C'est la fin de l'été. Liz se prépare pour la cinquième saison du «Girlie Show». Le téléphone n'arrête pas de sonner. Mais entre Jack, qui lui annonce avoir passé de merveilleuses vacances en compagnie d'Avery, et Tracy, qui s'est trompé de numéro, Liz est surtout heureuse d'entendre la voix de Carol, le beau pilote qui l'a séduite au mariage de Floyd et Kaitlin. Jack sait par expérience à quel point Liz peine à maintenir une relation stable. En bon samaritain, il décide d'encourager son idylle avec Carol. Mais il doit aussi faire face aux lubies d'Avery, qui s'est mis en tête de redécorer son appartement. De son côté, Jenna devient la nouvelle productrice du «Girl Show»...

Liz s'étonne d'être de plus en plus sollicitée par la gent masculine. Elle se souvient encore d'une époque pas si lointaine où les hommes ne la regardaient même pas. Pour Jenna, l'explication est simple : depuis qu'elle a un petit ami, Liz a beaucoup plus confiance en elle. Forte de cette certitude, Liz décide d'aider Pete à résoudre un épineux problème. Pendant ce temps, Jack se pose de nombreuses questions au sujet du bébé qu'Avery s'apprête à mettre au monde. Comment enseigner la vie au nouveau-né ? Par où commencer ? De son côté, Tracy est lui aussi sur le point de devenir papa. Il tient absolument à assister à l'accouchement. Hélas, le sort s'acharne sur lui...

Devant le Congrès, Jack défend la fusion de KableTown avec NBC. La sénatrice Regina Bookman le prévient qu'elle ne signera pas tant que NBC n'aura pas fait la preuve d'une réelle politique de mixité. Jack sollicite Tracy pour qu'il lui soumette de nouvelles idées sur le sujet. De son côté, lasse des attaques qu'elle subit, Liz souhaiterait qu'on lui montre un peu plus de respect...

Alors que sa femme est enceinte, Jack a juré de ne plus boire une seule goutte d'alcool. Mais il a de plus en plus de mal à tenir sa promesse. De son côté, Liz va bientôt fêter ses 40 ans. Mais cet événement ne l'enchante guère. D'autant qu'elle a l'impression qu'autour d'elle, personne ne se souvient de son anniversaire. Quant à Tracy et Jenna, ils ont des visions très opposées concernant la suite de l'émission «The Girlie Show»...

Jalouse de leur relation, Avery demande à Jack et Liz de passer moins de temps ensemble. Par ailleurs, Liz reçoit la visite surprise de son père, Dick Lemon, qui a décidé de s'accorder une pause après quarante ans de mariage...

Dans l'intérêt de sa chaîne, Jack tente de favoriser l'élection au Congrès de Steven Austin. Avec l'aide de Jenna, Liz trouve un pantalon qui lui sied à la perfection et lui redonne confiance en elle...

Malgré les réticences de Jenna et Tracy, Liz participe à une loterie. Après avoir remporté le gros lot, elle devient soudainement plus détendue. Quant à Jack, il découvre avec stupeur que les ventes de micro-ondes ont augmenté d'un coup. Il cherche donc des défauts à cet objet qui plaît tant. Dans le même temps, les auteurs de «The Girly Show» apprennent que Jack prête sa voix à un dictionnaire en ligne...

Jack ne supporte plus que Liz vienne lui confier ses états d'âme à tout bout de champ et lui conseille d'aller voir un psy. Kenneth se porte volontaire et semble jouer parfaitement ce rôle jusqu'au jour où les problèmes de Liz réveillent en lui un souvenir douloureux. Tracy finance tous les projets farfelus de son fils aîné qui n'en mène finalement aucun à son terme. Quant à Jenna et Paul, ils fêtent leurs six mois de relation...

Jack ne supporte plus que Liz vienne lui confier ses états d'âme à tout bout de champ et lui conseille d'aller voir un psy. Kenneth se porte volontaire et semble jouer parfaitement ce rôle jusqu'au jour où les problèmes de Liz réveillent en lui un souvenir douloureux. Tracy finance tous les projets farfelus de son fils aîné qui n'en mène finalement aucun à son terme. Quant à Jenna et Paul, ils fêtent leurs six mois de relation...

