Герои сражаются с Аои.

Благодаря победе Наруто над Аои, Идатэ навёрстывает упущенное и успешно выигрывает гонку.

Из-за травмы, полученной в Стране Чая, Саскэ всё ещё находится в больнице. Его раздражает тот факт, что Наруто с каждым днём становится более сильным, а он лежит в своей палате и ничего не может сделать, чтобы приблизиться к своей главной цели — убийству брата. Саскэ вызывает Наруто на бой, чтобы узнать, кто из них всё-таки сильнее. Они отправляются на крышу больницы. Саскэ готовится использовать против Наруто Тидори, Наруто готовится использовать Расэнган; оказавшаяся рядом Сакура просит мальчиков остановиться.

В бой вмешивается Какаси Хатакэ — перенаправляет боевые удары Саскэ и Наруто в водонапорные башни. Саскэ понимает, что он слабее, видя урон, нанесённый башне Наруто. Какаси призывает Саскэ отказаться от мести своему брату. Появляется Четвёрка ниндзя из Деревни Звука, целью которой является доставка Саскэ к Оротимару.

После короткого боя с Четвёркой Звука Саскэ принимает их предложение присоединиться к Оротимару, так как считает это единственным путём обретения силы, и решает покинуть Коноху. По дороге ему встречается Сакура, которой не удаётся переубедить его. Саскэ произносит: «Сакура, спасибо тебе» и покидает деревню, оставляя девушку без сознания на скамейке.

Наутро Сакура приходит в себя. Рок Ли сообщает об успешно проведённой операции. Сикамару собирает команду, включающую Наруто, Нэдзи, Тёдзи и Кибу, для преследования Четвёрки Звука и Саскэ. Сакура просит Наруто вернуть Саскэ, юноша даёт ей обещание сделать это.

Для активизации силы Проклятой печати Четвёрка Звука заключает Саскэ в бочку особыми техниками. Команда Сикамару догоняет их.

Дзиробо, один из Четвёрки Звука, остаётся противостоять команде Сикамару, остальные члены группировки движутся вперёд вместе с находящимся в бочке Саскэ. Дзиробо покрывает команду Сикамару земляным куполом и начинает медленно поглощать их чакру, однако те находят слабое место в куполе и освобождаются.

Пока остальные члены команды Сикамару движутся вперёд, Тёдзи остаётся для борьбы с Дзиробо и использует в бою особые цветные таблетки семейства Акимити. Тёдзи принимает первую таблетку.

Тёдзи принимает две оставшиеся таблетки и побеждает Дзиробо, несмотря на использование тем силы Проклятой печати.

Нэдзи остаётся для боя с Кидомару, использующим технику Паутин; остальные преследуемые и преследователи движутся дальше.

Кидомару призывает множество пауков, которые атакуют Нэдзи, а затем находит слабое место бякугана Хюги и несколько раз ранит его в спину.

Посылая свою чакру в тело Кидомару, Нэдзи неимоверными усилиями побеждает врага.

Оротимару, чьё состояние после битвы с Третьим Хокагэ ухудшается с каждым днём, принимает решение при помощи запрещённой техники переселить свою душу в тело одного из заключённых, несмотря на то что роль «вместилища» души Оротимару изначально предназначалась Саскэ. Оротимару решает, что переселит свою душу в Саскэ через 3 года.

Появляется ещё один подчинённый Оротимару, Кимимаро. Киба и Акамару сражаются против Сакона; Сикамару против Таюи, вызвавшей трёх монстров, управляемых звуками её флейты. Наруто преследует Кимимаро, спешащего к Оротимару с бочкой с Саскэ внутри.

Киба и Акамару сражаются против Сакона, чьё тело всё это время сливалось с телом его брата-близнеца Укона. Укон отделяется от тела Сакона и вселяется в тело Кибы. Чтобы избавиться от него, Киба несколько раз ранит себя, тем самым причиняя боль не только себе, но и врагу.

Укон отделяется от Кибы и снова становится частью Сакона. Киба и Акамару пытаются укрыться от них в лесу. Наруто (против Кимимаро) и Сикамару продолжают свои сражения.

Пока Наруто безуспешно использует против Кимимаро теневых клонов, Сикамару начинает технику Теневого Удушения против Таюи.

Саскэ пробуждается, выбирается из бочки и самостоятельно продолжает путь к Оротимару. Внезапно появляется Рок Ли, тем самым позволяя Наруто продолжать преследование Саскэ. Рок Ли шутливо просит разрешения у Кимимаро принять перед боем лекарство, которое ему выписала Цунадэ; противник соглашается. Однако вместо лекарства, как оказалось, Рок Ли взял с собой бутылку сакэ, который, по наблюдению Майто Гая, делает его неуправляемым. Выпив всю бутыль, Рок Ли начинает использовать т.н. «Стиль Пьяного кулака».

