Далеко-далеко, в домике возле железной дороги, живет маленькая и очень шустрая девочка Маша. Она так любит играть, что прочие обитатели двора от неё просто прячутся. От скуки непоседа убегает в лес, где находится уютный домик Медведя, который в этот момент как раз ушел на рыбалку. Вернувшись домой, Медведь находит свое жилье в разрушенном состоянии. Он обнаруживает источник беспорядков в самом домике -- это прыгающая на кровати маленькая девочка. Медведь всячески пытается избавиться от незваной гостьи. Но когда ему это удается, он вдруг испытывает тревогу за судьбу оставленной в лесу Маши. Медведь бросается на поиски и находит её в своем доме.

Поздней осенью медведь укладывается в спячку, предварительно забаррикадировавшись в своем доме от Маши. Но Маша все-таки проникает в дом Медведя, устраивает очередной беспорядок и будит уже заснувших пчел. Но любой беспорядок однажды заканчивается, и когда Медведь варит Маше кашу, Маша засыпает.

Медведь настолько любит Новый Год, что ради этого праздника просыпается. Он наводит порядок в своем домике, украшает елку, и с нетерпением ждет Деда Мороза. Но вместо него появляется Маша, и праздник превращается в стихийное бедствие: ёлка сгорает, игрушки разбиваются, а Дед Мороз попадает в аварию. Жители леса могут не получить подарки. Тем не менее, и Маша, и Медведь приложили максимум усилий, чтобы исправить положение и встретить Новый год с подарками.

Медведь просыпается весной, выходит на крыльцо, сладко потягивается и видит медведицу. Он моментально влюбляется и, прихватив букет цветов и конфеты, бежит к ней, но путь ему преграждает Маша. Он пытается избавиться от Маши таким образом, чтобы Медведица ничего не заметила, но Маша всё равно возникает в самые неподходящие моменты. Наконец медведица её замечает и требует от медведя объяснений. Он, стесняясь, пытается объясниться. Медведица предлагает ему сделать выбор -- либо Маша, либо она. Медведь не может определиться, и она уходит с другим.

Медведь идет на рыбалку. Блаженствуя, он забрасывает удочку, но как только начинается клёв, появляется Маша, и рыбалка превращается в пытку. Желая нейтрализовать беспокойную девчонку, Медведь дает ей удочку, и она сразу же вытаскивает золотую рыбку.

Выпадает первый снег, и Медведь решает научить Машу распознавать следы разных зверей. Маша оказывается не самой способной ученицей и своими ответами доводит Медведя практически до сумасшествия. Но к его огромному изумлению оказывается, что её ответы не так уж и абсурдны.

Живущие в лесу волки решают похитить Машу и потребовать с Медведя выкуп. Однако Медведя очень устраивает Машино отсутствие, и он не торопится с выкупом. Маша превращает жизнь волков в ад, и они платят Медведю, лишь бы избавиться от неё.

Забавная интерпретация старой притчи о мальчике, который кричал «Волк!!!». Для того,чтобы Маша не мешала Медведю смотреть футбольный матч и без опаски гуляла по лесу, Медведь дает ей мобильный телефон. В результате Маша досаждает его бесконечными звонками, а когда она встречает реальную опасность - волка, Медведь не берет трубку...

Медведь решает собрать урожай ягод и сварить варенье. Маше эта идея буквально приходится по вкусу -- она надкусывает всё, что успевает. После этого она решает поиграть в космонавта, надев на голову стеклянную банку. Медведь пытается её снять с Машиной головы, это ему удается, но теперь в банке оказывается его лапа, и остаток дня проходит в попытках от неё освободиться.

Маша хочет научиться кататься на коньках. Научить ее некому, а Медведь крепко спит. Это не смущает Машу, которая надевает на него роликовые коньки, «выкатывает» его спящего на речку, где он и просыпается. Другого выхода у Медведя нет: приходится учить непоседливую Машу.

С наступлением сентября, Маша, как и все дети, хочет стать первоклашкой и просит Медведя «сделать» ей школу. Медведь с энтузиазмом берется за дело и уже на следующий день Маша сидит за новенькой партой, пытаясь, стать прилежной ученицей, при этом сводя учителя-Медведя с ума.

Медведь с нетерпением ждёт урожая моркови. Хитрый заяц также поджидает момента, когда можно будет полакомиться морковкой. Медведю приходит в голову гениальная, на первый взгляд, мысль: напустить на зайца-воришку Машу, которая будет стеречь его урожай и "ловить" нарушителей.

