Kimmie inizia a scrivere un diario in rete. Si lascia convincere dalle amiche a partecipare ad una serata per cantanti dilettanti in un piano bar per superare la sua paura del palcoscenico. Successivamente, in ufficio, conosce Kendall, che non capisce che rapporto ci sia tra Kimmie e Richard. Kendall decide di partecipare al concorso per far colpo su Richard.

Kimmie propone alle amiche di tentare un appuntamento "tre x tre" on line. Il profilo delle ragazze non riscuote successo, e Kimmie lo "abbellisce" creando tre false identita'. Quando le ragazze incontrano Ruby, Benji e Dan, si crea una serie di inevitabili equivoci. Intanto Richard e Kendall organizzano una cena per il loro cliente piu' importante, il ricchissimo ed arrogante Peter Crane.

Kimmie decide di partecipare alla festa di Halloween del suo ufficio. Richard le chiede di indossare con lui un costume pensato per una coppia e la ragazza si convince di avere un appuntamento con lui. Sapendo che da ragazzo impazziva per le donne che si travestivano da vampire, si procura quel costume, e facendosi coraggio, attira Richard nel suo ufficio, sperando di sedurlo. Purtroppo, Kendall arriva prima di lei; le tracce di trucco sul viso di Richard non lasciano dubbi. Imbarazzata e ferita, Kimmie torna a casa.

Kimmie sta cercando di evitare Richard, vista la figuraccia di Halloween, ma sua madre, arrivata per il fidanzamento della figlia minore Jazmine, lo invita alla festa, pensando di farle piacere. Kimmie detesta le intromissioni di sua madre e racconta a Richard che il fidanzamento e' andato a monte, perche' Jason, il ragazzo di sua sorella, l'ha tradita. La bugia viene a galla e Kimmie litiga con sua madre. Sara' Jazmine a riportare la pace tra le due, mettendole di fronte al fatto che se si detestano e' perche' in fondo sono uguali.

Kimmie che gia' pregusta la serata con le amiche alla convention di "Murna la principessa guerriera", la loro serie televisiva preferita, viene obbligata da Kendall a fare gli straordinari. Salta cosi' il programma del weekend, ma sara' un'occasione per conoscere meglio il suo tanto detestato capo e scambiarsi confidenze.

Kimmie e le sue amiche seguono il corso di Jane Spencer che promette di trasformare anche le ragazze piu' timide in "Leonesse dell'amore". I consigli dell'esperta funzionano e Kimmie riesce ad attirare Parker, un medico in procinto di partire per lo Zimbabwe, che si trova al bar dell'albergo dove si e' svolto il seminario. Parker propone a Kimmie di salire in camera sua. La ragazza, felice ma nervosa, confessera' di essere ancora vergine; a quel punto, Parker le suggerisce che forse la sua prima volta dovrebbe essere piu' speciale.

I rapporti tra Kimmie e Richard sono tornati quelli di un tempo. Gelosa del loro feeling e delle continue risate, Kendall cerca di sistemare Kimmie con uno degli amici della squadra di calcio di Richard, lo strampalato James. Kimmie acconsente a conoscerlo, nonostante dalla foto James sembri tutt'altro che sveglio, purche' escano tutti e quattro e vadano in un posto divertente. Inaspettatamente, lei e James si trovano bene e si divertono parecchio scatenando l'ira di Richard, che scopre di volere la sua amica tutta per se'.

In questa puntata "pilota" della serie, si narra dell'inizio dell'amicizia fra Kimmie e Richard. Appena promossa ai piani alti, Kimmie viene invitata da Richard ad una serata di benvenuto in un prestigioso club. Kimmie coinvolge anche le amiche, ma la serata e' sabotata da Felicity, la bella rivale-collega e le ragazze non riescono ad entrare nel locale. La gentilezza di Richard trasforma il fiasco totale in una Super Fun Night.

A Kimmie non piace il Natale perche' le ricorda i brutti momenti della sua infanzia. E' comunque decisa a trasformare la giornata in una festa super divertente con l'aiuto delle amiche e di Richard. Naturalmente niente va secondo i piani, ma la giornata sara' l'occasione per i nostri amici di fare nuovi incontri e scambiarsi confidenze. Insomma un Natale super divertente.

Lo studio e' alle prese con la stipula di un mega contratto con la famosa rapper, Miss T. Kimmie sembra la piu' adatta a chiudere l'affare sia per i suoi trascorsi rap sia perche' Miss T prova una certa simpatia nei suoi confronti. Riuscire pero' a far firmare un contratto ad una cantante che nutre diffidenza verso tutti gli avvocati si dimostrera' molto piu' difficile del previsto.

Kendall accusa Kimmie di essere la responsabile della sua rottura con Richard. Per vendicarsi, la mette in imbarazzo davanti ai colleghi, manomettendo delle immagini di una sua presentazione per alcuni clienti. Kimmie riesce a smascherarla, ma le due sono talmente ai ferri corti che dovranno vedersela con Brian, responsabile delle Risorse Umane, deciso a far ritrovare loro il giusto spirito di collaborazione.

Helen-Alice and Marika are jealous when Kimmie starts spending a lot of time with her new boyfriend; Kendall feels lonely after her breakup with Richard.

When a visiting ex causes Richard to fall off the wagon, Kimmie and Kendall work together to help him; Ruby and Marika have a misunderstanding.

After law firm big wig Porter Warner advises Kimmie to act more professional, she starts calling herself "Kimberly" and looks to Kendall for advice. But friends Helen-Alice and Marika fear that the new and improved Kimmie may be too cool for their 10th annual Cookie Prom, a celebration of their disastrous high school prom.

Kimmie celebrates her first Valentine's Day with a boyfriend but work intervenes, and later, Richard sends her mixed messages about their relationship. Marika gets a different message of her own when new friend, Frankie, hits on her and Kendall hosts a sex toy party in honor of the holiday.

When James breaks up with Kimmie after learning that Richard kissed her, Kimmie must decide which man she really wants; the firm is in chaos as everyone tries to find out who is getting a big promotion; Marika struggles with coming out.