Nedaleko železnice žije neklidné děvče jménem Máša. Zvířátka z okolí však nesdílejí její entusiasmus a snaží se ze všech sil před ní skrýt. Jednoho dne má Máša všeho dost a jde do lesa, kde najde útulný domeček, který patří Medvědovi, který je právě na lovu ryb. Když se vrátí domů, najde svůj domov v totálním nepořádku.

Přišel podzim. Medvěd se připravuje na zimní spánek zabarikádováním se v domě před Mášou. Ale té se povede najít si cestu dovnitř a udělat chaos, když se jí podaří vzbudit roj včel. Konečně se maličko uklidní, Medvěd ji připraví ovesnou kaši, aby ji nakrmil, ale najde ji sladce spát.

Medvěd se připravuje na Vánoce, ale když k němu zavítá Máša, zničí všechnu výzdobu a k tomu i stromeček shoří, tak jde medvěd do lesa po nový. Tam ale narazí na výhybku, se kterou si Máša hraje, a tím způsobí vykolejení Dědy Mráze, proto Máša s medvědem musí doručit všem dárečky místo něj.

Nastává čas jara! Medvěd se šťastně probouzí z klidného zimního spánku a nachází krásnou medvědici, která si užívá klidu u místního jezera. Medvěd touží strávit s ní klidné chvíle o samotě, ale je vyzván medvědím rivalem, který soupeří o náklonnost Medvědí dámy. Medvěd si uvědomí, že přátelství je velmi cenná věc.

Medvěd jde na ryby. V očekávání nahodí prut, ale jakmile první ryba spolkne návnadu, objeví se Máša a promění příjemný rybářský výlet v noční můru. Medvěd vyrobí rybářský prut i pro Mášu, aby ji pobavil, a ta okamžitě chytí zlatou rybku.

Medvěd je opět vytržen z klidného spánku, když k němu Máša přikutálí obrovskou sněhovou kouli. Po zábavné hře na sněhovou kouli narazí Máša a Medvěd na stopy zvířat. Medvěd se snaží ze všech sil vysvětlit, jaká zvířata udělala které stopy, ale Zajíček mu to nijak neulehčuje.

Velmi hladová dvojice vlků (Sly a Silly) unese Mášu a pokusí se ji vyměnit za Medvědí ledničku plnou jídla. Nic však nejde podle plánu, když Mášina zvědavost opět způsobí dvojici nejrůznější potíže. Medvěd si s tím nedělá starosti, protože ví, že Máša je pěkný šikula, a jakmile se jí vlci nabaží, nejspíš si najde cestu zpátky k Medvědovi domů.

Vtipná interpretace staré pohádky o "chlapci, který křičel jako vlk". Medvěd dá Máše mobilní telefon, aby byla v bezpečí. Opakovaná volání Máši z banálních důvodů vedou k tomu, že Medvěd telefon nezvedá, když se ocitne ve skutečném nebezpečí!

Medvěd sbírá nejrůznější ovoce a připravuje se vyrábět džem, ale Máša mu sní všechno nachystané ovoce. Máša si zasekne hlavu v jednom z pohárů. Když se ji Medvěd snaží vysvobodit, zasekne si v poháru tlapu a nechtěně si zničí poslední dávku džemu, co mu zůstala. Když uvidí, co vyvedla, povolá všechny zvířátka, aby škody napravila, ale ovoce se již minulo, tak zavaří šišky, mrkev či rajčata.

Máša touží naučit se bruslit jako profesionál a probudí Medvěda, aby jí pomohl naučit se bruslit. Dostat hibernujícího medvěda z postele však není snadný úkol. S trochou snahy se Máše podaří dostat Medvěda k zamrzlému jezeru, kde už si Medvědice užívá chvíle o samotě. Doufejme, že Medvěd a Paní Medvědice pomohou Máše naučit se kroky.

Medvěd staví Máše novou lavici a proměňuje svůj domov ve třídu. Být učitelem energické mladé dívky není snadné, ale Medvěd odvádí velmi dobrou práci a učí Mášu číst a psát. Poté, co si Medvěd zdřímne, zjistí, že nechat Mášu samotnou s nějakým nářadím by mohlo vést k velkému překvapení, až se probudí.

Medvěd se zajícem sází mrkev. Máša chytá motýly. Medvěd chce, aby mrkve byli co největší, ale zajíc je chce co nejdříve sníst. Medvěd musí mrkve v noci před zajícem střežit, aby mu je všechny nesnědl, ale přes den je pak unaven a dá hlídání na starost Máši. Ta, když zajíce načapá, jak krade mrkev, snaží se ho chytit po celém domě a lese.

Medvěd chce jen sedět sám doma a luštit křížovky, ale Máša to nedovolí. Jak se Medvěd vždycky dozví, když si chce Máša hrát, nedá se odmítnout. Medvěd se snaží a zkouší luštit křížovky a přitom si hrát na schovávanou, ale zjistí, že to je velmi těžká věc.

