עונה שניה לסדרת הדרמה המתארת את קורותיה של קארי בראדשו הצעירה בניו יורק. בעונה זו קארי מבלה את הקיץ במנהטן, שם היא פוגשת בסמנתה ומגלה שוויתור על אהבות ישנות מלווה בקשיים אך גם טומן בחובו הזדמנויות חדשות.

קארי ווולט נתקלים בבעיות עם השותפה החדשה שלהם בזמן שסמנתה נותנת עצות סקס למאוס, תוכניותיו של טום לסוף שבוע רומנטי עם חברתו משתבשות, ווולט מנסה להכריז על רגשותיו האמיתיים לבנט.

לריסה חוזרת מחופשת הקיץ שלה בחו"ל ולוקחת את וולט וקארי לפסטיבל יפני, שם היא פוגשת את סמנתה בפעם הראשונה...

עבודתה של קארי נמצאת בסכנה כאשר היא מראיינת מחזאי, שמתגלה כ-"דיווה" לא קטנה. בינתיים, וולט מודה ברגשותיו לבנט וסבסטיאן מוצא נחמה חדשה.

קארי וויבר מבלים את היום יחד בטיול בעיר, בזמן שסמנתה מוצאת עבודה כמודל עירום. סבסטיאן מקבל תמיכה ממקור בלתי צפוי, כאשר הוא מגלה על נישואיה השניים של אמו.

קארי סובלת ממחסום יצירתי וכל מאמציו של וויבר לעזור לה גורמים ליותר נזק מאשר תועלת. בינתיים, חדשות מפתיעות מקרבות בין מגי וסבסטיאן ובנט עובר לשכונה מפוקפקת, מה שגורם לוולט להתחיל לדאוג לבטחונו האישי.

קארי מראיינת מנכ"ל של חברת ג'ינס עבור מאמר שהיא מקווה לפרסם. בינתיים, ידיעות חדשות יוצרות מרחק בין מאוס לווסט, ומגי מתקשה לספר לאביה את האמת על האירועים אחרונים שחלו.

לריסה משתמשת ב-"אהבה קשוחה" כדי לנער את קארי שעדין עסוקה ביחסים שלה עם סבסטיאן. דורית מארחת מסיבה שיוצאת משליטה, וסבסטיאן מחליט החלטה אימפולסיבית בעקבות מריבה עם הוריו.

סבסטיאן מבטל את תוכניות יום האהבה שלו עם קארי בשביל ראיון עבודה. טום מוצא דרך חכמה להחזיר את דורית לעולם הדייטים, ומגי מתגייסת לצבא בטעות.

קארי מנסה לעזור לבנט בעבודה ושניהם מסתבכים בצרות, אביו של סבסטיאן מבקש ממנה טובה ענקית, וטום נופל לתרמית של עמית לעבודה.

קארי והחבורה חוגגים את סיום הלימודים בנשף יוקרתי בבית מלון בניו יורק, והצעה שמגיעה מכיוונה של לריסה, גורמת לקארי לשקול מחדש את תכניותיה לחיים שאחרי סיום הלימודים...

בפרק האחרון לסדרה, יחסיה של קארי עם אביה הופכים למנוכרים יותר. בעיות ביחסים עם פיט מובילות את מגי לוולט. ווסט ומאוס חווים קשיים, וסמנתה שוקלת מעבר. קארי מקבלת חדשות משמחות מלריסה וסבסטיאן...