Beverly sorprende la famiglia con una vacanza di fine estate a Miami con il volo in discesa che ricorda il film classico, e Geoff rivela accidentalmente a Erica il vero motivo del viaggio.

Adam torna alla William Penn Academy da senior e lotta con il fatto che è un ragazzo simpatico e non più un nerd mentre il suo gruppo di amici originale non è così fortunato. Nel frattempo, Beverly cerca di avere una relazione più adulta con Erica e Barry prima che tornino al college.

Bill si sta per sposare e Beverly e Jane hanno solo 24 ore per pianificarlo. Nel frattempo, un indovino al ricevimento di nozze potrebbe cambiare il futuro della vita romantica di Adam, Erica e Barry.

L'ingerenza di Beverly nella relazione di Adam con Brea porta a un confronto con la madre divorziata, Vicki. Nel frattempo, Barry lotta per riunire il JTP dopo la sua rottura con Ren.

Adam si propone di creare un film che affronti il ​​razzismo, ma si rende conto di essere fuori dalla sua profondità sull'argomento a causa della sua educazione protetta. Nel frattempo, Geoff è determinato a insegnare a Erica e Barry a diventare persone migliori.

Pop-Pop sorprende la famiglia con una sconsiderata crociera invernale in Canada. Nel frattempo, Erica crea problemi per le vacanze a casa in un nuovissimo episodio a tema Hanukkah.

Ispirato dalla sua ossessione, Adam aiuta Beverly a organizzare una festa di omicidio per la famiglia. Nel frattempo, Erica, incaricata di dichiararsi maggiore, si scontra con l'arroganza di Barry mentre pensa di intraprendere la strada pre-medicina.

Beverly chiede l'aiuto di Erica, che ha recentemente dichiarato pre-legge come sua maggiore, per citare in giudizio il suo editore di libri di cucina dopo aver trovato il suo libro nel cestino degli affari in una libreria. Nel frattempo, Adam e Pops si legano durante un viaggio nella natura.

Quando Beverly si rende conto che lei e Murray non sono così in sintonia come una volta dopo una serata di gioco con Dolores e Bill, innamoratissimi, Beverly convince Murray a procurarsi una vasca idromassaggio per passare del tempo insieme. Geoff prova un nuovo look per se stesso.

Dopo aver realizzato quanto poco tempo gli sia rimasto alla William Penn, una Beverly sentimentale decide di impegnarsi di più nella scuola, con sgomento di Adam e del preside Ball. Per impedirle di intervenire con Senior Skip Day, Adam e il preside Ball si alleano per sottoporre Beverly a un intenso addestramento di Quaker Warden, che finisce per fallire.

Beverly chiede l'aiuto di Barry ed Erica per insegnare ad Adam ad essere più assertivo, ma Adam si sente in colpa per essersi spinto troppo oltre. Nel frattempo, Murray decide di essere un migliore amico dopo aver appreso che Vic non pensa di potersi confidare con lui.

Nei panni del nuovo Quaker Warden di William Penn, Beverly è entusiasta di avere dei colleghi per la prima volta e si propone di far sì che tutti la amino. Con suo sgomento, è più difficile conquistarli di quanto si aspettasse, poiché la sua reputazione di genitore scolastico difficile la precede. Nel frattempo, Geoff gareggia nel “Mr. Ships Ahoy” per dimostrare a Erica che può essere considerato desiderabile dalle altre donne.

Mentre la ragazza di Adam, Brea, va a trovare suo cugino all'Università della Virginia (UVA), Beverly proietta la propria insicurezza su Adam, convincendolo a fare un grande gesto per impedire a Brea di scegliere l'UVA per il college. Nel frattempo, quando Geoff chiede a Erica di andare al talk show locale di Nancy Glass con lui, Barry deluso si allea con la sorella di Geoff, Joanne, per cambiare idea.

Quando i giocatori della NFL scioperano e la stagione calcistica è minacciata, Barry si preoccupa che lui e Murray non avranno più nulla di cui parlare, il che porta Barry a provare lui stesso per la squadra degli Eagles. Contro il consiglio di Erica, Beverly decide di iniziare a vendere un prodotto nutrizionale da un'azienda imprecisa nel tentativo di ottenere l'indipendenza finanziaria.

Quando Barry e Joanne si scontrano con il tranquillo viaggio in campeggio del fine settimana di Erica e Geoff, finiscono in una competizione per vedere chi è la coppia migliore, causando alcuni cambiamenti inaspettati nelle relazioni. Dopo aver appreso che Brea pensa che Adam abbia una vita facile e privilegiata, Adam cerca di dimostrare che si sbaglia trovando un lavoro, ma scopre rapidamente che potrebbe avere ragione.

Dopo aver realizzato che potrebbero esserci problemi nel paradiso degli innamorati per Erica e Geoff, Beverly coinvolge se stessa nella loro relazione così come in quella di Barry e Joanne per assicurarsi che tutti stiano insieme. Nel frattempo, Adam e Brea vengono scelti l'uno di fronte all'altro nella recita scolastica, ma la loro eccitazione per il successo dell'altro si attenua quando uno inizia a eclissare l'altro sul palco.

Cercando di andare avanti dalla loro rottura, Erica esce con un ragazzo della caffetteria mentre Geoff finisce in un episodio di "The Dating Game", che finisce per rendere le cose ancora più difficili per entrambi. Nel frattempo, Beverly è entusiasta di apprendere che Murray ha acquistato spontaneamente una casa sulla spiaggia finché non si rende conto che non è proprio la casa di lusso che immaginava.

Dopo la rottura di Erica e Geoff, Murray decide di portare Erica ad un appuntamento tra papà e figlia per tirarla su di morale. Nel frattempo, Adam è entusiasta di partecipare allo scherzo dell'ultimo anno della scuola fino a quando la sua coscienza non lo raggiunge e chiede l'aiuto di Beverly per tirarlo fuori.

Per distogliere la mente dal suo crepacuore, Erica fa un viaggio a Los Angeles per vedere la sua migliore amica; dopo essere stato sorpreso a prendere parte a una partita di poker clandestina, Adam viene condannato al servizio Pop-Pop, il che si rivela migliore del previsto.

Negli anni '80, il geek Adam usa una videocamera per documentare le buffonate della madre iperprotettiva, del padre severo e dei due fratelli maggiori.

Geoff condivide con il JTP che ha in programma di chiedere a Erica di sposarlo e dà loro l'anello di fidanzamento in custodia. Come ogni buona commedia romantica, diversi problemi di comunicazione e incomprensioni tra Geoff e gli amici e la famiglia di Erica si traducono in un potenziale deragliamento della proposta, costringendo Adam a intervenire per mantenere vivo il momento speciale della coppia.