Se acerca el cumpleaños de la madre de Dilbert, y en busca del regalo perfecto, regresa al centro comercial donde fue abandonado por su padre (expresado por Buck Henry) hace años.

Dilbert es enviado a prisión después de que el jefe lo incrimina por un fatal accidente de tráfico. Una vez dentro, aplica sus conocimientos de matemáticas e ingeniería a la vida en prisión y se hace cargo de su bloque de celdas.

Dilbert es asignado para crear una obra de arte digital. El resultado, el "Pato Azul", termina atrayendo al mínimo común denominador de la sociedad y destruye el valor y la popularidad de las obras de arte clásicas.

Los intentos de Dilbert de diseñar un juguete para niños al estilo Furby salen terriblemente mal cuando los juguetes ganan sensibilidad y mutan en criaturas horribles pero benévolas que quieren independencia.

Dilbert intenta comprar una computadora en línea, pero obtiene el modelo equivocado, lo que lleva a una sorpresa desagradable cuando intenta devolverla al almacén de la empresa. Jerry Seinfeld y Eugene Levy estrellas invitada como Comp-U-Comp y el protector de enchufe, respectivamente; Jon Favreau es estrella invitada como Holden Callfielder.

Dilbert intenta acabar con el hambre en el mundo creando un alimento nuevo, seguro y artificial, pero sabe tan mal que incluso las personas que mueren de hambre se niegan a comerlo, hasta que su madre se involucra.

Después de un acalorado debate, Dilbert y el guardia de seguridad del edificio intercambian trabajos para ver quién puede hacer mejor el trabajo del otro. Dilbert se encuentra rápidamente sobre su cabeza cuando descubre que se está ejecutando un casino ilegal debajo del edificio.

El Jefe decide que la compañía necesita fusionarse con otra, y elige una compañía de extraterrestres que chupan el cerebro.

La casa de Dilbert se elige como el lugar para una reunión exterior cuando un dendrófilo demanda a su compañía debido a sus políticas de deforestación.

Dilbert es promovido involuntariamente a la gerencia y recibe un asistente, lo que desencadena un enfrentamiento con los otros ingenieros.

Llega el picnic anual de la compañía y también lo hace el juego de softbol entre Marketing e Ingeniería. Este episodio está basado en Romeo y Julieta.

Dilbert y sus compañeros de trabajo encuentran un cubículo vacío y comienzan a tirar su equipo informático obsoleto. Para evitar que el departamento de marketing reclame el cubículo, piratean la base de datos de recursos humanos y crean un perfil para un ingeniero falso llamado Todd. El plan fracasa cuando Todd es nombrado líder del proyecto y desarrolla una reputación mesiánica.

Dilbert lucha por mantener a su bebé, un híbrido humano-alienígena-vaca-robot cuyos varios "padres" demandan por custodia compartida. Stone Cold Steve Austin se presenta como él mismo.

Dilbert tiene una experiencia cercana a la muerte en una estación de servicio y descubre que el más allá es exactamente como la oficina. Mientras tanto, un grupo que escucha un discurso de marketing multinivel se hipnotiza y, a través de un extraño accidente, crea una religión basada en Wally.

Dogbert se catapulta a la fama y la fortuna cuando publica información falsa en Internet sobre su enfermedad imaginaria, "Síndrome de cubículo crónico", y publica un libro de gran venta al respecto. Irónicamente, Dilbert se ve obligado a encontrar la cura.

Los empleados de la compañía se ven obligados a tomar clases de capacitación ética, luego Dilbert se convierte en líder del proyecto para la Red Nacional de Votación por Internet. Una atractiva empleada de un grupo de intereses especiales intenta seducir a Dilbert, poniendo a prueba sus limitaciones éticas.