Na Medvěda spadl strom a na hlavě má obrovskou bouli. Máša se zajícem se jej snaží probrat, ten se pak ptá, co se stalo. Máša mu vysvětlí, že zkoušela jeho sněžný skútr, všem zvířátkům něco zničila, a nakonec nabourala do stromu. Medvěd pošle za trest Mášou do kouta.

Za Medvědem přijde na návštěvu Panda. Od chvíle, kdy ho Medvěd vyzvedne na stanici, se Máša snaží si s ním hrát. Máša s Pandou se o vše dotahují, přou a soutěží, kdo bude lepší, tak se Medvěd rozhodne toho využít k něčemu užitečnému. Pošle je nasbírat maliny, uklidit a natřít plot, až se úplně unaví. Ráno pošle Medvěd Pandu zpátky vlakem.

Medvěd hraje dámu, ale Máša jej pořád ruší, dá ji puk a pošle ji hrát si ven se zajícem. Ta ale za chvíli přijde, že už si pohráli a chce jíst. Medvěd jí dá kaši, ale ta jí nechutná. Když Medvěd odejde z domu, navaří si vlastní. Do hrnce dá všechno možné a dá vařit kaši, kaše však začne z hrnce lézt víc, než čekala, tak naplní všechny hrnce v domě a nakrmí všechna lesní zvířata, ale kaše ne a ne přestat utíkat z hrnce, tak hrnec zaváže, aby kaše neunikala, ale hrnec ten tlak nezvládá. Máša z domu unikne, ale hrnec vybouchne právě v momentě, kdy se Medvěd vrátí od rybníka, kde si byl zahrát dámu. Máša musí za trest vyčistit celý dům. Když se jí to povede, dostane za odměnu svou růžovou kaši, a když si Máša stěžuje, zda není něco jiného, Medvěd jí ukáže plné skříňky zavařené kaše.

Medvěd pral a věší prádlo. Máša si hraje s prasátkem, vozí jej v kočárku, ale každou chvílí se při nějaké vylomenině umaže, a tak Medvěd musí její šaty pořád prát a věšet a šít jí nové, aby si měla co obléct, než jí šaty uschnou.

Medvěd najde v lese krásný černý klavír. S radostí si svůj nález odnese domů, opraví ho, naladí a začne skládat. Když se Máša rozhodne, že se stane světoznámou klavíristkou, požádá medvěda, aby ji naučil hrát na klavír.

Starý přítel našeho medvěda - cirkusový triger - se rozhodne navštívit svého starého cirkusového kamaráda. Fousatý a pruhovaný kocour je z Mášina chování naprosto zmatený a snaží se jí všemožně zbavit. Nicméně jeho názor na holčičku se změní, když se ztratí v lese a ona s Medvědem ho v noci přijdou zachránit.

Blíží se Vánoce, zvířátka zdobí stromek, Máša jde na návštěvu k Medvědovi, ale ten předstírá zimní spánek, a že neslaví Vánoce. I když opak je pravdou. Máša najde u Medvěda kostým klauna s kouzelným kloboukem, který všem daruje dárky, které by chtěli.

Medvěd se chystá na rande s Medvědicí, zatímco uklízí, vaří a peče. Ale pak se ukáže Máša a chce mu sníst koláč, co upekl, Medvěd jí dá alespoň jahodu z vrchu koláče, ale pak Máša dostane škytavku, tak se ji společně snaží přemoct, ale pak dostanou škytavku všechny zvířata, které Medvěd přivezl, aby Mášu vylekali, nakonec mají škytavku všichni.

Veverka objeví ve svém domečku vejce, to putuje od jednoho zvířátka ke druhému, až se dostane k Máši. Ta vejce přinese Medvědovi a společně hledají v knize, co za vejce to je. Zjistí, že je to tučňák. Medvěd zahřívá vejce, aby se brzy vylíhlo. Když se Tučňák vylíhne, začne se o něj starat, ale brzy zjistí, že jejich klima tučňákovi nevyhovuje. Sestrojí mu proto letadlo, aby se mohl dostat na jižní pól.

Medvěd společně s Pandou vaří, Máša lapá hmyz. Pak chce Máša ve vaření pomáhat, ale vše dělá svým vlastním způsobem.

Prší, Medvěd se raduje, že Máša k němu nemůže přijít, tak si začne číst hororovou knížku. V tom nejnapínavějším vtrhne do dveří Máša s deštníkem. Máša najde truhlu s kouzly a Medvěd doufá, že když jej Máša nechá zmizet v truhle, bude mít pokoj ke čtení.

Medvěd dostane zásilku od Tygra. Je to obraz, který se snaží medvěd zavěsit, ale Máša mu s tím chce pomoct. Dopadne to to tak, že celý dům je od sazí a musí se nanovo vymalovat strop, vytapetovat stěny a opravit podlaha.