Terwijl het team manieren zoekt om de corrupte Hawkins te beschuldigen, zet Jake zijn skills als speurder in met de hulp van zijn welwillende kannibalistische celgenoot.

Eenmaal bevrijd uit de gevangenis hervat Jake zijn werk en jaagt op een sneakerdief onder toeziend oog van Holt. Ondertussen verdenkt Rosa Pimento van ontrouw.

Jake zorgt voor een grote verrassing tijdens de jaarlijkse Halloweenoverval van het team, een moordende strijd om de felbegeerde titel 'geweldig mens/genie'.

Bij een undercovermissie blijkt Holt gek op gokken. Rosa probeert Hitchcock en Scully te overtreffen in luiheid. Charles koopt een foodtruck met een onzuiver verleden.

Het team wordt geplaagd door wraakzucht. Jake en Amy's grote dag wordt verpest door de Gier. Charles moet zijn verdwenen vijand vinden: het paard brigadier Peanut Butter.

Op Thanksgiving biedt alcohol tijdelijk soelaas voor Jake en Amy's problemen met hun ouders. Holt blijkt een meedogenloze ondervrager als er een taart wordt gestolen.

Jake en Terry gaan undercover naar een gekostumeerde fanconventie wanneer hun favoriete fantasy-auteur aangifte doet van de diefstal van zijn langverwachte manuscript.

Wanneer Jake en het team hun vlucht missen na een begrafenis in LA, proberen ze Holt op tijd terug te krijgen in New York voor een belangrijk interview.

De gesloten Rosa deelt persoonlijk nieuws met het team, maar roept de hulp van Jake in om het haar ouders te vertellen. Cybermisdaad steelt de bandbreedte van 99.

Misdaadbaas Seamus Murphy duikt op om een gunst op te eisen van Holt, dus Jake en Charles worden vrienden met de Fredo van de familie Murphy om informatie los te krijgen.

Na een dreigement van Murphy laat Holt zijn man Kevin met Jake onderduiken. Rosa gaat undercover in een kapsalon. Scully laat zien dat hij warempel ergens goed in is.

Jake wordt gevraagd om te onderhandelen bij een gijzeling en beseft dat hij de dader kent. Ondertussen loopt de spanning hoog op in Charles' foodtruck.

Als Jake een sluwe tandarts moet verhoren die verdacht wordt van moord, schiet Holt, die onderweg is naar de opera, hem te hulp. Sterling K. Brown speelt een gastrol.

Jake roept Amy's hulp in voor een brandstichtingszaak die verband houdt met haar idool, een auteur van kruiswoordpuzzels. De ploeg krijgt een mooie nieuwe recherchewagen.

Nadat Jake en Charles beseffen dat ze verwikkeld zijn geraakt in een piramidespel, proberen ze de sekte te ontmantelen. Amy krijgt te maken met een overijverige agent.

Jake's poging om contact te leggen met zijn halfzus loopt mis. Terry wil laten zien dat hij flexibel is, maar dat mislukt. Gina regelt een blind date voor Rosa.

Als Charles' foodtruck wordt getroffen door een ramp, duikt er een bekende op. Rosa biedt aan Amy te helpen een bruidsjurk te kiezen. Holt maakt een Twitteraccount aan.

De plannen van Charles voor een ingewikkeld vrijgezellenfeest frustreren Jake, Terry en Holt. Amy speelt het onthullende spel 'Ik heb nooit' op haar vrijgezellenfeest.

De agenten van 99 wachten in spanning op nieuws over Rosa als ze zich midden in een schietpartij waagt. Amy en Gina zoeken afleiding en pakken een sanitaire kwestie aan.

Rosa en Amy jagen op een crimineel die ooit is ontkomen en Jake neemt de bruiloftsplanning over. Holt gaat de strijd aan met een rivaal voor de functie van commissaris.

Wanneer Jake en Amy een crisis meemaken op hun trouwdag, probeert het team de boel te redden. Holt krijgt nieuws over zijn sollicitatie naar de baan als commissaris.