuova missione da compiere: trovare e fermare una strega che risorgerà per distruggere l'intera Sleepy Hollow.

L'uomo di sabbia, un soldato dell'esercito del male, invade i sogni dei residenti di Sleepy Hollow che hanno chiuso un occhio davanti alla giustizia almeno una volta nella loro vita, e Abbie potrebbe essere prossima ad affrontare un oscuro passato che coinvolge la sorella chiusa in un ospedale psichiatrico.

Quando la sorella di Abbie scappa da un ospedale psichiatrico, Ichabod aiuta Abbie a trovare la sorella. Ichabod e Abbie scoprono di più sul malvagio che si trovano ad affrontare, tra cui il suo nome.

Un ragazzino non identificato si trova a Sleepy Hollow, e Ichabod e Abbie sono chiamati nel caso per parlare con lui, ma devono affrettarsi per scoprire chi è e da dove viene, quando si rendono conto che sta per accadere qualcosa di sinistro.

Ichabod e Abbie passano una rara giornata di relax insieme. Mentre torna a casa, però Crane viene rapito. Poco dopo la moglie di Crane appare ad Abbie in una visione, rivelandole notizie importanti.

Ichabod e Abbie devono fronteggiare il diabolico pericolo che minaccia Sleepy Hollow, mentre Abbie riceve un'inaspettata visita, cui non riesce a dare un senso.

Jenny torna a Sleepy Hollow per aiutare Ichabod, Abbie e il Capitano Irving contro il Cavaliere. I quattro scopriranno che i motivi che spingono la creatura contro la città non sono quelli che si aspettavano.

Ichabod aiuta Abbie nel caso di una persona scomparsa. Le indagini li conducono ad una vecchia casa coloniale dell'epoca in cui era vissuto Ichabod, che potrebbe portarli a diverse verità.

Ichabod chiede aiuto ad Henry Parrish per cercare di comunicare con Katrina. Il contatto con l'aldilà' avviene, ma provoca anche la fuga di uno spirito dall'aldilà'.

La figlia del Capitano Irving diventa il fulcro dell'attenzione maligna di diverse forze diaboliche. Irving è costretto ad implorare l'aiuto di Crane e Mills.

Mentre Irving è costretto ad una dolorosa decisione per amore della sua famiglia, Ichabod e Abbie scoprono un passaggio nella Bibbia di Washington che rivela la scioccante verità sulla morte del Primo Presidente.

Finale di stagione. I due mondi alla fine si scontrano, e Sleepy Hollow verrà scossa fino al suo centro pulsante dalla battaglia finale tra Bene e Male.

Dopo i drammatici eventi che chiudevano la prima stagione, troviamo Ichabod chiuso in una bara, Abbie in Purgatorio, e Katrina rapita dal Cavaliere senza testa.

Ichabod ed Abbie lavorano a un piano per salvare la moglie di Ichabod, Katrina, dalle grinfie del Cavaliere senza testa.

Dopo una rapina in banca, Abbie e Ichabod si trovano a ricercare una moneta d'argento, che ha molto più potere di quello che si potrebbe immaginare.

Abbie e Ichabod indagano sulla misteriosa scomparsa di un bambino di Sleepy Hollow: scopriranno che il fatto è collegato ad un'antica maledizione.

A Sleepy Hollow arriva una donna dal passato di Ichabod, nelle vesti pericolose e inquietanti di una dama velata e piangente... Abby è in pericolo.

Il figlio dello Sceriffo Corbin torna dalla guerra, ma ha uno stranissimo comportamento che Ichabod e Abbie cercano di interpretare.

Abbie e Ichabod vengono a sapere che Katrina è in pericolo: dovranno correre contro il tempo per aiutarla.

Ichabod e Abbie devono unirsi a Katrina per combattere contro un demone mandato da Henry per uccidere le persone prosciugando le loro forze.

Hollow. Abbie e Ichabod indagano su una serie di misteriose morti avvenute nell'ospedale psichiatrico della città.

Corsa contro il tempo per Icahabod e Abbie, che devono trovare l'unica arma in grado di uccidere il Moloch.

Nella battaglia contro il Male il team deve compiere sacrifici inaspettati che metteranno a dura prova la loro lealtà.

Ichabod e Abby incontrano Orion, un angelo che potrebbe aiutarli ad affrontare le conseguenze del loro ultimo incontro con Moloch. Katrina intanto non è ancora pronta a rinunciare ad Abraham.

