Liz reçoit une consultante de l'agence d'adoption venue visiter son lieu de travail, tandis que Jack revient à New York décidé à récupérer son poste.

Dans l'avion qui la ramène à New York, Liz a la surprise de se retrouver assise à côté d'Oprah Winfrey ! Au Rockfeller Center, Jenna et Tracy entrent dans une lutte interraciale tandis que Jack teste les valeurs de Kenneth.

Une ancienne amie de Liz et Jenna, Claire, arrive à New York. Jack n'est pas insensible à son charme.

Gavin Volure, un excentrique ami milliardaire de Jack, tombe amoureux de Liz. Mais celle-ci découvre qu'il a des problèmes avec la justice. De son côté, Tracy a peur que ses enfants cherchent à l'assassiner !

Jack accompagne Liz à une réunion d'ancien élèves. Pendant ce temps à New York, Jenna et Tracy apprenne qu'ils se font voler la vedette par Kenneth en racontant des blagues dans l'ascenseur.

Alors que Jenna est toute excitée a l'idée de passer un casting pour un film, Jack Donaghy engage une infirmière pour s'occuper de sa mère de plus en plus odieuse. De son coté, Liz a du mal à contenir son envie d'avoir un enfant...

Tandis que Liz Lemon apprend que ses vacances annuelles sont annulées, Jack Donaghy vit une relation secrète avec l'infirmière qui est censée s'occuper de sa mère...

N'ayant aucune envie de se rendre seul à un séminaire d'entreprise, Jack invite Liz à se joindre à lui. Mais sa collègue le met dans l'embarras... Lorsque Tracy apprend qu'elle a du diabète, Kenneth tente de l'empêcher de manger des sucreries. Jenna prépare activement son rôle de Janis Joplin ; son partenaire, Frank, tire profit de cette situation.

Liz essaye d'avoir une relation avec un nouveau propriétaire de son immeuble après avoir accidentellement reçu l'un de ses courriers. Dans le même temps, la grand-mère d'Elisa désapprouve sa relation avec Jack après l'avoir rencontré car il ressemble à un méchant de l'un des soaps préférés !

C'est la saint Valentin; Liz a son premier rendez-vous amoureux avec Drew, tandis qu' Elisa emmene Jack à l'église, et Tracy aide Kenneth à séduire une nouvelle collègue aveugle.

Tracy est interviewée par Larry King et provoque le chaos dans New York. Pendant ce temps, Liz a oublié son portable dans un taxi et le chauffeur la fait chanter.

Liz veut adopter l'enfant d'une jeune adolescente qui travaille dans un relais-beignets. Au bureau, Jenna demande plus d'attention alors que son anniversaire approche, et Jack discute avec Frank sur ses problèmes de paternité.

Liz doit être juré et laisse son équipe seule, ce qui ne sera pas sans conséquence. Jack cherche un nom pour le nouveau modèle de micro-ondes qu'il va bientôt lancer.

Liz s'aperçoit que Drew a droit à un traitement spécial grâce à son physique. Jack doit faire signer à Tracy son contrat qui a expiré. Et Jenna décide de se couper les cheveux pour attirer l'attention.

Tandis que Jack se prépare à fêter son anniversaire, Tracy, quant a lui, veut absolument aller dans l'espace...

TGS atteint son 50ème épisode mais la fête tourne court lorsque l'annonce de réduction de personnel est faite.

Suspendue, Liz doit apprendre à vivre sans TGS.

Jack achète une bague de fiançailles à Elisa. Celle-ci l'accepte mais avoue à Liz qu'elle cache un terrible secret. Quand Jack l'apprend, il se met à douter. Jenna tombe sous le charme d'un ambulancier et tente d'empoisonner Kenneth pour le faire revenir.

Tracy accepte d'abandonner ses privilèges si Liz abandonne les siens. Jack reçoit la visite de sa mère.

Jack décide de rechercher qui est son vrai père. Jenna est élue "femme la plus drôle de l'année" grâce à une phrase écrite par Liz. Et Tracy présente à l'équipe son fils illégitime.

Depuis qu'elle est intervenue dans un talk-show, Liz a une réputation d'experte en relations de couples. Le père de Jack est malade et a besoin d'un rein.