Jake y Amy comparten su luna de miel sin poder librarse del todo de la comisaría. Gina y Charles se entrometen en asuntos familiares mientras Terry trata de sobreponerse a tener un nuevo apodo.

Jake y Charles siguen los pasos de Hitchcock y Scully al reabrir un caso que los dos investigaron en los 80, cuando todavía eran dos policías punteros. Por otro lado, Amy y Terry se pelean por los recursos limitados de la comisaría.

Charles trata de asesorar a Rosa en su vida sentimental, mientras que Jake y Gina deben acudir a una reunión de antiguos alumnos.

Gina y Holt se enfrentan en una sesuda partida de ajedrez que revoluciona la comisaría. Rosa, Amy y Gina toman un brunch en un lujoso local, mientras que Jake debe usar los conocimientos sociales de Gina para infiltrarse en un club elitista.

Terry cree que Pontiac Bandit está robando autos nuevamente, pero Jake está convencido de que su amigo no haría eso. El resto del escuadrón lucha para mantener a Shaw en un bar de la policía después de que algunos bomberos afirman su reclamo.

Jake y Rosa serán incapaces de concentrarse en un confuso caso por tener que lidiar con una madre que llora inconsolable la muerte de su hijo.

Un nuevo efectivo se incorpora a la 99 y Jake y Holt difieren sobre sus capacidades. Mientras, los demás tratan de que la comisaría esté ordenada para tratar de dar buena impresión, aunque no será un trabajo fácil.

Jake y Amy discuten por un caso que varía completamente según la perspectiva de quien lo cuente. Uno de los criminales a los que Holt ha dedicado más tiempo a investigar ha muerto mientras se efectuaba su traslado a otra prisión, lo que hace al policía sospechar de que se trate de una fuga.

Charles y Jake conocen a un letón que les hace investigar la familia de Nikolaj más a fondo. Rosa está estancada con un caso, por lo que Holt y Amy tratan de ayudarla llamando a un eminente forense.

Charles y Jake investigan la desaparición del paciente de un terapeuta, aunque Jake no está muy convencido ni de que sea un caso. Amy recibe un paquete y se avergüenza al pensar que verdaderamente era para Terry. Holt se siente ofendido porque todo el mundo conoce a la novia de Rosa menos él.

El trabajo está tan ocupado para Jake y Amy que terminan celebrando su aniversario mientras hacen guardia sobre un paciente en coma en el hospital.

Holt y Jake investigan un caso en la universidad de Kevin. De vuelta en el recinto, Terry y Amy salen a almorzar al escuadrón.

Jake y el escuadrón deben rastrear a un hacker que se ha infiltrado en los servidores. Por otro lado, Rosa se ocupa de los problemas de relación mientras Hitchcock y Scully intentan cocinar la lasaña perfecta.

Cuando Gina regresa a los Nueve y Nueve, Jake y Terry se involucran en su vida. Por otro lado, Holt se entera de que el hijo de Charles, Nikolaj, puede ser un genio, y Rosa se enfrenta a una lesión.

Para distraer a Terry del estrés de su próximo examen de teniente, Jake, Holt y el escuadrón deciden celebrar el Heist anual de Halloween en una nueva fecha, el Cinco de Mayo.

Jake y Charles investigan a un peligroso asesino en serie. Mientras, Holt continúa entrenando con su rival, el comisionado Kelly.

Las circunstancias desesperadas requieren medidas desesperadas, ya que Jake, Holt, Amy, Terry, Rosa y Charles deben aliarse con viejos enemigos.