Dopo la morte misteriosa di un restauratore d'arte durante una serata alla Sleepy Hollow Historical Society, Ichabod e Katrina ricordano un'amica del loro passato, Abigail Adams. Abbie intanto riceve una visita scioccante mentre si trova al distretto.

Con l'aiuto di Ichabod, Abbie e Jenny, Nick Hawley riesce ad affrontare una presenza malefica della sua infanzia. Nel frattempo il Capitano Irwing cerca di abituarsi alla sua nuova vita.

Dopo essere scappato dal purgatorio, uno stregone responsabile dei processi di Salem ritorna nel presente per cercare un pericoloso grimoire. Abbie cerca di ritrovare la fiducia in Frank Irving mentre Henry fa fatica a trovare sé stesso.

Abbie e Crane sono chiamati a indagare sulla sparizione di un team di operai e tecnici. Frank si rivolge a Jenny per un favore all'apparenza innocente.

Ichabod e Abbie stanno cercando di fermare un gruppo che vuole risvegliare una potente congrega di streghe. Jenny scopre una verità inquietante su Frank Irving.

Spedita indietro nel passato da un incantesimo di Katrina, Abbie cerca di convincere Ichabod che è sua alleata e i due tentano di fermare Katrina prima che evochi il Cavaliere senza testa.

Mesi dopo la morte di Henry e Katrina, Ichabod Crane viene arrestato mentre sta cercando di ritornare negli States e Abbie, ora un Agente dell'FBI, va a prelevarlo. Insieme i due scoprono che una nuova minaccia grava su Sleepy Hollow.

Pandora scatena una creatura che uccide coloro che portano alla luce segreti. Il nuovo capo di Abbie arriva in città, mentre Joe si rivolge a Jenny per avere risposte su suo padre.

La nuova minaccia che arriva dalla scatola di Pandora è collegata al passato di Ichabod, di quando era ancora uno studente. Joe e Jenny intanto sono sulle tracce delle Scheggia di Anubis.

Abbie, Jenny e Ichabod sono alle prese con una creatura che si nutre dell'anima dei bambini e che è stata la base per la creazione del mito della Fatina dei denti. Abbie parla con Jenny del padre e scopre che la sorella già sapeva tutto. Ichabod continua a studiare per ottenere la cittadinanza americana.

Pandora resuscita un nemico del passato di Ichabod per scatenare il terrore in Sleepy Hollow. Per scoprire il modo di eliminarlo, Abbie e Crane si rivolgono ai nuovi amici incontrati al Jeffersonian, l'Agente Speciale Seeley Booth e la Dottoressa Temperance Breannan.

Pandora scatena un altro mostro per piagare gli abitanti di Sleepy Hollow mentre stanno dormendo. Abby e Jenny stanno pensando di risolvere una volta per sempre una faccenda dolorosa del loro passato. Abbie prende una decisione cruciale per la sua carriera e Crane fa del suo meglio per darle un consiglio.

Reynolds si reca a Washington per discutere gli sviluppi del caso Nevin, mentre Abbie viene lasciata al comando della divisione. Jenny e Joe affrontano conseguenze inaspettate che metteranno a rischio la vita di Ichabod e di Abbie, nonchè la carriera di quest'ultima.

Dopo lo scontro tra Jenny e Joe con Sophie, Abbie è nei guai con Reynolds. Intanto i Testimoni, affrontano il significato di quello che la scheggia implica per quanto li riguarda e si trovano ad affrontare un nemico che è più micidiale di quanto potessero immaginare.

Dopo il sacrificio enorme di Abby, Crane e Jennie sono persi nel loro dolore e non sanno che direzione seguire. Cercando, disperatamente, di salvare la sua amica, Crane forma un'alleanza inaspettata mentre Jenny affronta un vecchio nemico.

Crane e Sophie stanno cercando di salvare Abby ma si trovano di fronte una forza soprannaturale che minaccia i cittadini di Sleepy Hollow. Pandora continua a diventare sempre più forte; Jennie cerca di capire cosa è veramente successo a sua sorella e si rivolge al suo nemico più vecchio: suo padre.

La creatura che Abby e Crane hanno usato contro il Cavaliere senza testa, ritorna a farsi vivo scatenando il panico a Sleepy Hollow.

Jenny prende la decisione di affrontare suo padre ma problemi di famiglia si rifanno vivi dal passato. Atticus Nevins ritorna in città causando più problemi di quanti l'FBI potesse pensare.

