מיילי היא האנה מונטנה, זמרת מפורסמת בת 14 המסתירה את זהותה אפילו מחברתה הטובה לילי. אך כשבסוף הופעה שלה לילי נכנסת אל מאחורי הקלעים, היא מגלה את הסוד של חברתה.

אוליבר מעריץ את האנה מונטנה ורודף אחריה לכל מקום. מיילי מחליטה להיפטר ממנו ומנסה להגעיל אותו ע"י לעיסת מסטיק בהמית. הוא נגעל אך מחליט להקריב למען האהבה.

אביהם של מיילי-האנה וג'קסון דורש מהם להישאר בבית וללמוד בזמן שהוא בישיבה. כל אחד מהם בנפרד מחליט לחמוק מהבית לקולנוע, שם הם נפגשים במפתיע ורואים את אביהם עם אישה חדשה.

מיילי דלוקה על ג'וש, וכשהוא מזמין אותה לצאת היא מאושרת. ג'וש לא אוהב את האנה מונטנה, ומיילי מנסה לשכנע אותו לאהוב אותה.

האנה מונטנה מתכוננת להופיע בפני מלכת אנגליה, ולג'קסון יש טורניר כדורעף חשוב. סבתם מגיעה ונראה שהיא לא מתעניינת בהופעה החשובה של האנה. האנה מרגישה בלתי נראית.

יום הולדתה של מיילי מתקרב, והיא חוששת שאביה, חסר חוש אופנה, יקנה לה מתנה שאינה לרוחה. לכן היא שולחת את לילי לעזור לו. העניינים מסתבכים כשאביה מחזיר את המתנה שקנה עם לילי ובוחר בעצמו סוודר ילדותי.

מיילי ולילי לא מוצאות זמן פנוי להפגש. הן מחליטות להיבחן לנבחרת המעודדות כדי שיוכלו לבלות יחד. אבל כשלילי מתקבלת ומיילי זוכה לתפקיד קמע הנבחרת, מיילי רוצה לפרוש ושגם לילי תפרוש איתה.

מיילי ובני כיתתה יוצאים למחנה. מיילי ולילי צריכות לחלוק את האוהל עם אשלי ואמבר, שתי הבנות השנואות עליהן. מיילי רוצה לנקום בהן, ומחליטה שלא לשמוע בקול אביה לבל תרד לרמה של הבנות, ולומדת לקח חשוב.

כיתת המשחק מעלה את המחזה "רומיאו ויוליה". המורה מאלץ את מיילי לבחור באוליבר כשותף אך אוליבר מפחד לשחק ברצינות כדי שלא ילעגו לו. האנה מונטנה צריכה לשיר את ההמנון במשחק חשוב ושוכחת את המילים.

האנה מונטנה מקבלת דוא"ל מילדה בשם בקה וחושדת שזוהי בקה מהכיתה שלה. בקה כותבת שהיא דלוקה על נער שהארונית שלו קרובה לשלה. בדיקה קצרה מגלה שזהו אוליבר! האנה-מיילי ולילי, נערכות לעזור לשניים.

מיילי סבורה שבגללה אביה הפסיק את הקריירה המצליחה שלו בהופעות שירה והיא רוצה להשיב לו כגמולו. היא מארגנת לו פגישה עם אמרגן וותיק והוא יוצא למסע הופעות. בינתיים מיילי וג'קסון נאלצים להישאר עם רוקסי.

לילי מאבדת את עדשות המגע שלה ואמה קונה לה משקפיים של חנונים. עליה לחבוש את המשקפיים לתחרות ההחלקה, והאנה-מיילי משכנעת אותה שהמראה אינו קובע עד שהיא רואה שהוסיפו פצעון ענק לפרסומת שלה.

ילד חדש מגיע לכיתה, כוכב טלוויזיה מפורסם. כולם מתלהבים ממנו, ומיילי מתעצבנת ומחליטה לחשוף את זהותה. לאחר שהיא רואה את הקשיים של הנער המפורסם, היא מתחרטת, ומצליחה להבריח את הכתבת מביתה.

