Капитан Флинт предлагает бывшей команде безумный план по захвату корабля Урки, который смогут осуществить два добровольца, тайно пробравшись на судно. Флинт вызывается быть одним из смельчаков, но ему нужен помощник. Кто же из команды поверит капитану-предателю и доверит ему свою жизнь? А в это время в Нассау появляется новая пиратская банда во главе с Недом Лоу, который становится очередной головной болью для Элеанор.

Флинт дает мистеру Дюфрейну ценный совет: не сворачивать на восток и не нападать на торговые корабли, так как это приведет к поражению. Но Дюфрейн сомневается в чистоте намерений бывшего капитана и поступает прямо противоположно. Тем временем Сильвер пытается найти себе место в команде, а в Нассау Микс объединяется с Элеанор, чтобы сместить Лоу.

Флинт возвращается в Нассау и сталкивается с дилеммой. Элеанор сомневается в правильности своего выбора союзников. Лоу пытается заручиться поддержкой Вэйна в конфликте с мисс Гатри, а Вэйн, в свою очередь, заключает сделку с Макс. Рэкхем работает над восстановлением своей репутации, и у него появляются новые помощники.

Миранда пытается спасти остров и ищет способ встретиться с Флинтом, чтобы отговорить его от атаки. Мистер Гатри возвращается к Элеанор и предлагает ей объединить усилия, но для этого ей придется прекратить все отношения с пиратами. Новая команда Рэкхема предъявляет ему требование, из-за которого новоиспеченному капитану придется испортить отношения с одной из своих союзниц.

Элеанор идет на хитрость, чтобы освободить Абигейл Эш и сохранить мир в Нассау. Готовясь к захвату торгового судна, команда Рэкхема замечает на горизонте другой пиратский корабль, и теперь новоиспеченному капитану предстоит участвовать в переговорах с конкурентами. Рэкхему удается удалить конфликт весьма необычным дипломатическим методом. Тем временем Флинт нарушает обещание, данное Хорниголду, и наживает себе нового врага.

Между капитанами Флинтом и Хорниголдом идет нешуточная борьба за влияние, значение в которой имеет каждая мелочь. В самый разгар дебатов Сильвер приносит печальную новость: золота «Урки» больше нет, его увезли с острова. Тем временем Макс пытается помочь Анне приспособиться к новым условиям, а Элеанор спасает Абигейл.

Элеанор узнает, что Вэйн не смог перенести обиду. Флинт и Миранда везут Абигейл домой к отцу, надеясь на переговоры с лордом Эшем. Капитан Рэкхем, Макс и Фезерстоун готовятся заполучить пять миллионов пиастров. О том, что готовится в заведении Макс, узнает бывшая хозяйка борделя, и теперь она спешит раскрыть Элеанор план заговорщиков.

Стремящаяся к восстановлению закона в Нассау Элеанор получает широкую поддержку со стороны жителей острова. Тем временем в Чарльзтауне Флинт, Миранда и лорд Эш пытаются разобраться в своем прошлом. А Вэйн удивляет всех внезапным решением.

Абигейл призывает отца к ответу за всю его ложь. Между тем на суде над капитаном Флинтом появляется неожиданный гость: капитан Вэйн, принесший дневники Абигейл Эш. Флинт и Вэйн на время заключают союз, чтобы выбраться из Чарльзтауна живыми. А в это время в Нассау Макс не теряет времени даром. Эта амбициозная девушка готова поставить на карту всё, чтобы выиграть гораздо больше.