משפחת סטיוארט עוברת לבית החדש, אבל מיילי ולילי מזדעזעות לגלות שרובי ריי העביר לשם את חדרה הישן של מיילי מטנסי. ג'קסון מתיידד עם ילד דוחה כדי להתקרב לבת דודתו הדוגמנית.

רובי שוכח לרשום את מיילי לביה"ס, אבל כשהמנהל מסכים לקבל את האנה מונטנה, הבעיה נפתרת. מיילי מגלה שללמוד כהאנה מונטנה מושך יותר מדי תשומת לב.

מיילי מאמינה שרובי ריי הקריב את חייו האישיים למען הקריירה שלו ולכן מסדרת לו פגישה עיוורת עם לורי, האחות בביה"ס שלה. בינתיים, ג'קסון חושש מהנשיקה הראשונה שלו עם סיינה.

מיילי כמעט נחשפת כשהיא מסתובבת כהאנה מונטנה בבית וסיינה רואה אותה. סיינה חושדת שג'קסון מנהל רומן עם האנה מונטנה והוא דורש ממיילי לגלות את הסוד.

רובי ריי מתכנן בילוי מיוחד של אב עם בתו ומיילי כל הזמן מבריזה לו. בדייט עם מיילי, ג'סי עונה לשיחת טלפון מאבא שלו המשרת מעבר לים. השיחה ביניהם גורמת למיילי להבין איזה מזל יש לה.

מיילי ולילי מנסות להתגבר על הפחדים שלהן, מיילי בטיפוס על חבל ולילי, ברכיבה על בלו ג'ינס. בינתיים ג'קסון מנסה לקרוא את הספר האהוב על סיינה, אבל לא מצליח להתרכז.

After having music block, Miley finally becomes inspired by the sounds that she hears around the pier.

מיילי מתחילה להישבר מהחיים הכפולים שלה כשג'סי רוצה להיפרד ממנה והדרך היחידה שלה להתקבל לקולג' היא לחשוף את זהותה האמיתית. היא מתכוננת להוריד את הפיאה בתכנית הלילה של ג'יי לנו.

מיילי נזכרת בתכנית ראיונות בכל מהלך חייה כהאנה מונטנה כולל רגעי האושר והקשיים שחוותה.

לאחר שמיילי מגלה את סודה של האנה מונטנה היא נתקלת בביקורת קשה שלא ציפתה לה והיא מתקשה להתמודד.

סבתא באה לבקר ומיילי מתקשה להקדיש לה את תשומת הלב הראויה. רק לאחר שהיא מבינה כמה סבלה בעקבות הפרסום של רובי ריי, מיילי מחליטה לשנות את התנהגותה.

מיילי מקבלת הצעה מפתה לככב בסרט ולא מעיזה לספר ללילי. כמובן שבסופו של דבר האמת מתגלה. ריקו רואה שג'קסון מתקשה למצוא עבודה הולמת ומסדר לו עבודה.