מיילי היא האנה מונטנה, זמרת מפורסמת בת 14 המסתירה את זהותה אפילו מחברתה הטובה לילי. אך כשבסוף הופעה שלה לילי נכנסת אל מאחורי הקלעים, היא מגלה את הסוד של חברתה.

אוליבר מעריץ את האנה מונטנה ורודף אחריה לכל מקום. מיילי מחליטה להיפטר ממנו ומנסה להגעיל אותו ע"י לעיסת מסטיק בהמית. הוא נגעל אך מחליט להקריב למען האהבה.

האנה מונטנה מקבלת דוא"ל מילדה בשם בקה וחושדת שזוהי בקה מהכיתה שלה. בקה כותבת שהיא דלוקה על נער שהארונית שלו קרובה לשלה. בדיקה קצרה מגלה שזהו אוליבר! האנה-מיילי ולילי, נערכות לעזור לשניים.

האנה מחליטה לעורר את קנאתו של ג'ייק ומנצלת לשם כך את ויליס. כשמתברר לה שויליס רק בן 11, היא מבינה את טעותה. ג'קסון מחליט לשכנע את אביו להזמין את מיס קנקל לארוחה כדי שתיתן לו ציון טוב בשיעור.

האנה מאבדת את הקול והרופא אומר לה שעליה לעבור ניתוח. מרוב דאגה שמא הניתוח ישתבש והיא תאבד את קולה לעד, היא חולמת חלום בלהות שהיא הופכת למשרתת בבית ואיש אינו מתייחס אליה.

ללילי יש חבר חדש, לוקאס, והם מאוהבים. מיילי כועסת משום שהיא לא רואה את לילי ביחידות כמו בעבר. כשמיילי מגלה שלוקאס מנשק נערות אחרות, היא מנסה להזהיר את לילי, אבל לילי לא מאמינה לה.

לרובי נתפס הגב והוא שוקל לבטל את מופע הצדקה של האנה בפלורידה. מיילי נחושה לנסוע מאחר ויריבתה המושבעת מיקיילה עומדת להופיע שם, ומשכנעת את רוקסי להצטרף אליה כמלווה.

מיילי נחושה להשיג את הדגם החדיש של מכשיר הטלפון הסלולרי ומוכנה לעשות הכל עבורו, אך זה כמעט ועולה לה במחיר חשיפת סודה.

ממאו ודודה דולי מגיעות לחגוג עם מיילי את זכייתה בפרס מוסיקה בינלאומי, אולם הן לא מפסיקות להתקוטט ביניהן.

מיילי שוברת את השן שלה, לאחר שהיא לא נזהרת עם המזלג בפיה. היא הולכת לרופא השיניים, אבל מסתבר שלא קל לה לעבור טיפול, למרות שהיא כבר ילדה גדולה ולא אמורה לפחד.

Lilly holds a yard sale to raise money for a class trip to Washington, D.C., and Miley gets a man to buy Lilly's hat for a thousand dollars. Miley helped her even though she didn't want her help. Miley and Lilly reconcile when they stumble into a White House press conference with Miley mentioning that Lilly is more of a sister than her best friend. Meanwhile, Rico hires Sarah to work at Rico's because he knows it will annoy Jackson, but then realizes that he isn't happy with Sarah.

Miley experiences nothing but bad luck on the SS Tipton after she loses an ankle bracelet her mom gave her. Miley believes the missing jewelry is a good-luck charm and is desperate to get it back. At home, Jackson opens a large package after Robby forbids him to do so, and he suffers the consequences.

The crossover starts on Wizards of Waverly Place S2E25 Cast-Away (To Another Show) (I) and The Suite Life on Deck S1E21 Double-Crossed (II).

Miley starts to miss her old life in Tennessee. Oliver gets an offer to go on a concert tour, but his joy is dampened when realizes that he won't be able to see Lilly for six months. Jackson decides that it is time for him to leave home.

Jackson makes himself at home in his new bachelor pad but quickly finds out that the place is a crumbling wreck. Miley mulls over the idea of going back to the simple life in Tennessee. Oliver contemplates giving up the tour to be with Lilly, while Lilly tries to figure out what she will do without Oliver and Miley in her life.

משפחת סטיוארט עוברת לבית החדש, אבל מיילי ולילי מזדעזעות לגלות שרובי ריי העביר לשם את חדרה הישן של מיילי מטנסי. ג'קסון מתיידד עם ילד דוחה כדי להתקרב לבת דודתו הדוגמנית.

מיילי מקבלת הצעה מפתה לככב בסרט ולא מעיזה לספר ללילי. כמובן שבסופו של דבר האמת מתגלה. ריקו רואה שג'קסון מתקשה למצוא עבודה הולמת ומסדר לו עבודה.