Un mostro che somiglia al Diavolo del Jersey sta terrorizzando Sleepy Hollow e Crane deve scavare nel suo passato per scoprire indizi che li possano aiutare. Jenny e Joe intanto cercano di abituarsi alla loro nuova relazione mentre Abby è alle prese con le conseguenze del trauma subito.

Abby e l'Agente Foster sono impegnati in un corso di sopravvivenza dell'FBI ma s'imbattono in una creatura da affrontare. Crane cerca di trovare più informazioni sul simbolo proveniente dal mondo in cui Abby è rimasta intrappolata.

Crane ed Abby devono collaborare con i loro peggiori nemici per via di un avvenimento soprannaturale. Joe e Jenny intanto cercano di fare ammenda e ristabilire la loro relazione.

Mentre il nemico diventa sempre più forte, Crane esamina il suo passato con Betsy Ross per cercare la chiave per fermarlo. Jenny si chiede se potrà mai avere un qualche genere di rapporto con suo padre mentre Abbie si trova di fronte a una decisione difficile.

Il team accoglie un nuovo arrivato, Crane e Abigail continuano la loro ricerca per trovare le catacombe mentre la sabbia nella clessidra scorre e il nemico continua a rinsaldare la sua posizione. Jenny scopre qualcosa di nuovo su suo padre.

Dopo una scoperta scioccante, Crane e Abbie capiscono cosa devono fare per rendere nuovamente integra la scatola di Pandora. Tutti sono impegnati per evitare che il nemico abbia la meglio e distrugga l'umanità.

Dopo la morte di Abbie Mills, Ichabod e Jenny sono a Washington per la loro nuova missione, trovare la prossima Testimone anche a costo di stringere alleanze improbabili.

Ichabod e Jenny capiscono che nel nuovo caso che stanno seguendo, può essere implicata la stregoneria, Ichabod è indeciso se dirlo a Diana perché non è sicuro che lei lo crederà.

Un vecchio avversario di Ichabod arriva a Washington rappresentando una minaccia per i funzionari della città. Nel frattempo, la familiarità di Jake con la rete di tunnel della città potrebbe essere utile per scoprire un importante segreto del passato.

Washington, è minacciata da un mostro che attacca le sue vittime facendogli rivivere i ricordi e le esperienze dolorose, costringendo la squadra a cercare la salvezza nelle proprie debolezze. Nel frattempo, Jenny forza un'improbabile alleanza che potrebbe salvare il pianeta.

Mentre la missione di Dreyfuss va avanti alcuni dettagli riguardanti il suo passato, vengono alla luce. Nel frattempo, grazie al suo ex partner, si apprende che il coinvolgimento di Dreyfuss con gli eventi soprannaturali non è qualcosa di nuovo.

La squadra crede che il talismano potrebbe essere nascosto in piena vista. Più tardi, Jenny e Ichabod ritornano a Sleepy Hollow per rivivere i momenti più importanti del loro passato.

Quando il padre di Molly torna a casa poco prima del suo dodicesimo compleanno, Diana comincia a chiedersi se il suo ex è pronto a far parte della vita di sua figlia a tempo pieno.

L’arrivo del fenomeno d’internet, Logan Macdonald, in città, coincide con la diffusione di un'infezione soprannaturale attraverso un video virale. Nel frattempo, Molly ha una visione spaventosa che sembrerebbe prevedere un futuro molto cupo.

Molly viene portata per la prima volta alla Cripta. Nel frattempo, Diana si preoccupa per la vita di sua figlia quando compare un mostro che assomiglia all’amico immaginario dell’infanzia di Moly.

Diana si convince che fermare Dreyfuss deve essere una priorità per la squadra quanto il suo mentore è preso di mira da un mostro. Nel frattempo, Dreyfuss e Jobe fanno una scoperta importante.

La squadra deve scoprire l’identità di una donna misteriosa che si aggira nella Cripta e capire quali sono i suoi alleati. Alex deve fare i conti con i suoi sentimenti quando viene a trovarsi in una brutta situazione.

La squadra ha una visione di un futuro dispotico, che potrebbe avverarsi nel caso in cui Dreyfuss arrivi al potere, inoltre apprende qualcosa di nuovo su Lara. Conoscendo la posta in gioco la gang ha un quadro più chiaro di quello che ci vuole per fermare il nemico.

Dreyfuss ha abbastanza potere da potersi infiltrare alla Casa Bianca e i suoi seguaci ora sono abbastanza forti da poter agire, tocca a Ichabod e i suoi alleati fermarlo una volta per tutte.