Het is 1715 en de piraterij in de Caraïben beleeft een gouden tijdperk. Maar de Britse Marine staat op het punt om terug te slaan. Daarom smeedt een zeerover een plan om het voortbestaan van zijn levenswijze te verzekeren.
Kapitein Flint ontdekt dat een van zijn bemanningsleden een waardevol stuk papier van hem bezit. Hij is vastberaden het papier terug te winnen. Silver duikt onder bij een verleidelijke prostituee.
Flint en zijn rechterhand Gates zijn op zoek naar een partner voor hun jacht op het schattenschip Urca de Lima. Wanneer Vane zijn hulp aanbiedt, moeten de twee kapiteins hun geschillen even opzijzetten.
De bemanningsleden van de Walrus zien hun snode plan in duigen vallen. Silver merkt intussen dat Billy, een belangrijke piraat op Flints schip, zich de laatste tijd vreemd gedraagt en waarschuwt Flint.
Als blijkt dat kapitein Bryson er met het schip Andromache en haar waardevolle lading vandoor is gegaan, zet Flint de achtervolging in. Hij gaat hierbij tot het uiterste en brengt zelfs zijn eigen schip in gevaar.
Flint is vastberaden om de wapens van de Andromache in handen te krijgen, maar zet hiervoor erg veel op het spel. Billy begint steeds meer vraagtekens te zetten bij Flints beslissingen. Bonny vraagt Eleanor om hulp.
Na het gevecht met de scheepsbemanning van de Andromache pikt Gates de leugens van Flint niet meer. Silver komt intussen in nauwe schoentjes wanneer blijkt dat kok Randall een belangrijk gesprek heeft opgevangen.
Nu Flint het volledige reisschema van de Urca de Lima heeft bemachtigd, kan de jacht eindelijk beginnen. Hij moet echter opnieuw afrekenen met opstandige bemanningsleden die de hele operatie in gevaar brengen.