Carrie je prisiljena lagati svojem ocu i izbjeći planove sa svojom sestrom Doritt, kako bi imala vremena za Sebastiana. Larissa želi iskoristiti Carrienu torbicu za fotografiranje za časopis.

Kad Tom zabrani Carrie da viđa Sebastiana, ona potajno pregleda njegove dosjee s posla i otkriva zabrinjavajuće informacije o Sebastianovoj prošlosti. Carrie odluči pitati Sebastiana za objašnjenje, no šokira je njegova reakcija. Maggie se nosi s prekidom s Waltom na jedini način koji poznaje i pronalazi utjehu u Dorrit. U međuvremenu Larissa odvede Carrie, Miš i Setha (KYLE HARRIS u gostujućoj ulozi) u njujorški klub na sablažnjivi performans nakon kojeg se svi osjećaju vrlo samosvjesno.

Kad Larissa pozove Carrie u grad na zabavu za Noć vještica, ona odluči pozvati Walta za društvo. No stvari uskoro krenu nizbrdo jer se Carrie mora brinuti za Larissu koja je uzela previše droge. Walt se nađe u nelagodnoj situaciji kad se malo previše zbliži s jednim od gostiju. Maggie nagovori Miš da ide s njom na Sebastianovu zabavu u zalogajnici kako bi ga držale na oku. Nakon što se osujeti Dorritin pokušaj bijega iz kuće, otkriva da druženje s ocem i nije toliko loše.

Carrie na poslu sretne starog prijatelja koji je poziva na majčinu svečanu večeru na Manhattan. Osjećaji prema Sebastianu sprečavaju je da pristane tako dugo dok ga ne ugleda s drugom djevojkom. Miš je uzbuđena jer je opet sa Sethom (KYLE HARRIS u gostujućoj ulozi), no boji se da je loša u seksu, pa se obrati Waltu za pomoć. Kako bi zadržala omiljeni stol u zalogajnici, Maggie se sukobljava s Donnom LaDonnom i njezinim prijateljicama. U međuvremenu Tom izgubi vjenčani prsten i shvati da bi Harlan (u gostujućoj ulozi SCOTT COHEN, „Šok terapija), koji tvrdi da bi trebao opet početi izlaziti, mogao imati pravo.

Carrie se nađe u nezavidnoj situaciji kad pokuša pripremiti savršenu večeru za Dan zahvalnosti za obitelj, novog dečka Georgea (u gostujućoj ulozi RICHARD KOHNKE) i njegova tatu Harlana (u gostujućoj ulozi SCOTT COHEN), pa zamoli Miš za pomoć. Tom ne primjećuje kaos u kuhinji, a Dorrit otkriva novi način mučenja Carrie. U međuvremenu Maggie je uzbuđena jer ide na Dan zahvalnosti k Waltovima, no kad iskrsne tema koledža, shvati da nije mnogo razmišljala o svojoj budućnosti. Sebastian otkrije da je njegova majka otišla na put sa svojim dečkom i ostavila ga prepuštenog samomu sebi na Dan zahvalnosti.

Impresionirana Carrienom kreativnošću, Larisa joj ponudi pripravništvo u Interviewu, no Carrie nije sigurna treba li prihvatiti. Carrie poziva Georgea (u gostujućoj ulozi RICHARD KOHNKE) na školski ples, no kad predloži da odu ranije, George pogrešno protumači njezine namjere. Dorrit, koja je svake godine išla na Orašara s majkom, nevoljko pristane ići s Tomom koji teško ispunjava prazninu koju je za sobom ostavila njegova supruga. Miš dobije +4 na testu za što krivi vezu sa Sethom (u gostujućoj ulozi KYLE HARRIS). U međuvremenu Donna LaDonna zatekne Maggie kako vara Walta te je ucjenjuje kako bi zadržala Carrie podalje od Sebastiana.

Carrie je presretna kad joj se pruži prilika provesti noć na Manhattanu s Larissom i kolegama iz Interviewa dok neočekivani susret ne okrene noć naglavačke. Maggie i Miš pitaju Sebastiana što osjeća prema Carrie i kažu mu da nešto poduzme ako je želi natrag. Harlan (u gostujućoj ulozi SCOTT COHEN) napokon nagovori Toma da izađu na dvostruki spoj, s iznenađujućim ishodom. U međuvremenu Maggie pokušava pronaći hrabrosti da kaže Waltu za Simona (u gostujućoj ulozi JOHN SALATIN) prije nego što to učini Donna LaDonna.

Kad Dorrit nestane pod Carrienim nadzorom, ona se istrese na Sebastiana, jedinu osobu koja joj može pomoći pronaći sestru. Miš se sukobljava s Westom (u gostujućoj ulozi RJ BROWN), popularnim sportašem koji joj je, na njezinu veliku žalost, ukrao mjesto najboljeg učenika. Walt iznenadi sam sebe kad se povjeri neočekivanoj osobi. U međuvremenu se Tom ne snalazi sa ženama, pa pita Larissu za savjet.

Na 17. rođendan Carrie je rastrgana između druženja s njujorškim intelektualcima i s prijateljima i Sebastianom. Miš se svojski trudi impresionirati bivšu studenticu Harvarda koja je bacila oko na Westa (u gostujućoj ulozi RJ BROWN), a ishod je urnebesan. Walt preuzme odgovornost za ranije ponašanje. Dorrit traži savršeni dar za Carrie zbog čega se nađe u nezgodnoj romantičnoj situaciji.

Carrie preuzima fantastični novi identitet, postaje Larissa, no dobije i više nego što se nadala kad je sustignu Larissine nepodopštine. Nakon dinamičnog dana na Manhattanu, Walt se mora suočiti s osjećajima koje očajnički pokušava skriti. Sebastian i Maggie se dogovore čuvati tajnu. Miš koristi Donnine metode. U međuvremenu Tom odluči krenuti na tečaj meditacije, no sukobi se s jednom polaznicom.

Kad Carrie nenamjerno zakomplicira stvari sa Sebastianom, pokuša ih popraviti vodeći ga na tulum u povodu Madonnine turneje The Virgin Tour, no samo ih pogorša. Iako se Miš trudi izbjegavati Westa (u gostujućoj ulozi RJ BROWN), ne može poreći romantične iskre koje frcaju među njima. Dorrit moli Donnu LaDonnu za ljubavni savjet. U međuvremenu Tom doživi čudan susret kad ne provede noć kod kuće.

U posljednjoj epizodi sezone Carrie se veseli maturalnom plesu, no kad se otkriju tajne, planovi se mijenjaju. Dorrit je odlučila podići vezu s Millerom (u gostujućoj ulozi EVAN CROOKS) na višu razinu, no ne ide lako. Prvi put u životu Miš se odluči suprotstaviti roditeljima i izaći s dečkom s kojim ona želi. Tom se teško nosi sa skrivanjem i misli da netko možda zna što krije. Larissa daje Carrie i Waltu neodoljivu ponudu.