Adam torna in città e fa una sorpresa a Bonnie. Nel frattempo, Jill aiuta Christy a conoscere un uomo, portandola ad un incontro per alcolisti anonimi molto particolare..

Bonnie e Christy incontrano, a una riunione degli alcolisti anonimi, Jeanine, una vecchia amante di Bonnie, che le aveva accolte in casa sua quando Christy aveva sette anni.

Bonnie crede che Adam non la trovi abbastanza attraente, e che quindi non riesca a fare sesso con lei se prima non si sballa un po'. Questo porta a una rottura tra loro.

Violet chiama Christy dicendole che ha contratto la mononucleosi. Christy e Bonnie scappano da lei, ma quando Violet manifesta la sua voglia di tornare a casa, hanno l'impressione che ci sia dell'altro sotto, ovvero che si sia cacciata nei guai.

Christy non riesce ancora ad affrontare il recupero di Rosco, dopo il fattaccio della marijuana e della birra. Ne parla con il gruppo, con Marjorie, Jill e Wendy, ma non trova conforto ne' soluzione.

Jill è in crisi perché ricorre l'anniversario del suicidio di sua madre. Nonostante sia passato molto tempo, sembra più sconvolta del solito e comincia ad avere delle reazioni piuttosto esagerate.

Christy, provocata dall'antipatia di una commessa, decide di rubare un paio di occhiali da sole costosi. Bonnie la prende in giro per questo, ma poi anche lei commette degli errori madornali.

Adam decide di presentare il suo miglior amico, Mitch, e la moglie Leanne, a Bonnie. Bonnie è felice e nervosa al tempo stesso, perché teme di fare brutta figura.

Jill è entusiasta perchè è al secondo mese di gravidanza, ma non riesce ancora a perdonare Christy, la quale viene tagliata fuori da questa esperienza. Bonnie decide di organizzare alla figlia una festa a sorpresa per il suo compleanno.

Christy, e le altre ragazze conoscono Nick, il nipote di Marjorie, un bellissimo ragazzo, che ovviamente, fa colpo su tutte. Marjorie chiede però alle sue amiche di stargli lontano.

Bonnie ruba dei biscotti dalla casa di Adam, e confida a Christy che vorrebbe sposarsi con Adam, rendendo quest'ultima triste.

Christy pensa di aver perso la collana di diamanti che gli ha prestato Jill per un appuntamento. Trascorrerà molto tempo a cercarla per paura di doverla ripagare, ma solo una volta ritrovata scoprirà che si trattava di un falso.

Bonnie è a pezzi per la fine della storia con Adam. Christy non riesce più a sopportarla, chiede aiuto alle amiche ma non ho ottiene un granché.

Bonnie ritorna con Adam che ha finalmente deciso di perdonarla. Christy e' molto contenta anche se dovrà essere lei a calmare le lamentele dei vicini sui "rumori" dei due piccioncini appena riappacificati.

Adam e Christy hanno un incidente in macchina, ma nessuno dei due chiama Bonnie dall'ospedale. Christy vorrebbe essere curata da Marjorie e Adam dall'ex moglie, Danielle. Bonnie è costretta a prendersi cura della figlia, lasciando il fidanzato nelle mani dell'ex moglie.

Bonnie teme di perdere il lavoro poiché sono in corso le valutazioni delle prestazioni annuali, e lei in qualità di amministratrice di condominio, non se la cava un granché.

Bonnie viene informata della morte di sua madre; una donna che l'ha abbandonata all'età di quattro anni, e per la cui scomparsa mostra da subito un'apparente indifferenza.

Mentre Christy cerca di mettercela tutta affinché la sua storia con Brad il vegano vada bene, Bonnie accetterà la proposta di Adam di trasferirsi a casa sua per iniziare una convivenza.

Mentre Marjorie si prende un periodo di pausa a causa della sua tutor tornata alcolista, Christy si ritrova ad affrontare un fantasma del passato.

Adam deve recarsi, assieme all'ex moglie, ad un funerale che si terra' alle Hawaii. Bonnie non prende bene la cosa e in più, durante l'assenza di Adam, le toccherà occuparsi di Samson, il cane del compagno.

In questo finale della quarta stagione: Bonnie ha un problema con l'ufficio delle imposte (non paga le tasse da vent'anni). Christy, pur di aiutare la madre, studia le leggi fiscali cercando di fare prematuramente l'avvocato.