All'inizio di una nuova stagione con il TGS, Liz scopre che Jack ha un grande progetto per il network: sfruttare in qualsiasi programma il nome e l'immagine dell'idolo comico della TV stelle e strisce, Jerry Seinfeld. Questi, ovviamente, ha qualcosa da ridire.

Jack scopre che il suo capo sta iniziando a pensare alla pensione, e, nonostante i recenti problemi di stress, decide di fare il possibile per essere il successore. Intanto Jenna, in versione extra large per la troppa pizza mangiata durante le performance dello show Mystic Pizza: The Musical, sperimenta un grande ritorno di popolarità.

Jack ingaggia un investigatore privato per indagare sulla sua vita e svelare i fatti imbarazzanti che la General Electric potrebbe usare contro di lui per negargli il posto di CEO. E la sua debolezza viene fuori: è la sua collezione di biscottiere, di cui dovrà liberarsi per avere delle chance.

Liz incontra il suo idolo di sempre, Rosemary Howard, sceneggiatrice che ha fatto la storia della scrittura al femminile, e la invita a collaborare con il team di writer del TGS. Ma le sue idee sono troppo estreme per Jack, che costringe Liz di licenziarla.

Come ogni anno, Kenneth inizia a distribuire inviti per il suo party annuale, a cui normalmente si presenta solo Liz. Ci pensa Tracy e rendere la festa più appetibile spargendo notizie mendaci. Intanto Jack è alle prese con Greenzo, la nuova mascotte ambientalista della NBC, a cui il successo dà alla testa.

A una festa, Jack incontra una donna irresistibile: peccato che sia un politico democratico che lavora contro gli interessi della GE. Intanto, Liz si convince che il suo vicino di casa sia un terrorista e lo fa finire nei guai.

Per ordine del giudice, Tracy ha il compito di allenare una squadra della Little League. Tutto procede bene fino a che Jack non inizia a interessarsi ai piccoli sportivi. Intanto Liz è lusingata quando il ventenne Jamie, fattorino del caffè, le chiede di uscire con lui credendola molto più giovane.

C.C. e Jack affrontano un momento critico nella loro relazione quando devono decidere se rivelarla pubblicamente - con il rischio di un brutto colpo per la carriera di entrambi. Intanto Liz si fa in quattro per mantenere la pace tra Tracy e Jenna.

Il personale e gli attori del TGS with Tracy Jordan festeggiano il Natale con il tradizionale party; per l'occasione arriva in visita anche l'intera famiglia di Liz, e Jack ne è affascinato.

Jack e C.C. tentano ogni stratagemma per fare funzionare la loro unione a distanza. Intanto Liz decide di acquistare un immobile e Kenneth sviluppa una forte dipendenza dalla caffeina.

Grazie all'enorme successo del reality da lui voluto, Milf Island, che vede protagoniste donne disinibite e ragazzini adolescenti, Jack è sulla cresta dell'onda più che mai, e vede la promozione ormai a un passo. Peccato per il danno di immagine che gli viene da un orticolo di giornale in cui si parla di una persona del team del TGS che l'avrebbe platealmente insultato...

Tutti gli show cercano di convincere l'ultimo eroe del giorno, un uomo che ha salvato una persona che stava per essere investita da un treno della metropolitane. Ma Jack dice a Liz che loro hanno un vantaggio: l'eroe è il suo ex, Dennis.

Quando Don Geiss decide di designare Jack come suo successore, questi decide di proporre Liz per coprire il suo ruolo. Ma le cose non vanno esattamente secondo i piani di Jack...

A causa di un volo cancellato, Floyd passa la notte a casa di Liz e lei pensa sia giunto il momento per delle spiegazioni a lungo dovute. Intanto, per volere di Devon, Jack viene degradato all'ignominioso dodicesimo piano.

Nel finale della seconda stagione, Jack passa a un nuovo lavoro che coinvolge la politica a Washington, ma la posizione non è proprio quella che si aspettava. Nel frattempo, Liz ha paura della gravidanza, Kenneth si confronta con il paggio rivale Donny quando fa domanda per un lavoro estivo e Tracy lavora alla sua ultima invenzione.