Violet decide di fare il test di gravidanza e scopre di essere effettivamente incinta. La vita di Christy e quella di tutta la famiglia subisce l'ennesimo scossone, anche perché Violet decide di tenere il bambino. Lo dice a Luke, il quale ne è entusiasta. Una situazione che per certi versi si ripete nella loro famiglia per la terza generazione consecutiva, ma che stavolta sembra diversa.

È una giornata storta per Christy: chiunque incontri sulla sua strada sembra avere dei problemi con lei. Litiga praticamente con tutti, fino a quando non si rende conto, dopo una chiacchierata con una donna del gruppo alcolisti anonimi, che forse è lei il problema. Christy decide cosi' di allontanare la rabbia e la sua vita prende d'improvviso una piega molto più piacevole.

Adam chiede a Christy di fare con lui un'escursione, durante la quale però vengono sorpresi da un temporale, e si rifugiano dentro una casa disabitata. La situazione intima e estremamente romantica mette a dura prova la decisione di Christy di andarci piano e di astenersi dal fare sesso.

Bonnie è alle prese con l'avvento della menopausa e la cosa la manda fuori di testa. Christy tenta di aiutarla, ma con scarso successo. Christy, inoltre, viene a sapere che Luke non ha mai detto alla sua famiglia della gravidanza di Violet. Perciò, insieme alla figlia, convince Luke ad affrontare i suoi genitori. e durante un incontro tra le due famiglie, vengono a galla tutte le differenze di approccio che queste hanno adottato nei confronti dei loro figli. E incredibilmente, Violet scopre che la sua famiglia, nonostante tutto, non è poi tanto male.

Bonnie irrompe in casa di Christy in piena notte, ubriaca, confidandole di non avere più una casa, nè un lavoro e di essere completamente al verde. Quindi le chiede di poter vivere con loro. Christy, preoccupata della sua situazione così precaria, acconsente. Dal canto suo, Bonnie, in un momento di grande lucidità, si rende conto di quanto abbia deluso sua figlia nel corso della sua vita e decide di porre rimedio scrivendo un nuovo capitolo della sua esistenza, ripartendo da zero.

Bonnie e Christy incontrano accidentalmente Rudy in un bar. Tra Bonnie e Rudy il feeling è immediato e in breve finiscono a letto insieme. Christy si intromette, convinta che la madre possa soffrirne e così è. Rudy, infatti, tenta di scaricare Bonnie il giorno successivo al loro incontro fortuito, ma Bonnie sa come prendere in mano la situazione.

Bonnie scopre che Christy le ha mentito a proposito del divano su cui dorme da un mese, mentre Christy scopre che la madre non le ha detto che aveva ben quattromila dollari da parte. Questo da' vita a una serie di discussioni, ma anche alla decisione di non nascondersi più nulla e anzi, di dirsi anche le cose più scabrose riguardanti il passato. Tra queste Bonnie confessa a Christy di aver sempre saputo chi fosse suo padre. Così Christy decide di andare a conoscerlo.

La nascita del bambino di Violet è ormai vicina e lei sembra molto nervosa e scontrosa. Bonnie e Christy decidono allora di organizzarle una festa per starle vicino. Ma la reazione di Violet non è delle migliori, perché ha deciso di dare il bambino in adozione. La situazione crea tensione ma, alla fine, Christy decide di stare vicino a sua figlia, qualunque sia la scelta finale.

Si avvicina il ballo del diploma. Violet vorrebbe non andarci, ma alla fine la convincono. Alvin le noleggia una limousine per la serata. Ma qualunque cosa lui faccia Bonnie non lo sopporta. E arriva persino allo scontro verbale.

In questo finale della prima stagione: Mentre Alvin esce indenne da un lieve attacco cardiaco, a Violet si rompono le acque. Entrambi vengono ricoverati nello stesso ospedale. Christy si occupa principalmente di lei, Bonnie di Alvin. Infine Baxter tenta di consolare Roscoe, ma in pochi minuti i ruoli si ribaltano. Alla fine tutto va per il verso giusto. Alvin e Bonnie tornano. Violet partorisce una femmina e la da' ai Taylor e Christy festeggia il suo primo anno di sobrietà giungendo alla conclusione che tutte le cose assurde e complicate che le sono successe in questo primo anno sono di gran lunga più belle di quelle che aveva mai vissuto quando la sua vita era allo sbando.

Jill torna nella vita di Christy dopo essere uscita da una clinica di riabilitazione di lusso. Mostra a lei e Bonnie lo sfarzo in cui vive, chiede loro di restare con lei la prima notte, ma poi ha una crisi e le manda via in malo modo. Torna da Christy per chiederle perdono, lei glielo concede, ma durante la prima riunione Jill ha una pesante ricaduta.

Alvin e Bonnie fanno passi da gigante nella loro relazione, ma una morte inattesa lascia i Plunkett in preda all'angoscia.

Christy viene promossa direttrice del ristorante e si rende conto che con un ruolo di rilievo aumentano anche le responsabilità. Bonnie scopre di avere una nemesi nel palazzo che vuole farla licenziare.

Bonnie ricopre il ruolo di segretaria durante degli incontri tra donne, ma prende la faccenda un po' troppo sul serio. Christy scopre di essere segretamente una potenziale esibizionista quando si rende conto di essere eccitata all'idea di poter esser colta sul fatto mentre fa sesso.

Dopo la sua ricaduta, Bonnie viene aiutata da Marjorie, Jill e Wendy, ma Christy è ancora furibonda con lei e non ne vuole sapere.

Roscoe annuncia di voler andare a vivere con suo padre e Christy dà la colpa a Bonnie di quest'ultimo sviluppo.

La Vigilia di Natale si avvicina, e Regina confessa alle sue amiche di aver ricominciato a bere, dopo aver preso coscienza del fatto che il suo vero problema non è l'alcool, ma le droghe.

Violet chiede a Christy e Bonnie di poter organizzare una cena di famiglia, il più "normale" possibile, in quanto la madre di Gregory arriva in città e vorrebbe conoscerle.

Bonnie ritorna con Adam che ha finalmente deciso di perdonarla. Christy e' molto contenta anche se dovrà essere lei a calmare le lamentele dei vicini sui "rumori" dei due piccioncini appena riappacificati.

Mentre Christy cerca di mettercela tutta affinché la sua storia con Brad il vegano vada bene, Bonnie accetterà la proposta di Adam di trasferirsi a casa sua per iniziare una convivenza.

Christy sta compilando le domande per essere ammessa all'Università, e visto che le pratiche hanno un costo elevato, Bonnie decide di rinunciare all'abbonamento ad internet per aiutarla.