Маша хочет поиграть в прятки, но у Медведя другие планы - он собирается разгадывать кроссворды. Понимая, что Маша не даст ему покоя, Медведь соглашается поиграть с Машей. Маша «прячется», как это делают маленькие дети, просто закрыв глаза ладошками, и Медведь решает спрятаться сам. Он выбирает самые невероятные места. В результате Маша все равно его находит, требует, чтобы он водил и снова «прячется», закрыв глаза ладошками.

Медведь просыпается у себя в кресле с большой шишкой на макушке и кубком чемпиона по биатлону и не может понять, что произошло. Перед ним с виноватым видом стоят Маша и заяц, которые, оправдываясь, рассказывают разные версии случившегося. Медведю предстоит узнать, какая же из них правдивая.

Медведь, уставший от бесконечных игр Маши, решает претвориться больным, чтобы она его не трогала. Заботливая Маша решает вылечить своего друга. После серии неудачных и болезненных опытов ей удается поставить Медведя на ноги.

Медведь играет в шашки. Маша прерывает игру просьбой её покормить. Медведь готовит ей кашу, которая Маше не понравилась. Медведь обиделся и ушёл играть в шашки в лес. Маша решила сварить свою кашу, которая вскоре очень сильно разбухла. И Маша, и Медведь, и все обитатели леса будут долго-долго вспоминать этот необыкновенный день.

К Медведю в гости приезжает его малолетний племянник Панда. Маша, увидев его, сразу захотела с ним поиграть. В малышах просыпается «дух соревнования» и они не могут поделить между собой ни чемодан, ни конфеты, ни вообще что-нибудь, попавшееся им на глаза. Медведь вовремя понимает, что если направить их соперничество в правильное русло, Маша и племянник могут прекрасно помочь ему по дому.

Медведь устраивает на своём дворе большую стирку. Он ещё не знает, что скоро ему придётся не только вытаскивать неугомонную Машу из лужи или банки с вареньем, но и шить ей каждый раз новые наряды.

Медведь находит черный рояль в кустах. Довольный, он относит его домой, настраивает и начинает музицировать. Но Маша решает стать всемирно известным пианистом и просит Медведя научить ее играть.

К Медведю в гости приезжает старый друг, с которым они выступали в цирке, - Тигр. Познакомившись с Машей, Усатый-Полосатый приходит в недоумение от ее выходок и всячески пытается от нее избавиться. Однако, он меняет свое мнение о малышке после того, как Маша с Медведем спасают его, заблудившегося в лесу ночью.

Под Новый год всегда происходят чудеса. Маша находит волшебную шляпу, в

которой найдутся подарки для всех лесных обитателей. Счастливая Маша бегает по лесу в клоунском наряде и приносит радость всем зверям. Особый подарок есть у шляпы и для Медведя, которому не очень-то везло в этот праздничный день.

Солнечный летний день. Медведь, собирая ягоды, встречает в лесу медведицу и назначает ей свидание. Вернувшись домой, он начинает генеральную уборку и решает испечь для медведицы пирог. Когда пирог готов, Медведь украшает его сверху клубничками, а затем замечает, что появившаяся ниоткуда Маша эти клубнички съедает и начинает громко икать. Какие только способы Медведь не вычитывал в Медицинской энциклопедии, чтобы остановить Машино икание! В итоге, икота заразила всех: и Машу, и Медведя, и Медведицу, и других лесных жителей.

Маша приносит Медведю яйцо, из которого вылупливается пингвиненок. У Медведя изрядно прибавляется хлопот, к тому же пингвиненок всё время пытается его клюнуть. Маша, наоборот, без ума от питомца, она учит пингвиненка летать, и тот, наконец, к огромному облегчению Медведя, улетает.

Даже в ливень и грозу Маше не сидится дома, и она бежит в гости к Медведю. Тот настолько увлечён чтением, что разрешает Маше открыть волшебный сундук фокусника, лишь бы не отвлекала. Медведь даже не предполагал, что Маша, наигравшись волшебным реквизитом, устроит самый настоящий фокус-покус.

Идея Медведя повесить на стену новую рамочку заканчивается «большим взрывом». Приходится затеять ремонт. Маша и звери активно помогают Мишке в этом нелегком деле.