Sepolte le vittime di guerra, tra cui anche il terzo Hokage, tutti cercano di tornare alla vita normale. Konohamaru dà una mano insieme ai compagni a ricostruire le aule dell’accademia, Naruto torna ad allenasi.

Itachi e Kisame affrontano Kurenai e Asuma, ma i due se la vedono brutta. Fortunatamente interviene Kakashi, che li costringere a chiudere gli occhi per evitare il contatto con lo Sharingan caleidoscopico di Itachi.

Jiraiya e Naruto partono per il loro viaggio alla ricerca della donna ninja che interessa al grande maestro. Strada facendo, Jiraiya ricorda i vecchi tempi, quando era allievo del terzo Hokage. La sua infanzia assomiglia molto a quella di Naruto.

Naruto apre la porta e si trova davanti Itachi e Kisame, i quali lo invitano ad andare con loro. Arriva anche Sasuke, che sfida il fratello e finisce con un braccio fratturato.

Jiraiya riesce a fare ben poco, solo a salvare i ragazzi attraverso l’arte illusoria e l’evocazione del rospo. I due nemici riescono infatti a scappare indenni. Sasuke resta al tappeto e avrà bisogno di cure.

Mentre Tsunade si appresta a una sessione di gioco d’azzardo senza precedenti, Jiraiya cerca di raccontare la sua storia a Naruto, informandolo dei problemi che la donna ha avuto con i soldi e il gioco.

Mentre Naruto si allena fino allo sfinimento, nel tentativo di far esplodere il palloncino e imparare la tecnica elaborata dal Quarto Hokage, Jiraiya si diverte in città.

Naruto si esercita per riuscire a far scoppiare la palla di gomma. Il suo problema è la concentrazione e Jiraiya gli insegna un piccolo trucco che ricorda molto gli insegnamenti del maestro Iruka al tempo dell’accademia.