Después de un intento de asesinato del concejal de la ciudad, Jake dirige una cacería humana para encontrar al tirador. Decide dejar que Holt se una al caso por lástima porque su antiguo capitán ha sido degradado a oficial de patrulla, pero rápidamente se frustra cuando Holt intenta eclipsarlo. Amy busca la ayuda de Rosa cuando cree que podría estar embarazada.

La capitana Julie Kim llega como nueva capitana del precinto e invita a los detectives a su casa para una cena. Aunque parece amable y desinteresada, Jake y Holt no confían en ella basándose en su historial anterior con los reemplazos de capitanes y tratan de averiguar si está conectada con Wuntch. Charles usa la chaqueta de Rosa para reinventarse como un rebelde. Terry se inquieta cuando descubre que uno de los proveedores de la fiesta es un exconvicto que él ha arrestado.

Adrian Pimento busca la ayuda de Jake y Charles para averiguar quién intenta asesinarlo, ya que sufre de pérdida de memoria a corto plazo. Durante la investigación, Jake se esfuerza por mantener un secreto sobre él y Amy de Charles. Mientras tanto, el resto del equipo intenta encontrar una salida fácil a un seminario sobre conflictos en el lugar de trabajo, sólo para descubrir sus propios conflictos personales entre ellos.

Los detectives arrestan a Debbie después de descubrir que ha robado cocaína y ametralladoras de la sala de pruebas para dárselas a un notorio jefe del crimen. Creyendo que Debbie está fuera de control, Jake convence a Rosa para que le ayude a organizar una fuga para que Debbie pueda llevarlos a su jefe, pero el plan rápidamente se desvía hacia el sur cuando Debbie se vuelve adicta a la cocaína. Amy y Holt tienen una competencia de lectura rápida mientras revisan los viejos diarios de Debbie.

En un episodio que tiene lugar en el transcurso de seis meses, Jake y Amy luchan por concebir un hijo e intentan experimentar con su vida sexual. Holt intenta convencer a Terry de que lo ponga en un ritmo diferente. Charles y Rosa crían en secreto a una familia de conejillos de indias en continuo crecimiento en la comisaría. Hitchcock encuentra rápidamente el amor después de su último divorcio.

Después de la muerte de Madeline Wuntch, Holt se entera de que una de sus últimas peticiones fue que él fuera el anfitrión de su memorial. Amy y Rosa intentan ayudar a Holt a evitar hablar negativamente de su némesis para que no ponga en riesgo su carrera, pero resulta difícil cuando descubren que Wuntch tenía otro rival. Cuando Jake le dice a Charles y Terry que tiene entradas para el estreno de Kwazy Kupcakes: The Movie, los dos últimos compiten para traer a sus hijos a la película. Amy aparentemente experimenta algunos efectos secundarios de las hormonas que su médico le dio y finalmente descubre que está embarazada.

Doug Judy invita a Jake a su despedida de soltero en Miami después de que Jake se quejara de no haber sido invitado a la boda. En el hotel, los amigos de Doug roban diamantes por valor de 10.000.000 de dólares, obligando a Jake y Doug a realizar un «atraco a la inversa» para evitar graves cargos criminales. Durante el primer día de regreso de Holt como capitán, Terry entró en pánico al saber que había tirado una de las posesiones más valiosas de Holt. Amy, Charles, Hitchcock y Scully exploran sus opciones para una tercera máquina expendedora.

Una bomba de brillantina estalla en el escritorio de Jake y destruye una prueba crucial para un caso importante. Para averiguar quién trajo la bomba, Holt trae a Frank Dillman, uno de los mejores detectives que conoce. Jake intenta encontrar al culpable antes que Dillman con la esperanza de convencer a Holt de que lo ponga en un nuevo grupo de trabajo.

Mientras se prepara para la fiesta de revelación de género de su hijo, Jake intenta arreglar la relación de su padre con su abuelo y romper la «maldición padre-hijo» que parece tener su familia. Amy y Rosa intentan localizar a un testigo en un importante caso en el que Cheddar y Scully estaban trabajando. Holt ayuda a Terry a preparar su audición para la banda de marcha de la policía de Nueva York.

Para el séptimo atraco anual de Halloween, cada uno de los participantes está esposado a un compañero y trata de robar las gemas de «El devorador del infinito». Los tres equipos están formados por Jake y Holt, Amy y Charles, y Rosa y Scully. Sin embargo, se ven obligados a retrasarlo hasta el día de San Valentín y después de Pascua debido a que Hitchcock y Scully se tragan las gemas en los dos primeros intentos. Rosa demuestra quién es el «Humano/Genio Supremo» y revela que ganó en los tres días festivos.

Después de que Cheddar es secuestrado, Jake accede a ayudar a Holt y Kevin a rescatar a su perro. Cuando el secuestrador le pide a Kevin que venga en persona, Jake se disfraza de Kevin para evitar poner en peligro al esposo de Holt. Rosa compite con Teddy para ganar un cochecito que Amy tiene en la mira. Charles y Terry intentan empezar un negocio secundario con el «caldo de huesos» de Charles.

Brooklyn es golpeado por un apagón en todo el distrito. Con Terry y Holt atrapados en el ascensor de la comisaría, Amy se encarga de los protocolos de emergencia de los apagones justo cuando rompe aguas. Después de recibir la noticia de Rosa, Jake y Charles intentan llegar al hospital minimizando el caos en las calles. Terry intenta aliviar el miedo de Holt a los ascensores enseñándole algunos movimientos de baile hip-hop. Amy se ve obligada a dar a luz en la comisaría con la ayuda de Rosa, Hitchcock y Scully. Jake logra llegar a tiempo gracias a que Charles recibe a regañadientes la ayuda del teniente Peanut Butter. Después de ser transferidos al hospital, Jake y Amy presentan a sus colegas a su hijo, McClane «Mac» Peralta.