Рок Ли, Киба и Сикамару оказываются на краю гибели в своих боях, но на помощь им приходят ниндзя Деревни Песка: Гаара, Тэмари и Канкуро.

Сикамару и Тэмари побеждают Таюю. Канкуро и Киба одолевают Сакона и Укона.

Вставка воспоминаний о том, как Кимимаро попал к Оротимару. Гаара начинает бой против Кимимаро.

Гаара побеждает ослабевшего Кимимаро.

Наруто догоняет Саскэ у огромных статуй двух основателей Конохи. Начинается бой между ними.

Вставка воспоминаний Саскэ о событиях вокруг Итати за несколько дней до уничтожения тем клана Утиха.

Вставка воспоминаний Саскэ о его отношениях с отцом и братом.

Вставка воспоминаний Саскэ о дне, когда был почти полностью уничтожен его клан: Итати использует против младшего брата мангэкё сяринган и говорит ему, что для овладения мангэкё сяринганом, высшей формой глаз клана Утиха, тот должен убить лучшего друга.

Какаси по приказу Цунадэ отправляется на помощь Наруто, в котором во время битвы с Саскэ пробуждается Девятихвостый Лис.

Саскэ использует силу Проклятой печати, чтобы противостоять Наруто.

Саскэ использует против Наруто Тидори, Наруто использует Расэнган. Начинается дождь. Какаси обнаруживает Наруто без сознания и понимает, что бесполезно преследовать Саскэ, который решил овладеть мангэкё сяринганом не убивая лучшего друга.

Всех пострадавших ниндзя Конохи доставляют в больницу. Саскэ прибывает в Логово Оротимару. Дзирайя сообщает Наруто о желании взять его себе на обучение.

Дзирайя уговаривает Цунадэ разрешить Наруто и Сакуре отправится с ним на задание - отыскать логово Оротимару. В первой же попавшейся деревне Дзирайя, также известный как Извращённый Отшельник, попадает в передрягу. На Наруто и Сакуру нападает рыжеволосая девушка, но та почти сразу сбегает.

В другом городе на Дзирайю нападают её жители, члены клана Фуума, однако тот без проблем их побеждает они признают в ниндзя одного из Легендарных Саннинов. Наруто и Сакура встречают раненой рыжеволосую девушку, которая напала на них ранее, Сасамэ, цель которой отыскать своего брата Араси, покинувшего клан Фуума чтобы служить Оротимару. На троицу нападают ниндзя Деревни Звука.

В бой вмешивается Дзирайя и ниндзя Деревни Звука отступают. Дзирайя, Наруто, Сакура и Сасамэ устраивают привал. Сасамэ подсыпает в чай троицы из Конохи снотворное, и после того, как они уснули, вызывает ниндзя Звука. Однако это оказывается ловушкой - Дзирайя разгадал замыслы Сасамэ и спящие оказались лишь теневыми клонами. Один из напавших ниндзя Звука, Кагэро, погибает, двое его товарищей, Дзигумо и Камикири, обращаются за помощью к Оротимару, однако тот убивает и их.

Раскаявшаяся Сасамэ показывает путь к логову Оротимару. Разделившись, каждый из ниндзя Конохи попадает в ловушку: на Дзирайю нападает прелестного вида женщина, Наруто оказывается в яме, наполняющейся водой, а Сакура сталкивается лицом к лицу с Кабуто, приспешником Оротимару.

Сакура сражается с Кабуто, на помощь ей приходит Наруто и помогшая ему Сасамэ. Используя нити чакры Кабуто связывает своё сердце с сердцем Наруто: смерть одного означает и смерть другого. Сасамэ, владеющая данной техникой, исконно используемой кланом Фуума, помогает разорвать связь. Однако оказывается, что под маской Кабуто скрывается Кагэро, оживлённый Оротимару. Появляется Араси, также жертва запрещённых техник Оротимару, и нападает на Наруто и Сакуру.

Появляется Дзирайя и на вызванной им жабе эвакуирует всех из разваливающегося после боя логова Оротимару. Сакура изъявляет желание обучаться у Цунадэ и та с радостью её принимает.

Появляются подозрения в связях Мидзуки, когда-то заставившего Наруто похитить запретный свиток Конохи, и Оротимару. Для допроса в тюрьму отправляются Асума и Курэнай, однако там происходит бунт и все заключённые сбегают. Среди сбежавших сам Мидзуки и двое легендарных глупцов необъятных размеров Фудзин и Райдзин, готовых сделать что угодно за порцию еды.

Мидзуки нападает на Команду Сидзунэ. Тонтон, ручная свинка Сидзунэ, предупреждает об этом Цунадэ. На место событий отправляется Наруто, следом за ним Ирука. Мидзуки, Фудзин и Райдзин нападают на них.