האנה מונטנה מקבלת תפקיד אורח בתכנית של ג'ייק, ושם עליה להתנשק איתו. היא מסרבת ובסוף, נושקת לכלב. ג'ייק מזמין את מיילי לנשף הריקודים וכשהיא מסרבת הוא מזמין את לילי. בין מיילי ולילי מתפתח קרב.

הדודה דולי באה לביקור ומצלמת את מיילי מתוודה על אהבתה לג'ייק. אוליבר מביא את הקלטת בטעות לג'ייק, ובמבצע נועז, הבנות גונבות בחזרה את הקלטת. כשמיילי מחליטה לבסוף לומר את האמת לג'ייק, מצפה לה אכזבה.

לואן, בת דודתה המרושעת והדומה להפליא למיילי, מגיעה לביקור. מיילי חוששת מפניה ומתברר שחששותיה מוצדקים. לואן נועלת אותה בארון ונוסעת למסיבת ליל כל הקדושים כדי לחשוף את סודה של מיילי-האנה.

האנה מחליטה לעורר את קנאתו של ג'ייק ומנצלת לשם כך את ויליס. כשמתברר לה שויליס רק בן 11, היא מבינה את טעותה. ג'קסון מחליט לשכנע את אביו להזמין את מיס קנקל לארוחה כדי שתיתן לו ציון טוב בשיעור.

ביה"ס מכריז על תחרות לגיוס כספים לקרן למען נזקקים. מיילי ולילי נחושות לנצח. לשם כך, הן מגייסות את האנה מונטנה שמצליחה להרים תרומה נכבדה, אך מחליטות לתת את הכסף לשרה, ילדה שעובדת קשה מהן.

אביהם של מיילי וג'קסון נותן להם כרטיסי אשראי לעת חירום. מיילי עורכת קניות בכרטיס וכדי להסתיר מאביה, היא מחליטה למכור פריטים של האנה מונטנה. הכל מסתבך כשאביה מבקש שתחזיר עגילים יקרים מאוד.

מיילי מחליטה לבטל את החלפת המכוניות לאחר ההופעה, אך מישהו שעוקב אחריה מגלה לכולם שג'קסון הוא החבר החדש של האנה מונטנה. אוליבר מתאהב בשרה.

מיילי יודעת שאם ג'קסון יקבל העלאה, יהיה לו כסף והוא יוכל לצאת מהבית. היא מבקשת העלאה בשמו וגורמת לפיטוריו. מתוך רגשי אשם, היא מאפשרת לו לעבוד כעוזר של האנה מונטנה.

נערה חדשה מגיעה לביה"ס. כשמיילי מנסה להתיידד איתה, הנערה תוקפת אותה. מיילי מסרבת להתלונן, ורוקסי מחליטה לקחת את העניינים לידיה. רובי, ריי וג'קסון יוצאים למסע דיג משותף.

אמבר ואשלי רושמות את מיילי ולילי בתחתית רשימת המקובלים השנתית. הן נפגעות, וכשאמבר מצהירה שהיא תופיע בתכנית "שרים עם כוכבים" לצד האנה מונטנה, הן מתכננות נקמה מתוקה.

האנה משתתפת בפרסומת לבושם חדש. הבעיה היא שלבושם יש ריח של פטל, והיא אינה מסוגלת לשאת את הריח. כשהיא מחליטה לפרוש מהפרסומת היא מקבלת מכונית מההפקה וחוזרת בה.

כשאביה של מיילי חולה, מיילי דורשת מג'קסון להסיעה לכל מקום. כנקמה, ג'קסון מתערב איתה שלא תצליח לבלות יום שלם עם האחיינית של השכן מבלי להתלונן. ואכן, היא לא עומדת בזה ומבינה איך ג'קסון מרגיש.