Atrás das grades, Jake arranja problemas com um contrabando delicioso. A sua amiga reclusa, Rosa, mantém Holt e Terry ocupados com uma lista interminável de tarefas.

Enquanto o esquadrão tenta expor a corrupta tenente Hawkins, Jake põe as suas qualidades de detetive em prática com a ajuda do afável e canibal companheiro de cela.

Livre da prisão e de volta ao dever, Jake caça um ladrão esguio sob o olhar atento de Holt. Entretanto, Rosa suspeita que Pimento foi infiel.

Jake tem uma surpresa guardada para o golpe de Halloween anual do esquadrão, uma intensa competição para conquistar o ambicionado título de Humano Genial.

O grande dia de Jake e Amy é estragado pelo seu velho inimigo, o Abutre. Charles tem de encontrar o seu inimigo equino desaparecido, o Sarg. Peanut Butter.

No Dia de Ação de Graças, o álcool é o remédio temporário para os problemas parentais de Jake e Amy e uma tarte roubada desperta o interrogador implacável que há em Holt.

Quando o seu escritor de fantasia favorito apresenta queixa pelo roubo do seu muito aguardado manuscrito, Jake e Terry infiltram-se numa convenção a abarrotar de fãs.

Ao perderem o seu voo de regresso após um funeral em LA, Jake e o esquadrão tentam fazer com que Holt regresse a Nova Iorque a tempo de uma importante entrevista.

A reservada Rosa partilha notícias pessoais com a equipa e quer a ajuda de Jake para contar aos pais. A Unidade de Crimes Cibernéticos rouba a internet à Esquadra 99.

O patrão do crime Seamus Murphy volta para cobrar a Holt o favor devido, por isso Jake e Charles fazem-se amigos do elo fraco da família Murphy para obter informações.

Após uma ameaça de Murphy, Holt esconde o marido, Kevin, num abrigo secreto com Jake. Rosa infiltra-se num salão de beleza. Scully revela ter uma habilidade a sério.

Escolhido para negociar uma situação com reféns, Jake apercebe-se de que conhece o criminoso. Entretanto, a tensão aumenta na rulote de almôndegas de Charles.

Quando Jake faz um interrogatório intenso a um astuto dentista suspeito de homicídio, Holt falta à opera e intervém para ajudar.

Jake inclui Amy num caso de fogo posto com ligações à celebridade por quem ela está caída, um autor de palavras cruzadas. A Esquadra 99 recebe um novo carro de detetives.

Quando descobrem que foram enganados num esquema de pirâmide, Jake e Charles tentam acabar com a seita religiosa. Amy lida com um agente demasiado entusiasmado.

A tentativa de Jake para se aproximar da sua meia-irmã vai de mal a pior. Terry tenta exibir a sua flexibilidade... e falha. Gina marca um encontro às cegas para Rosa.

Um rosto conhecido aparece quando a tragédia atinge a rulote de Charles. Rosa oferece ajuda a Amy para escolher um vestido de casamento. Holt cria uma conta no Twitter.

Os complicados planos de Charles para a despedida de solteiro deixam Jake, Terry e Holt frustrados. Na despedida de solteira, Amy entra num revelador jogo de "Eu nunca".

A Esquadra 99 aguarda ansiosamente por notícias sobre Rosa, após esta se ter envolvido num tiroteio. Amy e Gina distraem-se ao tratarem de um problema de canalização.

Rosa e Amy perseguem um criminoso que escapou anos antes e Jake encarrega-se dos preparativos do casamento. Holt enfrenta a sua rival para o cargo de comissário.

Quando Jake e Amy sofrem uma crise no dia de casamento, a Esquadra 99 tenta salvar o matrimónio. Holt recebe notícias sobre a sua candidatura ao cargo de comissário.