Мидзуки уводит Ируку всё дальше в лес. Наруто испытывает трудности с Фудзином и Райдзином, любая его атака на них неэффективна, на помощь приходят Сикамару, Ино и Тёдзи.

Вставка воспоминаний Мидзуки о том, как во время одной из миссий он убил раненого члена своей Команды. Ино, Сикамару, Тёдзи используя командную тактику, успешно сдерживают братьев-преступников. Мидзуки заманивает Ируку в старое здание, Наруто их преследует и видит как здание взрывается.

Ирука выбирается из обломков здания. К ним с Наруто присоединяется невеста Мидзуки, Цубаки, которая хочет остановить его. Вставка воспоминаний Мидзуки о том, как после убийства им члена Команды с ним связался Оротимару и передал состав зелья, действие которого сродни силы Проклятой Метки. Мидзуки изготовляет зелье и выпивает его. Цунадэ сообщают, что все заключённые кроме Мидзуки, Фудзина и Райдзина уже пойманы.

Наруто, Ирука и Цубаки сражаются против ставшего намного сильнее Мидзуки. Цунадэ останавливает Фудзина и Райдзина, те возвращаются в тюрьму. Наруто использует против Мидзуки Расэнган. Действие зелья заканчивается, после чего тело Мидзуки сильно обезображивается; рецепт, как оказалось, был неполноценным, а Мидзуки - один из экспериментов Оротимару.

Сино Абурамэ заявляет, что существует редкое насекомое Бикотю, которое по запаху человека может определить его местонахождение, что должно помочь в поисках Саскэ. В связи с травмами Курэнай, Цунадэ назначает Сино временным капитаном команды №8 и разрешает им вместе с Наруто отправиться на поиски Бикотю.

Члены команды №8, в отличие от Наруто, замечают, что их преследуют. Наруто несколько раз ловит насекомых лишь похожих на Бикотю, однако ему улыбается удача. Бикотю пойман. Преследователи похищают Хинату и предлагают обменять её на Бикотю.

Преследователями оказываются члены клана, соперничающего с кланом Абурамэ, и которым также нужен Бикотю. Насекомые Сино защищают его, Наруто и Кибу от атак противника, однако троица всё равно попадает в ловушку.

Хината освобождается из плена и помогает синоби Конохи одолеть врагов. Бикотю сохранён, но Наруто портит всё в самый последний момент.

Серия начинается с кадров похоронной процессии. Наруто находит троих человек без сознания на берегу реки, выясняется, что они сбежали из деревни Катабамэ Киндзан, захваченной несколькими месяцами ранее безжалостными членами семьи Куросуки. Нэдзи, назначенный на эту миссию главным, Тэн-Тэн, Рок Ли и Наруто отправляются в путь. По дороге они останавливаются у знакомой Року Ли бабушке Сансё, знаменитой своим острым «живительным» карри, который отчего-то чёрного цвета.

Куросуки объявляют о похоронах вернувшегося в деревню Рокускэ, однако в дело вмешивается команда Нэдзи и они спасают заживо похороненного человека буквально из гроба. Среди одного из Куросуки Рок Ли узнаёт своего друга Караси. Внезапно на кладбище спускается густой туман.

Из-за плотности тумана Нэдзи теряет возможность использовать бякуган. Несмотря на это синоби Конохи побеждают напавшего, Райгу, одного из Семерки Мечников Тумана, таких как Дзабудза и Кисамэ. Они раскрывают мешок, который Райга всё время носил на спине и обнаруживают там мальчика Ранмару. Ранмару рассказывает, как однажды Райга спас его от неминуемой смерти, взамен чего мальчик, благодаря своим способностям, стал его глазами.

Оставшиеся члены Куросуки устраивают засаду для команды Нэдзи, однако синоби без труда их одолевают. Караси, Ранмару и команда Нэдзи возвращаются к бабушке Сансё, однако ночью Караши относит Ранмару к телу едва живого Райги. Надвигается сильная буря.

Ранмару, используя последние силы, возвращает Райгу к жизни. Свидетельницей этого становится Тэн-Тэн и она начинает сражение; в это время подлый Караси бежит предупредить других синоби Конохи о якобы сорвавшейся с обрыва Тэн-Тэн, тем самым устраивая для них ловушку. Меж тем отступившая Тэн-Тэн относит ослабленного Ранмару в домик Сансё. Караси кормит мальчика «живительным» карри. Рок Ли, Наруто и Нэдзи вступают в новый бой с Райгой. Начинается буря.

Большинство генинов(все члены команд 7,8,9,10 за исключением Сакуры, а также уже ставшего тюнином Шикамару и ушедшего к Оротимару Саскэ) Конохи получают задание стать во главе трёх учеников Академии ниндзя на их испытании по выживанию. Наруто достаётся Конохамару и двое его друзей, Удон и Моэги. Навыки выживания и навигации Наруто оставляют желать лучшего, из-за чего группа заблудилась в лесу и чуть не погибла.