Nach einer überraschenden Wende bei dem Versuch, den Killer von Adrian Pimento zu fassen, wird im Revier alles stehen und liegen gelassen, weil Holt in Gefahr zu sein scheint.

Pimento befindet sich weiterhin in Lebensgefahr. Captain Holt bittet daher einen alten Freund beim FBI um Hilfe bei einem scheinbar unmöglichen Raubüberfall.

Amy ermittelt verdeckt in einem Frauengefängnis. Sie soll an Informationen zu einer geplanten Straftat kommen und freundet sich zu diesem Zweck mit einer Insassin an (Aida Turturro).

Rosa bittet Jake um Hilfe: Er soll Terry dazu bringen, ihre Beziehung mit Adrian Pimento, die sich schnell entwickelt, nicht länger zu missbilligen.

Terry möchte seinen alten Kollegen beweisen, dass er kein Waschlappen ist. Deshalb will er mit Jakes Hilfe einen Fall aus seiner Vergangenheit aufklären.

Holt stellt Amy und Jake als Haussitter ein, während er Kevin in Paris besucht. Doch als Holts Hund Cheddar verschwindet, bricht das Chaos aus.

Nach jahrelanger Undercoverarbeit kehrt ein labiler Detective zurück ins Polizeirevier. Jake weiß nicht so genau, was er mit ihm anfangen soll.

Vor versammelter Mannschaft stellt Jake die Arbeitsmoral von Hitchcock und Scully in Frage. Um ihm zu beweisen, was sie draufhaben, mischen sie sich in einen seiner Fälle ein.

Das 99. Revier nimmt die Detectives vom Nachbarrevier 98 bei sich auf. So ist Jake wieder mit seinem alten Partner vereint.

Jake denkt, dass sein Geburtstag ein guter Tag ist, um seiner Mutter Amy vorzustellen. Als dann allerdings überraschend sein Vater auftaucht, wird Jake an seinem Jubeltag ein Strich durch die Rechnung gemacht.

Jake und Amy freuen sich auf ihren ersten gemeinsamen Urlaub. Aber die von Amy perfekt geplante Kreuzfahrt wird kein reines Vergnügen, denn ein alter Widersacher ist auch an Bord.

Captain Holt und Jake stecken sich bei gemeinsamen Ermittlungen aus Versehen mit Mumps an. Daraufhin gehen sie zusammen in Quarantäne und hoffen, so den Fall doch noch lösen zu können.

Charles und Genevieve möchten ihre Beziehung auf eine neue Ebene heben. Aber Charles' Exfrau durchkreuzt ihre Pläne rigoros.

Jake, Charles und Gina sind an Heiligabend eigentlich außer Dienst, als sie plötzlich in eine "Stirb langsam"-Situation geraten. Terry muss seine Familienfeier verlassen, um seinem Team beizustehen.

Für die Lösung eines internationalen Falls müssen Jake und Rosa mit ihren schwedischen Kollegen zusammenarbeiten, was in einem sehr lebendigen Wettstreit endet

Terry möchte, dass sich Jake um seine schwangere Frau Sharon kümmert, während er mit Rosa zur Gefängnisinsel Rikers Island fährt. Dort hofft er, mehr über die Morde in der Douglass Street herauszufinden.

Jake und Amy überreden ihren Chef, sie gemeinsam an einem Fall arbeiten zu lassen, der mit dem Verkauf einer neuen Droge zu tun hat. Allerdings kommt ihnen dabei ihre noch junge Beziehung in die Quere.

Jake und Charles überreden Terry dazu, als "Babyflitterwochen" am Wochenende eine Campingtour zu machen. Doch ihr Wochenende wird nicht so schön, wie sie es sich vorgestellt hatten.

Die dritte Auflage des großen Halloween-Coups von Captain Holt und Jakes steigert sich zu einerm engen Wettstreit um den Titel des "großartigsten Ermittler-Genies".

Jake ermittelt im Fall eines Serienmörders und bittet Holt um Hilfe, um den Fall endlich vom Tisch zu bekommen.

Jake hat das Gefühl, dass Boyle in der Galeristin Genevieve endlich seine Seelenverwandte gefunden haben könnte. Deshalb versucht er, sie zu verkuppeln.

Mal wieder ändert sich die Besetzung im Revier. Das gefährdet die noch frische Beziehung von Jake und Amy. Terry hilft Captain Holt bei einer PR-Sache. Und Rosa und Gina wollen Charles dazu bringen, noch einmal über einen Kollegen nachzudenken.

Nachdem Holt in die Presseabteilung versetzt wurde, muss das Revier mit einem neuen Captain klarkommen. Doch zunächst versinkt es im Chaos, auch wenn sich Terry noch so sehr bemüht.