Les réductions budgétaires affectent tous les intervenants de l'émission «The Girlie Show». De retour de son mariage, Jack découvre qu'il y a eu une erreur dans le contrat et que Liz est marquée en tant qu'épouse au lieu d'Avery. Alors qu'il lui demande de divorcer, Liz en profite pour le faire chanter. Tandis que Tracy apprend par le docteur Spaceman qu'il va mourir, Jenna et Danny sont obligés de se partager la même loge...

Une émission de téléréalité s'intéresse à Tracy. Liz voit là l'occasion idéale pour le manipuler. De son côté, Jack organise un gala pour une catastrophe naturelle qui n'est pas encore arrivée. C'est alors qu'un typhon frappe l'île de Mago, située dans le Pacifique...

Pour tenter d'impressionner Hank Hooper, son nouveau patron, Jack n'hésite pas à faire passer les idées de Kenneth pour les siennes. Liz fait croire qu'elle est enceinte pour venir en aide à Avery. Quant à Tracy et Jenna, ils se battent pour un pull...

Alors qu'elle est au Canada avec Jack, Avery ressent les premières contractions, qui signalent un accouchement imminent. Le couple tente de rallier les Etats-Unis au plus vite. Liz et Carol partent pour une escapade romantique, mais leur vol est retardé...

Jenna tente de changer les idées de Liz, abattue par sa rupture, et de lui prouver que l'amour existe encore. En manque de sommeil, Jack perd ses facultés de négociation alors qu'il discute le salaire de sa nourrice. De leur côté, Pete et Frank créent un groupe de rock...

Lorsqu'un blog taxe l'émission de mysoginie, Liz engage une scénariste, Abby Blynn, mais trouve très rapidement que la nouvelle venue renvoie une mauvaise image des femmes en général. Pendant ce temps là, Jack tente de se débarrasser de l'héritière du PDG de Kabletown : sa petite-fille de 14 ans...

Dans l'épisode de la semaine de «Queen of Jordan», Angie rencontre Jack Donaghy qui lui propose l'aide de Liz pour son single. Il espère ainsi parvenir à convaincre Tracy de revenir. Frank revoit une ancienne conquête...

Tracy étant toujours en Afrique, toute l'équipe du «Girlie Show» est bien obligée de faire une pause. Liz tente de rassurer ses collègues, mais chacun réfléchit déjà à un plan de repli.

L'émission est sur le point d'être annulée, aussi Liz et Kenneth se lancent à la recherche de Tracy. De son côté, Jack aide Jenna à s'assurer que son nouveau projet est financièrement viable...

Hank Hooper menace d'annuler «The Girlie Show». Néanmoins, Jack parvient à le convaincre de laisser Liz et son équipe faire leurs preuves à l'occasion du centième épisode. Au même moment, une fuite de gaz provoque des hallucinations et des flashbacks...

Les effets du gaz se font toujours ressentir : Liz décide de retaper son appartement, Jack doit venir en aide à Avery, prise en otage, et Tracy découvre que Kenneth, Dotcom et Grizz se sont rapprochés en son absence...

Alors qu'Avery est pris en otage, Jack, qui ne sait plus où donner de la tête, doit gérer cette situation très complexe. De son côté, en faisant le point sur sa vie, Liz se rend compte que son appartement n'est pas aussi parfait qu'elle le pensait. La jeune femme découvre de nombreux petits défauts...

Les vacances de Liz dans les Hampton sont gâchées par l'omniprésence de Tracy, qui y séjourne également. Sa femme étant absente, Jack utilise Kenneth comme "épouse" de remplacement, sans consommer, bien entendu... De son côté, Jenna est face à un choix impossible: privilégier sa carrière ou son amour pour Paul. Elle doit en effet être la représentante du syndicat des producteurs de coton et les dirigeants, très puissants et ultra-conservateurs, verraient sans doute d'un mauvais oeil qu'elle puisse être en couple avec un homme s'habillant en femme...