Tracy diventa frustrata nei suoi tentativi di far arrabbiare Liz. Jack mette in dubbio il valore familiare della nuova competizione di talenti della rete e Kenneth attende il Rapimento.

Uno sfogo offensivo di Tracy è trapelato online. Jack disapprova il nuovo fidanzato di Liz e la banda dei migliori amici si riunisce quando Kenneth e Jenna chiedono aiuto a Kelsey Grammer.

Tracy Jordan sfida Liz guidando la propria protesta in difesa degli idioti ovunque. Jack affronta Devin Banks ancora una volta, ma trova ancora il tempo per interferire con la relazione di Liz dando a Criss un ultimatum, e Liz cerca di sbarazzarsi della nuova assistente di Jenna.

Liz trova un'arma segreta per aiutarla nelle trattative contrattuali con Jack, Kenneth lascia il suo lavoro perché si sente sottovalutato e Tracy e Jenna si esibiscono al Bar Mitzvah del figlio ingrato del loro contabile.

Criss e Liz decidono di festeggiare San Valentino, ma prima devono comprare un tavolo da pranzo. Jack intrattiene sua suocera, Diana, mentre Jenna guarda freneticamente a Pete per riempire l'ultimo minuto come produttore della sua prima esibizione dal vivo in "America's Kidz Got Singing". Tornati in ufficio, Tracy e Frank cercano di aiutare Lutz a trovare qualcuno con cui trascorrere San Valentino.

Criss e Liz decidono di festeggiare San Valentino, ma prima devono comprare un tavolo da pranzo. Jack intrattiene sua suocera, Diana, mentre Jenna guarda freneticamente a Pete per riempire l'ultimo minuto come produttore della sua prima esibizione dal vivo in "America's Kidz Got Singing". Tornati in ufficio, Tracy e Frank cercano di aiutare Lutz a trovare qualcuno con cui trascorrere San Valentino.

Stufo di New York City dopo essere stato aggredito, Jack si propone di proteggere la sicurezza dell'élite cittadina annunciando la sua corsa a sindaco. Nel frattempo, Liz si diverte a sacrificare il bene della città per prendersi cura dei propri interessi, e Jenna e Paul sono elettrizzati dalla perversione di comportarsi come una coppia normale.

Jack impara ad apprezzare il giorno bisestile mentre Tracy porta gli sceneggiatori in un ristorante per spendere una carta regalo quasi scaduta. Liz aiuta Jenna a sedurre un miliardario online.

Per nascondere la sua relazione con Lynn, Frank convince sua madre che sta uscendo con Liz. Tracy e Jenna si alleano per cercare di risolvere il caso del whisky scomparso di Pete. Nel frattempo, Jack insegna a Kenneth come sconfiggere la sua prima nemesi degli affari.

Jenna escogita un nuovo sorprendente piano per ottenere pubblicità, mentre Jack si ritrova a fare a malincuore il ruolo di genitore della sua nemesi adolescente, Kaylie Hooper. Liz rifiuta la nuova autorità che Kenneth ha su "TGS" con il suo nuovo lavoro in Standards.

Jack si sente indegno del suo ultimo premio e tenta di riscattarsi affrontando gli sceneggiatori in un gioco da tavolo strategico. Liz crede di essere stata maledetta il giorno di San Patrizio quando il suo ex fidanzato Dennis si presenta per far deragliare la sua relazione con Criss. Nel frattempo, Hazel lotta per mantenere la pace tra Tracy e Jenna.

Liz lotta nel suo nuovo ruolo di mentore di Hazel. Kenneth ha difficoltà a lasciare andare i suoi doveri di pagina e prende misure drastiche per assicurarsi che Tracy si prenda cura di lui. Nel frattempo, Jack e Jenna escogitano un piano per riportare Avery in prima pagina.

La versione sceneggiata di Liz della storia d'amore di Jack e Avery lascia Jack confuso e frustrato dai suoi sentimenti per Diana. Nel frattempo, Jenna e Tracy tentano di battere Weird Al Yankovic al suo stesso gioco e Kenneth ottiene un nuovo lavoro inaspettato alla NBC.

Una maledizione colpisce TGS. Liz osa essere diversa dopo aver realizzato che le stesse cose accadono ogni anno e Jack giura di stupire Hank Hooper.

Tracy riacquista l'olfatto e trova in Liz un'insolita figura paterna, mentre gli scrittori scatenano una guerra di scherzi con Jenna.

La madre di Jack mette in ombra la sua cerimonia del taglio del nastro. Nel frattempo Jenna incontra una "rock star" e Tracy si preoccupa per il fatto che suo figlio vada al college.

Jack organizza un appuntamento al buio per Liz per mostrarle cosa si perde nella sua relazione con Criss. Nel frattempo, a KableTown, Jack deve lottare quando il suo piano per la fabbricazione di divani va a sbattere contro la velocità. Con l'aiuto di Tracy, Jenna orchestra un tracollo pubblico per attirare l'attenzione di Paul.

Kabletown sceglie di smettere di finanziare spettacoli dal vivo per TGS. Mentre Liz e Jack abbracciano il cambiamento, Kenneth sostiene che il formato live dovrebbe essere mantenuto intatto e cerca di convincere lo staff del TGS a lottare per il loro diritto di essere live portando loro e il nostro pubblico attraverso uno sguardo magico indietro all'illustre storia di Studio 6H.

L'episodio è stato girato due volte. La versione della costa orientale è andata in onda per i fusi orari orientale, centrale e montano. La versione della costa occidentale è stata trasmessa nei fusi orari occidentali, dell'Alaska e delle Hawaii.

Angie riporta "Queen of Jordan" al TGS. La notizia su Avery costringe Jack ad affrontare i suoi sentimenti per sua madre e Liz si ritrova in una faida.

Avery finalmente torna a casa dal suo rapimento in Corea del Nord, ma Jack diventa incerto sulla sua fedeltà mentre era via. Altrove, Criss è arrabbiata a causa del ruolo di Liz come miglior salariato e Jenna cerca uno sponsor per le sue prossime nozze.

Determinato a dimostrare che il suo matrimonio è sopravvissuto illeso al rapimento di Avery, Jack chiede a Liz di officiare il rinnovo dei voti. Nel frattempo, Criss (Marsden) cerca di convincere Liz che per lui vale la pena restare. Tracy incontra Cornel West per discutere della sua influenza come celebrità nera.