Jack envía a Liz en búsqueda de un nuevo actor para TGS, mientras Jenna quiere «volverse country» y Tracy ponerse en contacto con sus raíces. Kenneth recibe un extra de dinero que tiene que ser para Jack, esto le lleva a liderar una huelga por ese exceso de dinero.

Debido a un libro escrito por Liz Lemon Dealbreakers está haciendo que todos los hombres del equipo de 'TGS estén enfadados con ella. Por su parte, Jack se encuentra con un viejo rival.

Jack y Liz van a la ciudad de Kenneth para buscar al nuevo comediante que esperan contratar. Jenna al enterarse de que habrá un nuevo actor decide tratar bien a Frank, Toofer, y Lutz para asegurar que seguirá teniendo protagonismo. Tracy, después de oír que dos famosos han muerto teme por su vida, ya que cree que las celebridades mueren en grupos de tres.

Liz y Pete han encontrado un uevo actor - iterpretado por Nick Fondulis - para el TGS, para asegurar que Jack lo escogerá, deciden amañar el casting de selección, pero la cosa se coplica cuand Jenna y Tracy deciden buscar un nuevo actor para sabotear la audición.

Jack ofrece a Liz crear un episodio piloto basado en su sketch de Dealbreakers. Mientras Jenna y Tracy intentan convencerla para que no acepte trabajar con Jack, así que decide contratar a un agente. Mientras tanto, el nuevo miembro del equipo de actores Jack «Danny» Baker - Cheyenne Jackson -, el actor que hace de robot en la calle, llega al plató y trata a Kenneth educadamente y sin pedirle nada, así que Jenna y Tracy deciden actuar de la misma forma, cosa que molesta al paje.

Jack le dice a Kenneth que tiene que comunicar a sus compañeros, actores y equipo de producción que tienen que ser más ecológicos. Liz se entera de que su edificio están convirtiéndose en un condominio y tiene que o bien comprar su apartamento, o pagar más alquiler. Jack y Tracy dudan entre si hacerse una vasectomía o no.

Jack y Liz se preparan para el estreno del nuevo programa de televisión de Liz Dealbreakers Talk Show. Tracy, por su parte, para intentar convencer a su mujer para que tenga una hija decide intentar ganar el EGOT, un collar que se les da a las personas que ganan un Emmy, un Grammy, un Oscar y un Tony.

La navidad llega a Rockefeller Plaza y Peter prepara un espectáculo especial para celebrarla, al ver como el nuevo chico canta muy bien decide hacer que cante con Jenna para vengarse ya que esta no participa en el regalo común hacia los empleados del edificio. Jack y Liz intentan buscar el regalo perfecto para el otro. Y Kenneth, engañado por Toofer, Lutlz y Frank deja de creer en la religión y en Dios.

Jack decide hacer un «concurso» entre Kenneth y Jonathan para ver quién va con él a casa de Nancy Donova, cuando esta está de vacaciones, para borrar un mensaje que le dejó en el teléfono estando borracho. El primo de Liz llega a Nueva York y termina viviendo su casa. Mientras tanto, Jenna consigue un falso romance con James Franco - interpretándose a él mismo -, para así acallar ciertos rumores sobre su vida personal.

Jenna Maroney va a interpretar un papel en Gossip Girl, sin saber que va a hacer de madre. Tracy decide introducir una chica en su equipo al saber que va tener una hija. Jack descubre que puede tener una amistad de hombres con Danny, hasta que descubre que tiene un romance con alguien del equipo.

Peter y Liz quieren llevar de gira el programa a Miami, pero Donaghy prefiere llevarlo a Boston para así reunirse con Nancy Donovan y los chicos de Liz Lemon no se lo toman demasiado bien.

Jenna's mother comes to visit, and she looks to Jack to help. Frank moves in with Liz as a boarder, and they decide to aid one another stop some bad habits.

Liz schedules a root canal to avoid feeling lonely on Valentine's Day; Jack woos an attractive and successful TV host; Jenna's stalker loses interest.

Liz searches for a man she met in her dentist's waiting room. Jack fears for the future when he learns a cable company may have its sights on NBC. Jenna helps Tracy try to get a Tony award.

Jack needs to reestablish himself within the new corporate structure. Liz and Wesley continually run into each other, making them consider fate's role in their lives. Tracy's nanny writes an exposé.

Liz reevaluates her feelings for an old flame, Floyd, when he returns with big news, and Jack Donaghy teaches Danny Baker the finer points of pranks after the TGS writers play a trick on him. Jenna Maroney and Tracy Jordan see Kenneth Parcell in a disturbing new light after they spend a very long day listening to him tell stories about his childhood.

Liz Lemon starts making an effort to date by attending singles events with Jenna Maroney, and Jack Donaghy feels forced to choose between childhood love, Nancy Donovan and news anchor Avery Jessup. Meanwhile, a racist comment sparks an office-wide debate on affirmative action and leaves Toofer with a big decision to make regarding his future at TGS.

Wedding fever hits TGS, leaving Liz to sort out Grizz's dilemma when both Tracy and Dot Com want to be his best man. Jenna's new boyfriend, Paul, raises Liz and Pete's suspicions, while Jack is finally forced to deal with the death of his mentor, Don Geiss, when Geiss leaves him a strange but meaningful inheritance.

Liz Lemon meets her mother's old flame, while Jack Donaghy's mother, Colleen, gets tangled in his relationships with Avery Jessup and high school love, Nancy Donovan. Jenna's mother, Verna returns, while Tracy learns a lesson from his "mom".

Jack becomes even more entangled in his love triangle between Avery Jessup and Nancy Donovan, and he turns for advice to Liz, who is focusing on her own romantic problems. When Liz can't find a date to Floyd's wedding, she revisits her old boyfriends in hope that a spark will reignite. Meanwhile, Tracy continues his journey to earn his egot.

Liz questions fate when she meets the man of her dreams, while Jack's love triangle between high school love, Nancy Donovan, and CNBC anchor, Avery Jessup, comes to a head. Meanwhile, Jenna's boyfriend is confronted with a similar dilemma when his desire for another woman threatens to ruin their relationship, and Kenneth, with the help of Tracy, tries to avoid a promotion that would land him in LA.